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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
10H-吩硒嗪 phenoselenazine 262-05-5 C12H9NSe
10H-吩硒嗪
10-溴-7H-苯并[c]咔唑 10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 1698-16-4 C16H10BrN
10-溴-7H-苯并[c]咔唑
10-溴-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑 10-bromo-7-phenyl-7H-benzo[c]carbazole 1210469-11-6 C22H14BrN
10-溴-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑
10-O-乙酰基SN-38 (S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3′,4’:6,7]indolizino[1,2-b]-quinolin-9-yl acetate 946821-59-6 C24H22N2O6
10-O-乙酰基SN-38
10,11-二氢-5H-苯并[E]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂卓 10,11-dihydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine 22162-53-4 C12H12N2
10,11-二氢-5H-苯并[E]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂卓
1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑双氰胺 1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolium dicyanamide 1186103-47-8 C2N3*C6H11N2O
1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑双氰胺
1-辛基咪唑 N-octylimidazole 21252-69-7 C11H20N2
1-辛基咪唑
1-辛基-3-甲基咪唑鎓双氰胺盐 1-methyl-3-octylimidazolium dicyanamide 905972-84-1 C2N3*C12H23N2
1-辛基-3-甲基咪唑鎓双氰胺盐
1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 1-octyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate 497258-85-2 C12H23N2*HO4S
1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐
1-辛基-3-甲基咪唑硝酸盐 1-octyl-3-methylimidazolium nitrate 203389-27-9 C12H23N2*NO3
1-辛基-3-甲基咪唑硝酸盐
1-辛基-2-甲基吲哚 1-n-octyl-2-methyl-indole 42951-39-3 C17H25N
1-辛基-2-甲基吲哚
1-苯酰基-4-哌啶酮 1-Benzoyl-4-piperidone 24686-78-0 C12H13NO2
1-苯酰基-4-哌啶酮
1-苯甲酰基哌啶 N-benzoylpiperidine 776-75-0 C12H15NO
1-苯甲酰基哌啶
1-苯甲酰哌啶-4-羧酸 1-benzoylisonipecotic acid 5274-99-7 C13H15NO3
1-苯甲酰哌啶-4-羧酸
1-苯甲基-5-溴-1H-咪唑 1-benzyl-5-bromo-1H-imidazole 132430-59-2 C10H9BrN2
1-苯甲基-5-溴-1H-咪唑
1-苯并咪唑酮-4-丁酸 4-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butanoic acid 3273-68-5 C11H12N2O3
1-苯并咪唑酮-4-丁酸
1-苯并呋喃-5-甲醛 benzofuran-5-carbaldehyde 10035-16-2 C9H6O2
1-苯并呋喃-5-甲醛
1-苯并呋喃-5-甲腈 benzofuran-5-carbonitrile 79002-39-4 C9H5NO
1-苯并呋喃-5-甲腈
1-苯并呋喃-2-磺酰氯 benzofuran-2-sulfonyl chloride 17070-58-5 C8H5ClO3S
1-苯并呋喃-2-磺酰氯
1-苯基哌啶-4-醇 1-phenylpiperidin-4-ol 117896-69-2 C11H15NO
1-苯基哌啶-4-醇
1-苯基哌啶-4-羧酸 1-phenylpiperidine-4-carboxylic acid 94201-40-8 C12H15NO2
1-苯基哌啶-4-羧酸
1-苯基咪唑 1-phenylimidazole 7164-98-9 C9H8N2
1-苯基咪唑
1-苯基咔唑 1-phenyl-9H-carbazole 104636-53-5 C18H13N
1-苯基咔唑
1-苯基吡咯 1-phenylpyrrole 635-90-5 C10H9N
1-苯基吡咯
1-苯基1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 112758-89-1 C13H14N2
