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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-巯基噻吩 thiophene-3-thiol 7774-73-4 C4H4S2
3-巯基噻吩
3-巯基-6-甲基哒嗪 3-Mercapto-6-methyl-pyridazin 5788-47-6 C5H6N2S
3-巯基-6-甲基哒嗪
3-巯基-5-甲基-1,2,4-三氮唑 3-mercapto-5-methyl-1,2,4-triazole 7271-44-5 C3H5N3S
3-巯基-5-甲基-1,2,4-三氮唑
3-对-甲苯基吡唑 5-(p-tolyl)-1H-pyrazole 59843-75-3 C10H10N2
3-对-甲苯基吡唑
3-四氢呋喃甲酸甲酯 methyl tetrahydrofuran-3-carboxylate 53662-85-4 C6H10O3
3-四氢呋喃甲酸甲酯
3-四氢呋喃甲酸 3-tetrahydrofuroic acid 89364-31-8 C5H8O3
3-四氢呋喃甲酸
3-噻唑烷硫酮甲酰基-4-二甲胺基吡啶 (4-Dimethylamino-pyridin-3-yl)-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-methanone 909295-68-7 C11H13N3OS2
3-噻唑烷硫酮甲酰基-4-二甲胺基吡啶
3-噻吩羧酸正丁酯 butyl thiophene-3-carboxylate 317385-62-9 C9H12O2S
3-噻吩羧酸正丁酯
3-噻吩甲醇 3-hydroxymethyl-thiophene 71637-34-8 C5H6OS
3-噻吩甲醇
3-噻吩甲酸甲酯 methyl thiophene-3-carboxylate 22913-26-4 C6H6O2S
3-噻吩甲酸甲酯
3-噻吩甲酸 3-Thiophene carboxylic acid 88-13-1 C5H4O2S
3-噻吩甲酸
3-噻吩甲酰胺 3-carbamoylthiophene 51460-47-0 C5H5NOS
3-噻吩甲酰胺
3-噻吩异氰酸酯 3-isocyanatothiophene 76536-95-3 C5H3NOS
3-噻吩异氰酸酯
3-噻吩乙腈 (thiophen-3-yl)acetonitrile 13781-53-8 C6H5NS
3-噻吩乙腈
3-噻吩乙胺盐酸盐 2-(3-thienyl)ethanamine hydrochloride 34843-84-0 C6H9NS*ClH
3-噻吩乙胺盐酸盐
3-噻吩丙酸 3-(3-thienyl)propanoic acid 16378-06-6 C7H8O2S
3-噻吩丙酸
3-噻吩丙二酸 2-(thiophen-3-yl)malonic acid 21080-92-2 C7H6O4S
3-噻吩丙二酸
3-噻吩-3-基苯甲醛 3-(thiophen-3-yl)benzaldehyde 129746-42-5 C11H8OS
3-噻吩-3-基苯甲醛
3-嘧啶-5-苯胺 3-(pyrimidin-5-yl)phenylamine 69491-59-4 C10H9N3
3-嘧啶-5-苯胺
3-嘧啶-5-苯甲酸 3-(pyrimidin-5-yl)benzoic acid 852180-74-6 C11H8N2O2
3-嘧啶-5-苯甲酸
3-嘧啶-5-基苯甲醛 3-(pyrimidin-5-yl)-benzaldehyde 640769-70-6 C11H8N2O
3-嘧啶-5-基苯甲醛
3-嘧啶-4-基-丙酸 3-pyrimidin-4-yl-propionic acid 819850-17-4 C7H8N2O2
3-嘧啶-4-基-丙酸
3-嘧啶-2-苯胺 3-(pyrimidin-2-yl)aniline 69491-56-1 C10H9N3
3-嘧啶-2-苯胺
3-嘧啶-2-苯甲酰氯 3-Pyrimidin-2-ylbenzoyl chloride 892502-11-3 C11H7ClN2O
3-嘧啶-2-苯甲酰氯
3-嘧啶-2-苄胺 3-Pyrimidin-2-ylbenzylamine 910036-92-9 C11H11N3
3-嘧啶-2-苄胺
