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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-溴-1,3-二氯异喹啉 6-bromo-1,3-dichloroisoquinoline 552331-05-2 C9H4BrCl2N
6-溴-1,3-二氯异喹啉
6-溴-1,2-苯并异噻唑 6-bromobenzo[d]isoxazole 1060802-88-1 C7H4BrNO
6-溴-1,2-苯并异噻唑
6-溴-1,2,4-噻唑[4,3-A]吡啶-3(2H)-酮 6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 425702-91-6 C6H4BrN3O
6-溴-1,2,4-噻唑[4,3-A]吡啶-3(2H)-酮
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 215798-19-9 C9H10BrN*ClH
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 1260643-32-0 C10H10BrNO2
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 226942-29-6 C9H10BrN
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride 1050161-23-3 C9H10BrN*ClH
6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 22190-35-8 C9H10BrN
6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
6-溴-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮 6-bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 3279-90-1 C9H8BrNO
6-溴-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮
6-溴 - 吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid 1211596-19-8 C8H5BrN2O2
6-溴 - 吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
6-氰基异喹啉 isoquinoline-6-carbonitrile 106778-42-1 C10H6N2
6-氰基异喹啉
6-氰基尼古丁酸 6-cyanonicotinic acid 70165-31-0 C7H4N2O2
6-氰基尼古丁酸
6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 6-cyano-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 214958-33-5 C11H9N3O2
6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
6-氰基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 6-Cyanoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 1020035-67-9 C9H5N3O2
6-氰基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸
6-氰基咪唑[1,2-A]吡啶-2-甲醛 2-Formylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 881841-28-7 C9H5N3O
6-氰基咪唑[1,2-A]吡啶-2-甲醛
6-氰基吲哚酮 2-oxoindoline-6-carbonitrile 199327-63-4 C9H6N2O
6-氰基吲哚酮
6-氰基吲哚-3-甲醛 (6-cyanoindol-3-yl)carboxaldehyde 83783-33-9 C10H6N2O
6-氰基吲哚-3-甲醛
6-氰基吲哚-3-甲酸 6-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid 174500-88-0 C10H6N2O2
6-氰基吲哚-3-甲酸
6-氰基吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 6-cyano-1H-indole-2-carboxylate 104291-81-8 C12H10N2O2
6-氰基吲哚-2-甲酸乙酯
6-氰基吲哚 1H-Indole-6-carbonitrile 15861-36-6 C9H6N2
6-氰基吲哚
6-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 methyl 6-cyanonicotinate 89809-65-4 C8H6N2O2
6-氰基吡啶-3-甲酸甲酯
6-氰基吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 6-cyanopicolinate 98436-83-0 C8H6N2O2
6-氰基吡啶-2-羧酸甲酯
6-氰基-7-氮杂吲哚 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile 189882-33-5 C8H5N3
6-氰基-7-氮杂吲哚
6-氰基-2-甲基吲哚 2-Methyl-1H-indole-6-carbonitrile 18871-10-8 C10H8N2
6-氰基-2-甲基吲哚
6-氰基-2-氯吡嗪 6-chloropyrazine-2-carbonitrile 6863-74-7 C5H2ClN3
6-氰基-2-氯吡嗪
6-氰基-2,3-二甲基吡啶 5,6-dimethylpyridine-2-carbonitrile 59146-67-7 C8H8N2
6-氰基-2,3-二甲基吡啶
6-氰基-2,2'-联吡啶 2,2'-bipyridyl-6-carbonitrile 4392-85-2 C11H7N3
6-氰基-2,2'-联吡啶
6-氰基-1-茚酮 6-cyano-1-indanone 69975-66-2 C10H7NO
6-氰基-1-茚酮
6-氰基-1,2,3,5-四氢-7-甲基-1,5-二氧代-2-吲嗪羧酸甲酯 2-(methoxycarbonyl)-6-cyano-7-methyl-1,5-dioxo-Δ6(8)-tetrahydroindolizine 66917-18-8 C12H10N2O4
6-氰基-1,2,3,5-四氢-7-甲基-1,5-二氧代-2-吲嗪羧酸甲酯
6-氯靛红 6-chloroisatin 6341-92-0 C8H4ClNO2
6-氯靛红
6-氯褪黑激素 <i>N</i>-[2-(6-chloro-5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide 63762-74-3 C13H15ClN2O2
6-氯褪黑激素
6-氯苯并噻吩 6-chlorobenzo[b]thiophene 66490-20-8 C8H5ClS
6-氯苯并噻吩
6-氯苯并咪唑-4-羧酸 6-chlorobenzimidazole-4-carboxylic acid 180569-27-1 C8H5ClN2O2
6-氯苯并咪唑-4-羧酸
6-氯苯并呋喃并[2,3-b]吡啶 6-chlorobenzofuro[2,3-b]pyridine 63790-78-3 C11H6ClNO
6-氯苯并呋喃并[2,3-b]吡啶
6-氯苯并[D]异恶唑-3-醇 6-chloro-benzo[d]isoxazol-3-ol 61977-29-5 C7H4ClNO2
6-氯苯并[D]异恶唑-3-醇
6-氯色酮-3-腈 6-chloro-3-cyanochromone 50743-20-9 C10H4ClNO2
6-氯色酮-3-腈
6-氯胸腺嘧啶 5-methyl-6-chlorouracil 1627-28-7 C5H5ClN2O2
6-氯胸腺嘧啶
6-氯胞嘧啶 4-Chlor-cytosin 3289-35-8 C4H4ClN3O
6-氯胞嘧啶
6-氯硫代苯并二氢吡喃-4-酮 6-chlorothiochroman-4-one 13735-12-1 C9H7ClOS
6-氯硫代苯并二氢吡喃-4-酮
6-氯甲基喹啉 6-(chloromethyl)quinoline 2644-82-8 C10H8ClN
6-氯甲基喹啉
6-氯甲基-2-氰基吡啶 6-(chloromethyl)pyridine-2-carbonitrile 135450-23-6 C7H5ClN2
6-氯甲基-2-氰基吡啶
6-氯烟酰胺 6-chloro-3-pyridinecarboxamide 6271-78-9 C6H5ClN2O
6-氯烟酰胺
6-氯恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮 6-chlorooxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 35570-68-4 C6H3ClN2O2
6-氯恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮
6-氯异喹啉 6-chloroisoquinoline 62882-02-4 C9H6ClN
6-氯异喹啉
6-氯尿嘧啶 6-chlorouracil 4270-27-3 C4H3ClN2O2
6-氯尿嘧啶
6-氯噻吩[2,3-B]吡啶 2-chlorothieno<2,3-b>pyridine 62226-18-0 C7H4ClNS
6-氯噻吩[2,3-B]吡啶
6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 6-chloropyrimidine-4-carboxylate 51940-63-7 C7H7ClN2O2
6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯
6-氯嘧啶-4-甲醛 6-Chloropyrimidine-4-carbaldehyde 933702-16-0 C5H3ClN2O
6-氯嘧啶-4-甲醛
6-氯嘧啶-4(3H)-酮 6-chloropyrimidin-4(3H)-one 4765-77-9 C4H3ClN2O
6-氯嘧啶-4(3H)-酮
6-氯嘧啶-3-苯基甲酮 3-(6-chloropyridazinyl) phenyl ketone 146233-32-1 C11H7ClN2O
6-氯嘧啶-3-苯基甲酮