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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-boc-1H-吲哚-5-甲醛 tert-butyl 5-formyl-1H-indole-1-carboxylate 279256-09-6 C14H15NO3
N-boc-1H-吲哚-5-甲醛
N-boc-1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪-2-酮 1-(N-t-butyloxy-carbonyl-4-piperidinyl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one 162045-30-9 C18H24N2O4
N-boc-1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪-2-酮
N-boc-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid 70684-84-3 C11H17NO4
N-boc-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸
N-[(ε-苄氧基羰基氨基)己酰基]-β-L-呋喃核糖胺 N-[(epsilon-Benzyloxycarbonylamino)caproyl]-beta-L-fucopyranosylamine 35978-96-2 C20H30N2O7
N-[(ε-苄氧基羰基氨基)己酰基]-β-L-呋喃核糖胺
N-[[2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]-N-2-吡啶基-beta-丙氨酸乙酯 N-[[2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]carbonyl]-N-2-pyridyl-β-alanine ethyl ester 1307233-94-8 C20H21ClN4O3
N-[[2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]-N-2-吡啶基-beta-丙氨酸乙酯
N-[5-(联苯-膦酰基甲基)-4-(4-氟-苯基)-6-异丙基-嘧啶-2-基]-N-甲基-甲烷磺胺 N-(5-((diphenylphosphoryl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)- 6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethansulfonamide 289042-10-0 C28H29FN3O3PS
N-[5-(联苯-膦酰基甲基)-4-(4-氟-苯基)-6-异丙基-嘧啶-2-基]-N-甲基-甲烷磺胺
N-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-N-甲基肼 N-methyl-N-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-hydrazine 163620-24-4 C7H8F3N3
N-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-N-甲基肼
N-[5-(4-溴苯基)-6-氯-4-嘧啶基]-N'-丙基氨基磺酰胺 N-5-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-pyrimidinyl-N'-propylsulfamide 1393813-42-7 C13H14BrClN4O2S
N-[5-(4-溴苯基)-6-氯-4-嘧啶基]-N'-丙基氨基磺酰胺
N-[4-溴-2-(2-吡啶甲酰基)苯基]-2-氯乙酰胺 N-(4-bromo-2-picolinoylphenyl)-2-chloroacetamide 41526-21-0 C14H10BrClN2O2
N-[4-溴-2-(2-吡啶甲酰基)苯基]-2-氯乙酰胺
N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 tert-butyl furan-2-ylcarbamate 56267-47-1 C9H13NO3
N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺
N-[4-[[4-氯-6-(5-甲基-2H-吡唑-3-氨基)嘧啶-2-基]磺酰基]苯基]氨基环丙羧酸 N-[4-({4-chloro-6-[(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino]pyrimidin-2-yl}sulfanyl)phenyl]cyclopropane carboxamide 639090-55-4 C18H17ClN6OS
N-[4-[[4-氯-6-(5-甲基-2H-吡唑-3-氨基)嘧啶-2-基]磺酰基]苯基]氨基环丙羧酸
N-[4-[(2-氨基-3-氯吡啶-4-基)氧基]-3-氟苯基]-4-乙氧基-1-(4-氟苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酰胺 BMS-777607 1025720-94-8 C25H19ClF2N4O4
N-[4-[(2-氨基-3-氯吡啶-4-基)氧基]-3-氟苯基]-4-乙氧基-1-(4-氟苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酰胺
N-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]乙酰胺 N-[4-(piperidin-1-sulfonyl)phenyl]acetamide 5702-82-9 C13H18N2O3S
N-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]乙酰胺
N-[4-(2-苯并咪唑基)苯基]马来酰亚胺 N-[p-(2-benzimidazolyl)phenyl]maleimide 27030-97-3 C17H11N3O2
N-[4-(2-苯并咪唑基)苯基]马来酰亚胺
N-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基兰索拉唑硫醚 1-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]-2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]thio]-1H-benzimidazole 1083100-27-9 C25H22F6N4O2S
N-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基兰索拉唑硫醚
N-[3-[[2-(4-氨基呋咱-3-基)-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-6-基]氧]苯基]-4-[[2-(4-吗啉基)乙基]氧]苯甲酰胺 N-[3-([2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo(4,5-c)pyridin-6-yl]oxy)phenyl]-4-[2-(4-morpholinyl)ethoxy]benzamide 850664-21-0 C29H30N8O5