3-嘧啶-2-基苯磺酰氯 3-Pyrimidin-2-ylbenzenesulfonyl chloride 915707-50-5 C10H7ClN2O2S
3-嘧啶-2-基苯磺酰氯
3-嘧啶-2-基苯基异氰酸酯 2-(3-Isocyanatophenyl)pyrimidine 898289-49-1 C11H7N3O
3-嘧啶-2-基苯基异氰酸酯
3-嘧啶-2-基-苯甲醛 3-(pyrimidin-2-yl)benzoic acid 579476-26-9 C11H8N2O2
3-嘧啶-2-基-苯甲醛
3-嘧啶-2-基-丙酸 3-(pyrimidin-2-yl)propanoic acid 439108-20-0 C7H8N2O2
3-嘧啶-2-基-丙酸
3-喹噁宁羧酸甲酯盐酸盐 3-(methoxycarbonyl)quinuclidine hydrochloride 54954-73-3 C9H15NO2*ClH
3-喹噁宁羧酸甲酯盐酸盐
3-喹啉羰酰氯 quinoline-3-carbonyl chloride 84741-86-6 C10H6ClNO
3-喹啉羰酰氯
3-喹啉羧酸乙酯 ethyl 3-quinolinecarboxylate 50741-46-3 C12H11NO2
3-喹啉羧酸乙酯
3-喹啉羧酸,1-(6-氨基-3,5-二氟-2-吡啶基)-8-氯-6,-7-二氟-1,4-二氢-4-氧代乙酯 6,7-difluoro-1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 906088-96-8 C17H11F4N3O3
3-喹啉羧酸,1-(6-氨基-3,5-二氟-2-吡啶基)-8-氯-6,-7-二氟-1,4-二氢-4-氧代乙酯
3-喹啉羧酸 Norfloxacin nicotinate 118803-81-9 C22H23FN4O5
3-喹啉羧酸
3-喹啉甲醛 3-quinolylcarboxaldehyde 13669-42-6 C10H7NO
3-喹啉甲醛
3-喹啉-3-基-丙酸 3-Quinolin-3-yl-propionic acid 67752-28-7 C12H11NO2
3-喹啉-3-基-丙酸
3-喹啉-2-丙酸 3-(quinoline-2-yl)propanoic acid 39111-94-9 C12H11NO2
3-喹啉-2-丙酸
3-喹啉-2-丙烯酸甲酯 (E)-3-(3-quinolinyl)-2-propenoic acid methyl ester 66417-78-5 C13H11NO2
3-喹啉-2-丙烯酸甲酯
3-喹啉-2-丙烯酸 (E)-3-(2-quinolinyl)-2-propenoic acid 81124-50-7 C12H9NO2
3-喹啉-2-丙烯酸
3-哒嗪酮-6-甲酸乙酯 ethyl 1,6-dihydro-6-oxopyridazine-3-carboxylate 63001-31-0 C7H8N2O3
3-哒嗪酮-6-甲酸乙酯
3-哒嗪酮 2H-Pyridazin-3-one 504-30-3 C4H4N2O
3-哒嗪酮
3-哒嗪甲胺 pyridazin-3-ylmethanamine 93319-65-4 C5H7N3
3-哒嗪甲胺
3-哌嗪基丙酸甲酯 1-(2-methoxycarbonylethyl)piperazine 43032-40-2 C8H16N2O2
3-哌嗪基丙酸甲酯
3-哌嗪-1-基-哒嗪 3-Piperazin-1-ylpyridazine dihydrochloride 90434-90-5 C8H14Cl2N4
3-哌嗪-1-基-哒嗪
3-哌嗪-1,2-苯异唑 4(1,2-benzisoxazol-3-yl)piperazine 87691-89-2 C11H13N3O
3-哌嗪-1,2-苯异唑
3-哌啶甲醇 3-(hydroxymethy)piperidine 4606-65-9 C6H13NO
3-哌啶甲醇
3-哌啶甲酸乙酯 Ethyl nipecotate 5006-62-2 C8H15NO2
3-哌啶甲酸乙酯
3-哌啶甲酸 nipecotic acid 498-95-3 C6H11NO2
3-哌啶甲酸
3-哌啶基苯酚 3-(piperidin-1-yl)phenol 27292-50-8 C11H15NO
3-哌啶基苯酚
3-哌啶基-1,2-丙二醇 3-piperidin-1-yl-propane-1,2-diol 4847-93-2 C8H17NO2
3-哌啶基-1,2-丙二醇