1,3-二乙烯基-2-咪唑啉酮 | 13811-50-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二乙烯基-2-咪唑啉酮
• 中文别名: N,N-二乙烯基氮丙啶-1-羧酰胺
• 英文名称: 1,3-divinylimidazolidin-2-one
• 英文别名: N,N-divinylimidazolidinone；1,3-Divinyl-imidazolidin-2-on；N,N'-divinylethyleneurea；N,N-divinylimidazolidone；1,3-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 13811-50-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD04112604
• 分子量: 138.169
• InChiKey: HMYBDZFSXBJDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  120-130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.2 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-咪唑烷酮 、 乙炔 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1,3-二乙烯基-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  低乙炔压力下的膦催化乙烯基化

  摘要：

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01807

文献信息

• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of vinylamides at low acetylene pressure
  作者：Elena Semina、Pavel Tuzina、Frank Bienewald、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/d0cc01533d

  日期：——

  The reaction of cyclic amides with acetylene under low pressure, using ruthenium-phosphine catalysts, afforded a broad variety of N-vinylated amides including (azabicyclic) lactams, oxazolidinones, benzoisoxazolones, isoindolinones, quinoxalinones, oxazinanones, cyclic urea derivatives (imidazolidinones), nucleobases (thymine), amino acid anhydrides and thiazolidinone.

  使用钌膦催化剂，使环酰胺在低压下与乙炔反应，得到各种N-乙烯基化的酰胺，包括（氮杂双环）内酰胺，恶唑烷酮，苯并异恶唑酮，异吲哚啉酮，喹喔啉酮，恶唑烷酮，环脲衍生物（咪唑啉基） （胸腺嘧啶），氨基酸酸酐和噻唑烷酮。
• [EN] SYNTHESIS OF N-VINYL COMPOUNDS BY REACTING CYLIC NH-COMPOUNDS WITH ACETYLENE IN PRESENCE OF HOMOGENOUS CATALYST<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS N-VINYLIQUES PAR RÉACTION DE COMPOSÉS NH- CYLIQUES AVEC DE L'ACÉTYLÈNE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR HOMOGÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122249A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Process to produce N-vinyl compounds by homogeneous catalysis, wherein acetylene is reacted with a cyclic compound comprising a cyclic compound having at least one nitrogen as ring member, bearing a substitutable hydrogen residue (cyclic compound C), in a liquid phase in the presence of a ruthenium complex comprising at least one phosphine as ligand (RuCat).

  通过均相催化过程生产N-乙烯基化合物，其中乙炔与至少含有一个氮作为环成员并带有可取代氢残基的环状化合物（环状化合物C）在液相中反应，并在至少含有一个磷化物作为配体的钌络合物（RuCat）的存在下进行。
• Organic polymers and novel polymerizable compound
  申请人：——

  公开号：US20030166808A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Organic polymers having water contact angles of 20° or smaller, preferably 7° or smaller and equipped with both high wettability and high transparency. The organic polymers may contain as partial structures polar structures of about 3 debyes or higher in dipole moment and are available especially from polymerization of polymerizable compounds having alkylene(thio)urea structures.

  具有20°或更小水接触角的有机聚合物，最好是7°或更小，并具有高润湿性和高透明度。这些有机聚合物可能包含大约3德拜或更高偶极矩的极性结构，特别是从具有烷基(硫)脲结构的可聚合化合物的聚合中获得。
• CURABLE COMPOSITION FOR IMPRINTS AND PRODUCING METHOD OF POLYMERIZABLE MONOMER FOR IMPRINTS
  申请人：Kodama Kunihiko

  公开号：US20120076950A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Provided is a curable composition for imprints excellent in pattern transferability. Disclosed is a curable composition for imprints comprising a polymerizable monomer (A) and a polymerization initiator (B), which is substantially free from a polymer which contains at least one species of the polymerizable monomer (A) as a repeating unit.

  提供了一种适用于图案易传递的可治愈组合物。公开了一种适用于图案印记的可治愈组合物，包括可聚合单体（A）和聚合引发剂（B），其基本上不含至少一种将可聚合单体（A）作为重复单元的聚合物。