1,3-二(咪唑甲基)苯 | 69506-92-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二(咪唑甲基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(imidazole-1-ylmethyl)benzene；1,3-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)benzene；m-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene；1,3-bimb；1-[3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzyl]-1H-imidazole；1,3-bis(imidazol-l-yl-methyl)benzene；m-bimb；bimb；1-[[3-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]imidazole
• CAS: 69506-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: HGYFIFXDQPTNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存，密封ustralia

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(咪唑甲基)苯 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical flow-reactor for expedient synthesis of copper–N-heterocyclic carbene complexes

  摘要：

  已经开发出一种电化学流动电池，用于在中性和环境条件下高效选择性地生成有机金属Cu^I–N-杂环卡宾配合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc08874c
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-二(咪唑甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Distinct structures of inorganic–organic supramolecular assemblies based on discrete metallocyclic complexes incorporating flexible imidazole ligands: Syntheses, crystal structures and properties

  摘要：

  Three new interesting discrete dinuclear metallocyclic complexes, namely, {[Pd-2(1)(4)](NO3)(4)center dot 2DMSO center dot 2H(2)O}(n) (4), [Pd-2(2)(2)Br-4](n) (5), and {[Pd-2(3)(2)Cl-4]center dot 4DMSO}(n) (6) have been successfully synthesized by the reaction of flexible exo-bidentate imidazole-containing ligands 1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene (1),1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)-5-methylbenzene (2), and 2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-4-tert-butylphenol (3) with corresponding palladium salts. All these complexes were characterized by NMR spectroscopy in combination with elemental analysis, powder X-ray diffraction (PXRD), single-crystal X-ray diffraction, and thermal gravimetric analysis (TGA), respectively. Though all three complexes involve the similar supramolecular building blocks [2+2] metallocyclic units, under the inducement effect of the organic ligands, compounds 4-6 exhibit delicate geometric diversification of the resulting high-dimensional inorganic-organic supramolecular assemblies (e. g., [4+2] lantern-like cage structure, 1D channel, and 2D undulating framework, respectively). Furthermore, these results demonstrate that the secondary interactions such as intermolecular pi center dot center dot center dot pi stacking interactions and hydrogen bonds could play important roles in the aspect of linking low-dimensional entities into high-dimensional supramolecular frameworks. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.07.014
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 、 环己甲醇 在 zinc(II) trifluoroacetate hydrate 、 1,3-二(咪唑甲基)苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl-carbamic acid cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ZINC COMPLEX

  摘要：

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。

  公开号：

  US20160002268A1

文献信息

• Palladium(II) complexes containing mono-, bi- and tridentate carbene ligands. Synthesis, characterisation and application as catalysts in CC coupling reactions
  作者：Alison M Magill、David S McGuinness、Kingsley J Cavell、George J.P Britovsek、Vernon C Gibson、Andrew J.P White、David J Williams、Allan H White、Brian W Skelton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00720-8

  日期：2001.1

  chloride (1f) and the complex [Pd(Me)(tetramethylimidazolin-2-ylidene)2Cl] (2) are reported. Complex 2 shows square planar coordination with the two carbene ligands trans to each other. The carbene ligands are inclined at 65.3° to the coordination plane. Several complexes proved to be highly stable and efficient catalysts for intermolecular Heck and Suzuki coupling reactions, giving turnover numbers

  已经合成了官能化的杂环卡宾配合物的钯配合物。用Ag 2 O处理咪唑鎓盐可生成Ag I（卡宾）2配合物，当与钯盐反应时可作为卡宾转移剂。以这种方式，[Pd（Me）（1-（2-乙基吡啶基）-3-甲基咪唑啉-2-亚基）Cl] 2（4a）和Pd（Me）（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚基）由PdMeCl（cod）（cod = 1,5-环辛二烯）和适当的银络合物制备了2 Cl（4c）。类似地，Ag（卡宾）2络合物与PdCl 2（MeCN）2的反应得到Pd（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚烷基）2 Cl 2（4b）。通过咪唑鎓盐与Ag 2 O的原位反应合成三齿卡宾络合物[Pd（Me）（1,3-二（2-吡啶基）咪唑啉-2-亚基）] BF 4（6a）。 PdMeCl（cod）和AgBF 4，而[PdCl 1,3-双（二异丙基-2-乙基氨基）咪唑啉-2-亚基}} BF 4（6c）由PdCl 2（MeCN）2以相同的方式合成。螯合物[1
• Metal carboxylate-phosphonates containing flexible N-donor co-ligands
  作者：Peng-Fei Wang、Yan Duan、Deng-Ke Cao、Yi-Zhi Li、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/b927100g