N-[3-[[2-(4-氨基呋咱-3-基)-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-6-基]氧]苯基]-4-[[2-(4-吗啉基)乙基]氧]苯甲酰胺
N-[3-(9H-咔唑-9-基)-2-羟丙基]-N-(2-呋喃基甲基)甲磺酰胺 N-(3-(9H-carbazol-9-yl)-2-hydroxypropyl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanesulfonamide 309928-48-1 C21H22N2O4S
N-[3-(9H-咔唑-9-基)-2-羟丙基]-N-(2-呋喃基甲基)甲磺酰胺
N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 MorDalPhos 1237588-12-3 C30H42NOP
N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉
N-[2-[3-(1-哌嗪基甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基]苯基]-2-喹喔啉甲酰胺 SRT1720 925434-55-5 C25H23N7OS
N-[2-[3-(1-哌嗪基甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基]苯基]-2-喹喔啉甲酰胺
N-[2-[(4-羟基苯基)氨基]-3-吡啶基]-4-甲氧基苯磺酰胺 N-((2Z)-2-((4-hydroxyphenyl)imino)-1,2-dihydro-3-pyridinyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 2 141430-65-1 C18H17N3O4S
N-[2-[(4-羟基苯基)氨基]-3-吡啶基]-4-甲氧基苯磺酰胺
N-[2-(吡啶-2-羰基)苯基]苯甲酰胺 benzoic acid-[2-(pyridine-2-carbonyl)-anilide] 91025-05-7 C19H14N2O2
N-[2-(吡啶-2-羰基)苯基]苯甲酰胺
N-[2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪)基]咔唑 9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole 1268244-56-9 C21H13ClN4
N-[2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪)基]咔唑
N-[2-(4-氧代-4H-3,1-苯丙恶嗪-2-基)苯基]-2-萘磺酰胺 N-[2-(4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)phenyl]naphthalene-2-sulfonamide 10128-55-9 C24H16N2O4S
N-[2-(4-氧代-4H-3,1-苯丙恶嗪-2-基)苯基]-2-萘磺酰胺
N-[2-(4-吗啉基)乙基]乙二胺 <i>N</i>-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-ethane-1,2-diamine 5625-80-9 C8H19N3O
N-[2-(4-吗啉基)乙基]乙二胺
N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-N'-(4-吡啶基)-1,4-苯二胺 serdemetan 881202-45-5 C21H20N4
N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-N'-(4-吡啶基)-1,4-苯二胺
N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺 1-<2-(2-aminoethyl)aminoethyl>piperazine 24028-46-4 C8H20N4
N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺
N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-硫脲 1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)thiourea 66892-25-9 C6H12N2OS
N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-硫脲
N-[(4S,6S)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-基]乙酰胺-7,7-二氧化物 N-(5,6-dihydro-(S)-6-methyl-4H-thieno<2,3-b>thiopyran-(S)-4-yl)acetamide 7,7-dioxide 147086-83-7 C10H13NO3S2
N-[(4S,6S)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-基]乙酰胺-7,7-二氧化物
N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 4-((pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl)aniline 334981-10-1 C11H16N2O2S
N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)六氢-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-氮杂卓-3-基]-4-(2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-1-基)-1-哌啶甲酰胺 telcagepant 781649-09-0 C26H27F5N6O3
N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)六氢-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-氮杂卓-3-基]-4-(2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-1-基)-1-哌啶甲酰胺
N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺 (S)-2-(trifluoromethane-sulfonylamino-methyl)-pyrrolidine 782495-18-5 C6H11F3N2O2S
N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺
N-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-3-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-4-吡啶甲酰胺 pimasertib 1204531-26-9 C15H15FIN3O3
N-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-3-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-4-吡啶甲酰胺
N-[(1S,2S)-3-(4-氯苯基)-2-(3-氰基苯基)-1-甲基丙基]-2-甲基-2-[(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基]丙酰胺 taranabant 701977-09-5 C27H25ClF3N3O2
N-[(1S,2S)-3-(4-氯苯基)-2-(3-氰基苯基)-1-甲基丙基]-2-甲基-2-[(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基]丙酰胺
N-[(1S,2S)-2-氨基环丁基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-aminocyclobutyl]carbamate 1374222-18-0 C9H18N2O2
N-[(1S,2S)-2-氨基环丁基]氨基甲酸叔丁酯
N-[(1R,4R)-4-氨基-5-苯基-1-苄基戊基]氨基甲酸 5-噻唑基甲基酯盐酸盐 N-((1R,4R)-4-amino-5-phenyl-1-benzylpentyl)carbamic acid 5-thiazolylmethyl ester hydrochloride 1247119-33-0 C23H27N3O2S*ClH
N-[(1R,4R)-4-氨基-5-苯基-1-苄基戊基]氨基甲酸 5-噻唑基甲基酯盐酸盐
N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N''-[(8α,9S)-6''-甲氧基奎宁-9-基]硫脲 quinine 1052184-48-1 C27H37N5OS
N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N''-[(8α,9S)-6''-甲氧基奎宁-9-基]硫脲
N-[(1R)-2-[5-溴-3-[[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]甲基]-3,6-二氢-4-甲基-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶基]-1-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (R)-(2-(5-bromo-3-(2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1-phenylethyl)carbamate 830346-49-1 C26H26BrF4N3O4
N-[(1R)-2-[5-溴-3-[[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]甲基]-3,6-二氢-4-甲基-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶基]-1-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯
N-Fmoc-2,4-二氯-5,6,8-三氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 (9H-Fluoren-9-YL)methyl 2,4-dichloro-7,8-dihydropyrido[4,3-D]pyrimidine-6(5H)-carboxylate 903130-16-5 C22H17Cl2N3O2
N-Fmoc-2,4-二氯-5,6,8-三氢吡啶并[3,4-d]嘧啶
N-Cbz-哌啶-4-羧酸 1-benzyloxycarbonylpiperidine-4-carboxylic acid 10314-98-4 C14H17NO4
N-Cbz-哌啶-4-羧酸
N-Cbz-4-甲基-4-哌啶甲酸 1-((benzyloxy)carbonyl)-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid 203522-12-7 C15H19NO4
N-Cbz-4-甲基-4-哌啶甲酸
N-Cbz-3-哌啶甲醇 benzyl 3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 39945-51-2 C14H19NO3
N-Cbz-3-哌啶甲醇
N-Cbz-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶[3,4-d]嘧啶 benzyl 2,4-dichloro-5,8-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(6H)-carboxylate 1370411-44-1 C15H13Cl2N3O2
N-Cbz-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶[3,4-d]嘧啶
N-CBZ胞嘧啶乙酸 [N<sup>4</sup>-(benzyloxycarbonyl)cytosine-1-yl]acetic acid 144564-95-4 C14H13N3O5
N-CBZ胞嘧啶乙酸
N-CBZ-4-甲烷磺酰氧基哌啶 benzyl 4-((methylsulfonyl)oxy)piperidine-1-carboxylate 199103-19-0 C14H19NO5S
N-CBZ-4-甲烷磺酰氧基哌啶
N-CBZ-4-乙基-1,3-吡咯烷二甲酸 1-((benzyloxy)carbonyl)-4-ethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 1869118-25-1 C15H17NO4
N-CBZ-4-乙基-1,3-吡咯烷二甲酸
N-CBZ-3-(R)-羟基吡咯烷 (3R)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 100858-33-1 C12H15NO3
N-CBZ-3-(R)-羟基吡咯烷
N-Boc-哌嗪 1-t-Butoxycarbonylpiperazine 57260-71-6 C9H18N2O2
N-Boc-哌嗪
N-Boc-乙烯基胺 t-butyl N-vinylcarbamate 7150-72-3 C7H13NO2
N-Boc-乙烯基胺
N-Boc-6-羟基吲哚 tert-butyl 6-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 898746-82-2 C13H15NO3
N-Boc-6-羟基吲哚
N-Boc-5-羟基吲哚 tert-butyl 5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 434958-85-7 C13H15NO3
N-Boc-5-羟基吲哚