1-苯基1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
1-苯基-o-蒈硼烷 1-phenyl-ortho-carborane 16390-61-7 C8H16B10
1-苯基-o-蒈硼烷
1-苯基-4-哌啶酮 1-phenylpiperidin-4-one 19125-34-9 C11H13NO
1-苯基-4-哌啶酮
1-苯基-3-吡咯烷基丙-1-酮盐酸盐 1-(phenyl)-3-(1'-pyrrolidin)propanone hydrochloride 833-86-3 C13H17NO*ClH
1-苯基-3-吡咯烷基丙-1-酮盐酸盐
1-苯基-3-三氟甲基吡唑 3-(trifluoromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 99498-65-4 C10H7F3N2
1-苯基-3-三氟甲基吡唑
1-苯基-1H-苯并咪唑-2-胺 1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 43023-11-6 C13H11N3
1-苯基-1H-苯并咪唑-2-胺
1-苯基-1H-咪唑-4-甲酸 1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid 18075-64-4 C10H8N2O2
1-苯基-1H-咪唑-4-甲酸
1-苯基-1H-1,2,4-噻唑 1-phenyl-1H-1,2,4-triazole 13423-60-4 C8H7N3
1-苯基-1H-1,2,4-噻唑
1-苯基-1-(4-吗啉-4-基)苯基-丙-2-炔-1-醇 1-phenyl-1-(4-morpholin-4-yl)phenyl-prop-2-yn-1-ol 194940-93-7 C19H19NO2
1-苯基-1-(4-吗啉-4-基)苯基-丙-2-炔-1-醇
1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol 1008-79-3 C9H8N2O
1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
1-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 1-phenyl-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one 14813-85-5 C13H10N2O
1-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
1-苯基-1,3,8-三唑螺环(4,5)十烷-4-酮 1-Phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one 1021-25-6 C13H17N3O
1-苯基-1,3,8-三唑螺环(4,5)十烷-4-酮
1-苯乙腈咪唑 1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole 49823-14-5 C11H12N2
1-苯乙腈咪唑
1-苄基哌啶 N-Benzylpiperidine 2905-56-8 C12H17N
1-苄基哌啶
1-苄基咪唑-5-羧酸 1-Benzylimidazole-5-carboxylic Acid 5317-07-7 C11H10N2O2
1-苄基咪唑-5-羧酸
1-苄基咪唑-2-羧酸乙酯 1-benzyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester 865998-45-4 C13H14N2O2
1-苄基咪唑-2-羧酸乙酯
1-苄基吡咯烷-3-甲酸 1-Benzyl-3-pyrrolidin-carbonsaeure 5731-18-0 C12H15NO2
1-苄基吡咯烷-3-甲酸
1-苄基八氢吡咯并[3,4-b]吡咯 1-benzyl-octahydropyrrolo[2,3-c]pyrrole 132414-50-7 C13H18N2
1-苄基八氢吡咯并[3,4-b]吡咯
1-苄基-N,N-二甲基哌啶-4-胺双盐酸盐 (1-Benzylpiperidin-1-ium-4-yl)-dimethylazanium;dichloride 4876-56-6 C14H24Cl2N2
1-苄基-N,N-二甲基哌啶-4-胺双盐酸盐
1-苄基-5-硝基咪唑 1-benzyl-5-nitroimidazole 159790-78-0 C10H9N3O2
1-苄基-5-硝基咪唑
1-苄基-5-硝基-1H-吲唑 1-benzyl-5-nitro-1H-indazole 23856-20-4 C14H11N3O2
1-苄基-5-硝基-1H-吲唑
1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯 1-benzyl-4-ethoxycarbonyl-3-pyrrolidone 1027-35-6 C14H17NO3
1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯
1-苄基-4-羟基哌啶 1-benzyl-4-hydroxypiperidine 4727-72-4 C12H17NO
1-苄基-4-羟基哌啶
1-苄基-4-碘咪唑 1-benzyl-4-iodo-1H-imidazole 536760-32-4 C10H9IN2
1-苄基-4-碘咪唑
1-苄基-4-碘-1H-吡唑 1-benzyl-4-iodo-1H-pyrazole 50877-42-4 C10H9IN2
1-苄基-4-碘-1H-吡唑
1-苄基-4-溴咪唑 1-benzyl-4-bromo-1H-imidazole 106848-38-8 C10H9BrN2
1-苄基-4-溴咪唑