  日期：——

  This paper reports mixed ligated metal phosphonates with formula [Zn2(4-cppH)2(L1)] (1), [Zn3(4-cpp)2(L2)2]·2.5H2O (2), [Zn3(4-cpp)2(L3)]·H2O (3) and [Ni2(4-cppH)2(L1)3]·2H2O (4), where L1 = 1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene, L2 = 1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)-benzene, L3 = 1,2-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene and 4-cppH3 = 4-carboxyphenylphosphonic acid. Compound 1 shows a layer structure in which the inorganic double chains made up of ZnO3N} and PO3C} tetrahedra are connected by L1 bridges in a trans-mode. In compound 2, an inorganic hexanuclear cluster is observed where the six zinc atoms are bridged purely through O–P–O units from four 4-cpp3−. The L2 ligand adopts both cis- and trans-coordination modes to link the hexanuclear clusters into a three-dimensional framework structure with primitive cubic pcu topology. Compound 3 displays another type of layer structure in which the inorganic chains made up of ZnO3N} (or ZnO4}) and PO3C} tetrahedra are linked by both the 4-cpp3− and L3 ligands. The L3 ligand adopts cis-coordination mode. Unlike Zn(II) ions in 1–3, the Ni(II) ions in compound 4 are octahedrally coordinated, and are bridged by both 4-cppH2− and L1 ligands, resulting in an interesting double layer structure with the lattice water filling in the intralayer space. The thermal stabilities, luminescent and magnetic properties are investigated.

  本文报告了混合配位金属膦酸盐，化学式为 [Zn2(4-cppH)2(L1)] (1)、[Zn3(4-cpp)2(L2)2]·2.5H2O (2)、[Zn3(4-cpp)2(L3)]·H2O (3) 和 [Ni2(4-cppH)2(L1)3]·2H2O (4)，其中 L1 = 1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene，L2 = 1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene，L3 = 1,2-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene，4-cppH3 = 4-羧基苯膦酸。化合物 1 显示出层状结构，其中由 ZnO3N} 和 PO3C} 四面体构成的无机双链通过 L1 桥联以 trans 方式连接。在化合物 2 中，观察到一个无机六核簇，其中六个锌原子完全通过四个 4-cpp3− 的 O–P–O 单元桥接。L2 配体采用顺式和反式配位模式，将六核簇连接成一个具有原始立方 pcu 拓扑的三维框架结构。化合物 3 显示出另一种层状结构，其中由 ZnO3N}（或 ZnO4}）和 PO3C} 四面体构成的无机链通过 4-cpp3− 和 L3 配体连接。L3 配体采用顺式配位模式。与 1–3 中的 Zn(II) 离子不同，化合物 4 中的 Ni(II) 离子为八面体配位，并通过 4-cppH2− 和 L1 配体桥接，形成一种有趣的双层结构，晶格水填充在层间空间中。研究了其热稳定性、发光和磁性属性。
• Syntheses, structures, and magnetic properties of five coordination polymers constructed from biphenyl-3,4′,5-tricarboxylic acid and (bis)imidazole linkers
  作者：Xiutang Zhang、Liming Fan、Wei Zhang、Weiliu Fan、Liming Sun、Xian Zhao

  DOI：10.1039/c3ce42565g

  日期：——

  Five coordination polymers (CPs), namely [Ni1.5(BPT)(1,4-bib)2(H2O)]·(1,4-bib)0.5·2H2O}n (1), [Co2(BPT)(1,3-bimb)(μ3-OH)]·H2O}n (2), [Zn(HBPT)(1,3-bimb)]·H2O}n (3), [Co2(BPT)(H2BPT)(4,4′-bibp)2]·2H2O}n (4), and [Mn2.5(BPT)(4,4′-bibp)2.5(SO4)(H2O)]n (5) (H3BPT = biphenyl-3,4′,5-tricarboxylic acid, 1,4-bib = 1,4-bis(1H-imidazol-1-yl)benzene, 1,3-bimb = 1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene, and 4,4′-bibp

