1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯 | 351437-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tri(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene；1,3,5-tris(benzimidazol-2-yl)benzene；1,3,5-tris(2-benzimidazolyl)benzene；1,3,5-tri(2-benzimidazolyl)benzene；1,3,5-tris(benzimidazolyl)benzene；1,3,5-tris(benzimidazole)benzene；2-[3,5-bis(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 351437-96-2
• 化学式: C₂₇H₁₈N₆
• 分子量: 426.48
• InChiKey: GEJNKGHTWHDVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  832.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯 、 溴代十二烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1,3,5-tris(1-dodecyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学 传感器及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于硝基芳烃爆炸物荧光猝灭检测的化学传感器及其制备方法，制备方法是以三(苯并咪唑)苯、卤代烃等为原料，通过简单易行的N-烷基化取代等步骤，合成针对爆炸性硝基芳香化合物（特别是苦味酸）高选择性、高灵敏性检测的荧光化学传感器，其可在紫外灯下利用荧光猝灭溶液中和固态下可视检测苦味酸；本发明首次提出基于荧光猝灭检测硝基芳香化合物的三(苯并咪唑)苯类新型化学传感器的结构与合成路线，并优选出反应物配比、反应温度、时间、催化剂、溶剂等技术条件，其操作简单，所制得的三(苯并咪唑)苯类新型化学传感器可多种方式高选择性、高灵敏性地检测爆炸性硝基芳香化合物，特别是苦味酸。

  公开号：

  CN103739555B
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 以21%的产率得到1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸-Tris-Benzoimidazolyl苯配合物容易获得的热致氢键合柱状盘状液晶。

  摘要：

  我们报道了基于三苯并咪唑基苯（TBIB）的易于获得的氢键状柱状盘状液晶（LC）的形成）和市售脂肪酸。通过增加脂肪酸的长度，可以调节液晶性的温度范围。在十八烷酸中引入双键降低了结晶温度并增加了中间相的温度范围。出人意料的是，二聚亚油酸也形成LC相。当使用支化点接近酸部分的支链脂族酸时，中间相会丢失，而膦酸或苯磺酸衍生物的确具有中间相，这表明这种方法的通用性超出了羧酸作为氢键供体的范围。此外，从TBIB的混合物中获得了可聚合的LC相与含甲基丙烯酸酯的脂肪酸一起使用，如果甲基丙烯酸酯基团被聚合，则为制造纳米多孔聚合物膜提供了一种方法。最后，甲基TBIB的较高溶解度被用于抑制模板分子与脂肪酸的化学计量混合物中的相分离。

  DOI：

  10.1002/open.201600078

文献信息

• Size‐Selective Binding of Sodium and Potassium Ions in Nanoporous Thin Films of Polymerized Liquid Crystals
  作者：Gerardus M. Bögels、Jody A. M. Lugger、Olga J. G. M. Goor、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1002/adfm.201603408

  日期：2016.11

  The development of a nanoporous material from a columnar liquid crystalline complex between a polymerizable benzoic acid derivative and a 1,3,5‐tris(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)benzene template molecule is described. The morphology of the liquid crystalline complex is retained upon polymerization and quantitative removal of the template molecule affords a nanoporous material with the same lattice parameters

  描述了由可聚合的苯甲酸衍生物和1,3,5-三（1H-苯并[d]咪唑-2-2-基）苯模板分子之间的柱状液晶配合物形成纳米多孔材料的过程。聚合时保留液晶复合物的形态，并定量除去模板分子，得到具有相同晶格参数的纳米多孔材料。纳米多孔材料选择性结合水溶液中的阳离子，对钠离子和钾离子的选择性高于对锂离子和钡离子的选择性，如FT‐IR所示。结合量还通过带有耗散监测的石英微量天平进行重量分析，这是首次用于此目的的技术。
• Reactions of organo-rhodium complexes with multidentate N,N and N,S-heterocycles and exchange studies by NMR
  作者：N. Chandrashekhar、V. Gayathri、N.M. Nanje Gowda

  DOI：10.1016/j.poly.2009.09.015

  日期：2010.1

  perhaps due to restricted Rh–N bond rotation. The olefinic and aliphatic protons would undergo exchange with each other and also with intermediate species. The exchange mechanism may be visualized to involve Rh–N bond breaking, rotation of the cod ligand of the T-shaped (three-coordinate) intermediate species followed by recomplexation. An alternate mechanism may be Rh–cod bond breaking at olefin positions

