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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-亚硝基-4-哌啶醇 4-hydroxy-1-nitrosopiperidine 55556-93-9 C5H10N2O2
N-亚硝基-4-哌啶醇
N-乙酰丙酮吗啉 1-(morpholin-4-yl)butane-1,3-dione 16695-54-8 C8H13NO3
N-乙酰丙酮吗啉
N-乙烯吡咯烷酮和季铵化乙烯咪唑共聚物 1-ethenyl-3-methylimidazol-3-ium;1-ethenylpyrrolidin-2-one;methyl sulfate 150599-70-5 C13H21N3O5S
N-乙烯吡咯烷酮和季铵化乙烯咪唑共聚物
N-乙基吡咯烷 1-ethylpyrrolidine 7335-06-0 C6H13N
N-乙基吡咯烷
N-乙基吗啉 N-ethylmorpholine; 100-74-3 C6H13NO
N-乙基吗啉
N-乙基-2-甲基苯并咪唑 1-ethyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 5805-76-5 C10H12N2
N-乙基-2-甲基苯并咪唑
N-乙基-2-吡咯烷酮 1-ethyl-2-pyrrolidinone 2687-91-4 C6H11NO
N-乙基-2-吡咯烷酮
N-乙基-2,3-二酮哌嗪 4-ethyl-2,3-dioxopiperazine 59702-31-7 C6H10N2O2
N-乙基-2,3-二酮哌嗪
N-丙基-4-哌啶酮 1-propyl-4-piperidone 23133-37-1 C8H15NO
N-丙基-4-哌啶酮
N-丙基-2-嘧啶胺 N-propylpyrimidin-2-amine 45815-19-8 C7H11N3
N-丙基-2-嘧啶胺
N-三苯甲基咪唑 N-tritylimidazole 15469-97-3 C22H18N2
N-三苯甲基咪唑
N-三苯甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶 5-trityl-4,5,6,7-tetrahydro-tieno[3,2-c]pyridine 109904-25-8 C26H23NS
N-三苯甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶
N-丁基咪唑 1-Butylimidazole 4316-42-1 C7H12N2
N-丁基咪唑
N-丁基-N-甲基吡咯烷(氟磺酰基)(三氟甲磺酰基)酰亚胺 N-butyl-N-methylpyrrolidinium bis(fluorosulfonyl)imide 1057745-51-3 C9H20N*F2NO4S2
N-丁基-N-甲基吡咯烷(氟磺酰基)(三氟甲磺酰基)酰亚胺
N-丁基-N-乙基-2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 antalarmin 157284-96-3 C24H34N4
N-丁基-N-乙基-2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
N-丁基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺 4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 36177-92-1 C13H28N2
N-丁基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺
N-boc-3-溴-4-羟基-吡咯烷 4-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ol 1017782-17-0 C9H16BrNO3
N-boc-3-溴-4-羟基-吡咯烷
N-boc-2,6-二乙基-4-羰基哌啶 tert-butyl (2R,6S)-2,6-diethyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 1003843-30-8 C14H25NO3
N-boc-2,6-二乙基-4-羰基哌啶
N-boc-1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪-2-酮 1-(N-t-butyloxy-carbonyl-4-piperidinyl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one 162045-30-9 C18H24N2O4
N-boc-1-(4-哌啶基)-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪-2-酮
N-[4-[[4-氯-6-(5-甲基-2H-吡唑-3-氨基)嘧啶-2-基]磺酰基]苯基]氨基环丙羧酸 N-[4-({4-chloro-6-[(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino]pyrimidin-2-yl}sulfanyl)phenyl]cyclopropane carboxamide 639090-55-4 C18H17ClN6OS
N-[4-[[4-氯-6-(5-甲基-2H-吡唑-3-氨基)嘧啶-2-基]磺酰基]苯基]氨基环丙羧酸
N-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]乙酰胺 N-[4-(piperidin-1-sulfonyl)phenyl]acetamide 5702-82-9 C13H18N2O3S
N-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]乙酰胺
N-[4-(2-苯并咪唑基)苯基]马来酰亚胺 N-[p-(2-benzimidazolyl)phenyl]maleimide 27030-97-3 C17H11N3O2
N-[4-(2-苯并咪唑基)苯基]马来酰亚胺
N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 MorDalPhos 1237588-12-3 C30H42NOP
N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉
N-[2-({(3R,4R)-1-[4-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-羟基环己 N-(2-(((3S,4S)-1-(4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxycyclohexyl)-4-ethoxypyrrolidin-3-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 1285539-85-6 C29H34F3N3O6
N-[2-({(3R,4R)-1-[4-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-羟基环己
N-[2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪)基]咔唑 9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole 1268244-56-9 C21H13ClN4