  五个配位聚合物（CP），即[Ni 1.5（BPT）（1,4-bib）2（H 2 O）]·（1,4-bib）0.5 ·2H 2 O} n（1），[ CO 2（BPT）（1,3- BIMB）（μ 3 -OH）]·H 2 ö} ñ（2），[锌（HBPT）（1,3- BIMB）]·H 2 ö} ñ（3），[Co 2（BPT）（H 2 BPT）（4,4'-bibp）2 ]·2H 2 O} n（4）和[Mn 2.5（BPT）（4,4'-bibp）2.5（SO4）（H 2 O）] n（ 5）（H 3 BPT =联苯-3,4'，5-三羧酸，1,4-bib = 1,4-双（1 H-咪唑-1-基）在水热条件下合成了苯，1,3-bimb = 1,3-双（咪唑-1-基甲基）苯和4,4'-bibp = 4,4'-双（咪唑-1-基）联苯情况。它们的结构通过单晶X射线衍射分析确定，并进一步通过元素分析，红外光谱
• Binuclear Mn²⁺ complexes of a biphenyltetracarboxylic acid with variable N-donor ligands: syntheses, structures, and magnetic properties
  作者：Feng Su、Cheng-Yong Zhou、Chun Han、Lin-Tao Wu、Xi Wu、Long Sun、Jing Su、Si-Si Feng、Li-Ping Lu、Miao-Li Zhu

  DOI：10.1039/c8ce00058a

  日期：——

  these complexes, the fully deprotonated bpta4− ligands link binuclear SBUs to construct 2D layers with (4,4)-connected topologies. Complex 1 is a 3D network with 1D zigzag chains built up from 4-connected bpta4− ligands that contain carboxylate groups bridging Mn2+ ions in a rather rare syn–syn geometry. Complex 2 exhibits a 3D porous network with syn–anti bridging dimeric subunits. Complex 3 is a

  基于H 4 bpta（H 4 bpta = 3,3'，5,5'-联苯四甲酸）和N-供体配体的四个新的锰（II）金属-有机骨架，即[Mn 2（4,4'-bipy ）（bpta）] n（1），[Mn 2（1,4-bib）2（bpta）] n ·2 n（H 2 O·DMF）（2），[Mn 2（1,3-bimb）2（bpta）] n ·2 n H 2 O（3）和[Mn 2（1,4-bimb）2（bpta）] n ·2 nH 2 O（4）（4,4'-bipy = 4,4'-联吡啶，1,4-bib = 1,4-双（咪唑-1-基）苯，1,3-bimb = 1,3双（（1 ħ -咪唑-1-基）甲基）苯，和1,4- BIMB = 1,4-双（（1 ħ -咪唑-1-基）甲基）苯），已根据溶剂热获得条件。在这些复合物中，完全去质子化的bpta 4-配体连接双核SBU来构建具有（4,4）连接拓扑的2D层。复杂1是
• Two Co(II)-coordination polymers: reducing the inflammasome activation and exerting treatment activity on age-related macular degeneration
  作者：Ying Zhou

  DOI：10.1080/24701556.2020.1862230

  日期：——

  Abstract Two new cobalt(II) coordination polymers based on H4bpta (H4bpta = 3,3′,5,5′-biphenyltetracarboxylic acid) and N-donor ligands, namely [Co2(1,3-bimb)2(bpta)]n·2nH2O (1) and [Co2(1,4-bib)2(bpta)]n·2n(H2O·DMF) (2), (1,4-bib = 1,4-bis(imidazol-1-yl)benzene, 1,3-bimb = 1,3-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)benzene), have been obtained under solvothermal conditions. Series of biological experiments

  摘要 两种基于 H 4 bpta（H 4 bpta = 3,3',5,5'-联苯四甲酸）和 N-供体配体的新型钴 (II) 配位聚合物，即 [Co 2 (1,3-bimb) 2 ( bpta)] n ·2 n H 2 O ( 1 ) 和 [Co 2 (1,4-bib) 2 (bpta)] n ·2 n (H 2 O·DMF) ( 2 ), (1,4-bib = 1,4-双（咪唑-1-基）苯，1,3-bimb = 1,3-双（（1 H-咪唑-1-基)甲基)苯)，已在溶剂热条件下获得。进行了一系列生物学实验以进行生物学活性评价。首先，进行蛋白质印迹试验以评估复合治疗后视网膜内皮细胞中炎性体的激活。此外，酶联免疫吸附试验（ELISA）检测试剂盒用于测量炎症小体活化的下游产生。