  摘要双卤代双核络合物[Rh（di烯烃）（μ-X）] 2 二烯烃= 1,5-环辛二烯（鳕鱼），X = Cl或Br; 二烯烃=降冰片二烯（nbd），X = Cl}，与多齿N，N-杂环1,3,5-三（苯并咪唑基）苯（L1H3），1,3,5-三（N-甲基苯并咪唑基）进行卤化物桥裂解反应）苯（L2H3）和N，S-杂环1,3,5-三（苯并噻唑基）苯（L3H3）生成三核杂环桥联配合物[RhX（cod）} 3（μ-LH3）]和[RhCl（ nbd）} 3（μ-LH3）]（LH3 = L1H3，L2H3，L3H3）。1H NMR交换测量显示，在不同化学位移下，烯烃质子1“，2”，5“和6”的质子共振，可能是由于Rh-N键旋转受限制。烯烃和脂族质子将彼此交换并且还与中间物质交换。交换机制可以形象化地涉及到Rh-N键的断裂，T形（三坐标）中间物种的鳕鱼配体的旋转，然后是复合。一种替代的机制可能是Rh-co
• Evidence for Electron Transfer between Graphene and Non‐Covalently Bound π‐Systems
  作者：Steffen M. Brülls、Valentina Cantatore、Zhenping Wang、Pui Lam Tam、Per Malmberg、Jessica Stubbe、Biprajit Sarkar、Itai Panas、Jerker Mårtensson、Siegfried Eigler

  DOI：10.1002/chem.202000488

  日期：2020.5.20

  effects were studied. The molecules are adsorbed onto graphene and studied by Raman spectroscopy, XPS as well as ToF-SIMS. The charged π-systems show a p-doping effect on the underlying graphene. Consequently, the tricationic molecules are reduced through a partial electron transfer process from graphene, a process which is accompanied by the loss of counterions. DFT calculations support this hypothesis

  石墨烯和分子的杂化具有开发新应用材料的巨大潜力。然而，必须开发表征此类杂种的新方法。在此，提出了石墨烯与阳离子π-系统的湿化学非共价官能化，并详细表征了石墨烯与分子之间的相互作用。合成、表征了一系列具有不同空间需求和抗衡离子的三阳离子苯并咪唑鎓盐，并将其用于石墨烯杂化物的制造。随后，研究了掺杂效应。这些分子被吸附到石墨烯上，并通过拉曼光谱、XPS 以及 ToF-SIMS 进行研究。带电的 π 系统对底层石墨烯表现出 p 掺杂效应。因此，三阳离子分子通过石墨烯的部分电子转移过程被还原，该过程伴随着抗衡离子的损失。 DFT 计算支持这一假设，并且可以在制造的单层石墨烯/混合 FET 器件中证实强 p 掺杂。结果是开发传感器应用的基础，这些应用基于分析物/分子相互作用和掺杂效应。
• Copper(I) Cuboctahedral Coordination Cages: Host-Guest Dependent Redox Activity
  作者：Qi-Ting He、Xiang-Ping Li、Yu Liu、Zhi-Quan Yu、Wei Wang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/anie.200902276

  日期：2009.8.3

  Redox‐active cage: Cu+ coordination cages were assembled from a triangular benzimidazole‐based ligand. The cages have cuboctahedral shaped cavities and their redox activity can be tuned by the guest anions.

  氧化还原活性笼：Cu +配位笼由基于苯并咪唑的三角形配体组装而成。笼子具有立方八面体形状的空腔，其氧化还原活性可以通过客体阴离子来调节。
• Zero to Three Dimensional Increase of Silver(I) Coordination Assemblies Controlled by Deprotonation of 1,3,5-Tri(2-benzimidazolyl)benzene and Aggregation of Multinuclear Building Units
  作者：Xiang-Ping Li、Jian-Yong Zhang、Mei Pan、Sheng-Run Zheng、Yu Liu、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/ic070309k

  日期：2007.5.1

  two-dimensional network built up from an M9L4 subunit, and 4 exhibits a three-dimensional framework generated by an M17L6 motif. Dimensional increase in complexes 1-4 was caused by deprotonation of the H3TBimB ligand, thus offering more coordinating donors and resulting in aggregation of oligomeric Ag(I) building units. In the cases of complexes 3 and 4, TAZ or H2O molecules serve as auxiliary ligands

  三角形多齿配体1,3,5-三（2-苯并咪唑基）苯（H3TBimB）的四个Ag（I）络合物，即[Ag2（H3TBimB）2]（CF3SO3）2（1），[Ag4（HTBimB） 2] n（2），[Ag9（HTBimB）4（TAZ）] n（HTAZ = 1,2,4-三唑）（3）和[Ag17（TBimB）5（HTBimB）（H2O）5] n。 n （4）是在溶剂热条件下通过添加NH3. 调节的不同pH值合成的，并通过X射线单晶衍射进行了表征。复合体1显示M2L2二聚体结构，2显示包含M4L2基本单元的一维链，3是由M9L4亚基构建的二维网络，而4显示由M17L6基序生成的三维框架。配合物1-4的尺寸增加是由H3TBimB配体的去质子化引起的，因此提供了更多的配位体，并导致寡聚Ag（I）建筑单元的聚集。在配合物3和4的情况下，在必要时，TAZ或 分子充当辅助配体以完成Ag（I）离子的配位