N-[2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪)基]咔唑
N-[2-(4-氧代-4H-3,1-苯丙恶嗪-2-基)苯基]-2-萘磺酰胺 N-[2-(4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)phenyl]naphthalene-2-sulfonamide 10128-55-9 C24H16N2O4S
N-[2-(4-氧代-4H-3,1-苯丙恶嗪-2-基)苯基]-2-萘磺酰胺
N-[2-(4-吗啉基)乙基]乙二胺 <i>N</i>-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-ethane-1,2-diamine 5625-80-9 C8H19N3O
N-[2-(4-吗啉基)乙基]乙二胺
N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-硫脲 1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)thiourea 66892-25-9 C6H12N2OS
N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-硫脲
N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 4-((pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl)aniline 334981-10-1 C11H16N2O2S
N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺 (S)-2-(trifluoromethane-sulfonylamino-methyl)-pyrrolidine 782495-18-5 C6H11F3N2O2S
N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺
N-[(1R,4R)-4-氨基-5-苯基-1-苄基戊基]氨基甲酸 5-噻唑基甲基酯盐酸盐 N-((1R,4R)-4-amino-5-phenyl-1-benzylpentyl)carbamic acid 5-thiazolylmethyl ester hydrochloride 1247119-33-0 C23H27N3O2S*ClH
N-[(1R,4R)-4-氨基-5-苯基-1-苄基戊基]氨基甲酸 5-噻唑基甲基酯盐酸盐
N-Cbz-4-甲基-4-哌啶甲酸 1-((benzyloxy)carbonyl)-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid 203522-12-7 C15H19NO4
N-Cbz-4-甲基-4-哌啶甲酸
N-Cbz-3-哌啶甲醇 benzyl 3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 39945-51-2 C14H19NO3
N-Cbz-3-哌啶甲醇
N-CBZ-3-(R)-羟基吡咯烷 (3R)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 100858-33-1 C12H15NO3
N-CBZ-3-(R)-羟基吡咯烷
N-Boc-4-(2-氨基乙基)-4-羟基哌啶 4-(2-aminoethaneyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 1179338-62-5 C12H24N2O3
N-Boc-4-(2-氨基乙基)-4-羟基哌啶
N-Boc-4-羟基哌啶 t-butyl 4-hydroxy piperidine-1-carboxylate 109384-19-2 C10H19NO3
N-Boc-4-羟基哌啶
N-Boc-4-碘哌啶 tert-butyl 4-iodopiperidine-1-carboxylate 301673-14-3 C10H18INO2
N-Boc-4-碘哌啶
N-Boc-4-氰基哌啶 1-tert-butoxycarbonyl-4-cyanopiperidine 91419-52-2 C11H18N2O2
N-Boc-4-氰基哌啶
N-Boc-3-氟-4-氧代吡咯烷 tert-butyl 3-fluoro-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate 845894-03-3 C9H14FNO3
N-Boc-3-氟-4-氧代吡咯烷
N-Boc-2-氨基-4-氰基噻唑 N-Boc-2-Amino-4-cyanothiazole 1210278-19-5 C9H11N3O2S
N-Boc-2-氨基-4-氰基噻唑
N-Boc-2-哌啶乙酸 2-[2-N-(tert-butoxycarbonyl)piperidyl]acetic acid 149518-50-3 C12H21NO4
N-Boc-2-哌啶乙酸
N-BOC-氮杂环丁烷-3-磺酰氯 tert-butyl 3-(chlorosulfonyl)azetidine-1-carboxylate 1310732-18-3 C8H14ClNO4S
N-BOC-氮杂环丁烷-3-磺酰氯
N-BOC-4-甲基-4-羟基哌啶 tert-butyl 4-hydroxy-4-methylpiperidine-1-carboxylate 406235-30-1 C11H21NO3
N-BOC-4-甲基-4-羟基哌啶
N-BOC-4-氨基噻唑 tert-butyl thiazol-4-ylcarbamate 1235406-42-4 C8H12N2O2S
N-BOC-4-氨基噻唑
N-BOC-4-(3-羟丙基)-哌啶 N-Boc-piperidin-4-yl-propanol 156185-63-6 C13H25NO3
N-BOC-4-(3-羟丙基)-哌啶
N-BOC-4-(3-氨基丙基)哌啶 tert-butyl 4-(3-aminopropyl)piperidine-1-carboxylate 150349-65-8 C13H26N2O2
N-BOC-4-(3-氨基丙基)哌啶
N-BOC-3-溴吡咯烷 tert-butyl 3-bromopyrrolidine-1-carboxylate 939793-16-5 C9H16BrNO2
N-BOC-3-溴吡咯烷
N-BOC-3-(4’-氨基苯基)哌啶 tert-butyl 3-(4-aminophenyl)piperidine-1-carboxylate 875798-79-1 C16H24N2O2
N-BOC-3-(4’-氨基苯基)哌啶
N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑 tert-butyl 5-bromothiazol-2-ylcarbamate 405939-39-1 C8H11BrN2O2S
N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑
N-BOC-(3S,4S)-二羟基-四氢吡咯 tert-butyl (3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 90481-33-7 C9H17NO4
N-BOC-(3S,4S)-二羟基-四氢吡咯