1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 | 153186-10-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖
• 中文别名: 3-O-苄基-4-C-苄氧甲基-1,2-O-异亚丙基-Α-D-呋喃核糖
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；4-C-hydroxymethyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 153186-10-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: NVBGHWZBQWKVNK-BESBDSHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(1R,4R,6R,7S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  LNA (locked nucleic acids): synthesis and high-affinity nucleic acid recognition

  摘要：

  一类新型的核酸类似物，被称为LNA（锁定核酸），被引入了。根据Watson-Crick碱基配对规则，LNA与互补的DNA和RNA形成双链，具有显著增加的热稳定性和通常提高的选择性。

  DOI：

  10.1039/a708608c
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  糖和核苷类似物的合成及其抗癌和镇痛潜力的评价

  摘要：

  糖和核苷的化学修饰在生产具有更高选择性和功效的化合物方面有着悠久的历史。在这项研究中，由 α- d-葡萄糖通过总共 21 个步骤合成了几种修饰糖 (2-3 )和核糖核苷类似物 ( 4-8 ) 。在乙酸诱导的小鼠扭体试验中测试了化合物的外周抗伤害特性，其中化合物2、7和8显示扭伤次数分别显着减少了 56%、62% 和 63%。还通过台盼蓝染料排除试验和细胞计数试剂盒 8 (CCK-8) 测定法测试了这些化合物对人 HeLa 细胞系的细胞毒性潜力。化合物6表现出显着的细胞毒活性，IC 50值为 54 µg/mL。分子对接模拟显示化合物2、7和8对环氧合酶 1 ( COX-1) 和环氧合酶 2 (COX-2) 酶具有相当的结合亲和力。此外，桥接核苷类似物7和8也有效抑制腺苷激酶，这表明其抗伤害作用背后的替代机制途径。细胞毒性化合物6与抗癌药物靶点人胞苷脱氨酶、原癌基因酪氨酸蛋白激酶 Src、人胸苷激酶

  DOI：

  10.3390/molecules27113499

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019053696A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed herein are compounds of the Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) where the variables in Formula (I) are described herein. Methods of synthesizing such compounds and methods of using them to treat diseases and/or conditions such as a Picornaviridae, Flaviviridae, Filoviridae, Pneumoviridae and/or Coronaviridae viral infections are also disclosed.

  本文披露了化合物的结构式（I）及其药用盐：（I）其中式（I）中的变量在本文中有所描述。还披露了合成这类化合物的方法以及利用它们治疗疾病和/或状况，如小RNA病毒科、黄病毒科、丝状病毒科、肺病毒科和/或冠状病毒科病毒感染的方法。