1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 | 17497-85-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮
• 英文名称: tribromoisocyanuric acid
• 英文别名: TBCA；1,3,5-tribromo-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 17497-85-7
• 化学式: C₃Br₃N₃O₃
• 分子量: 365.763
• InChiKey: ZKWDCFPLNQTHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

溴是一种强大的氧化剂，能够从粘膜组织中的水分解出氧自由基。这些自由基也是有力的氧化剂，会导致组织损伤。此外，氢溴酸和溴酸的形成会导致二次刺激。溴离子还已知会影响中枢神经系统，导致溴中毒。这被认为是因为溴离子取代了神经递质和传输系统中的氯离子，从而影响了众多的突触过程。（L626, L627, A543）

Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (L626, L627, A543)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。元素溴也会烧伤皮肤。溴化物离子是一种中枢神经系统抑制剂，长期暴露会产生神经元效应。这被称为溴中毒，可能导致从中睡意到昏迷、恶病质、昏迷、反射丧失或病理反射、阵挛性癫痫、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、瘫痪、眼乳头水肿、言语异常、脑水肿、谵妄、攻击性和精神病的中心反应。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (L625, L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

溴蒸气会引起刺激和直接损害粘膜。症状包括流泪、流鼻涕、眼部刺激伴有来自咽和上呼吸道的粘液分泌、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是一种中枢神经系统抑制剂，会引起共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、乏力、眩晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆和注意力受损、定向障碍和幻觉。这被称为溴中毒。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Symptoms include lacrimation, rhinorrhoea, eye irritation with mucous secretions from the oropharyngeal and upper airways, coughing, dyspnoea, choking, wheezing, epistaxis, and headache. The bromide ion is a central nervous system depressant producing ataxia, slurred speech, tremor, nausea, vomiting, lethargy, dizziness, visual disturbances, unsteadiness, headaches, impaired memory and concentration, disorientation and hallucinations. This is called bromism. (L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  5.1,8
• 危险性防范说明：
  P210,P220,P260,P264,P270,P273,P280,P301+P310+P330+P331,P303+P361+P353+P310,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P370+P378,P391,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3085
• 危险性描述：
  H272,H302,H314,H410
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

概述

1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮（简称TBCA）可用于实现对芳香族化合物的区域选择性溴代活化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 bromine isocyanate
  参考文献：
  名称：

  溴异氰酸酯、BrNCO 及其 15N、13C、18O 同位素富集物种：振动光谱、力场和结构的分配

  摘要：

  摘要 液体 BrNCO 的拉曼光谱是在 -50°C 下记录的。红外光谱报告了气体和基质分离的 BrNCO（Ne 和 Ar 基质）以及 15 N、13 C 和 18 O 富集物种在 Ar 基质中分离。可以分配所有六个基本振动、八个组合音和三个泛音。气态 BrNCO (α(NCO) = 172°; CN CO = 1.0457 ) 的 NCO 角和 CN CO 键长比是使用四种同位素物种的 ν 6 计算的。基于计算结构的法向坐标分析与振动光谱的频率和同位素位移非常吻合。

  DOI：

  10.1016/0022-2852(89)90162-8
• 作为产物：
  描述：

  bromine isocyanate 生成 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  Birckenbach; Linhard, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2263,2273

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-Bromo-5-chloro-9-phenyl-9H-carbazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 palladium diacetate 、 2-(trimethylstannyl)thiophene 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机光电材料及其应用

  摘要：

  本申请涉及有机光电器件技术领域，具体公开了一种有机光电材料及其应用，所述有机光电材料包括具有如下通式：#imgabs0#通式中：R1和R3在每种情况下相同或不同，且R1和R3为氢、氘、氟、氯、溴、碘、烷基胺、氰基、烷氧基、酯基烷基、羰基烷基、硅烷基、硼烷基、磷氧烷基、硫氧烷基、具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团；本申请利用苯环构建大共轭体系，在分子主体结构中引入至少两个杂原子使得分子处于缺电子状态，所获得的有机光电材料作为发光层的基质材料，具有较高的三线态能级和较高的玻璃化转变温度，增强器件的发光效率和寿命。

  公开号：

  CN117683043A

文献信息

• Tribromoisocyanuric acid as a green reagent for benzylic bromination of alkylarenes
  作者：Leonardo S. de Almeida、Pierre M. Esteves、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.081

  日期：2015.12

  The reaction of diverse alkylarenes with tribromoisocyanuric acid (0.34 mol equiv) in reflux EtOAc in the absence of any catalysts or light irradiation produced the corresponding benzyl bromides in 53–88% yield.

  在没有任何催化剂或没有光照射的情况下，各种烷基芳烃与三溴异氰尿酸（0.34摩尔当量）在回流EtOAc中的反应产生相应的苄基溴，产率为53-88％。
• Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: a Mild and Acid-Free Preparation of Esters and Amides
  作者：Haryadylla da Cunha Sindra、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.5935/0103-5053.20160006

  日期：——

  A facile and efficient method for esterification and amidation of carboxylic acids under neutral conditions has been developed. Esters and amides can be prepared by reacting a carboxylic acid (1 mmol) with tribromoisocyanuric acid (0.37 mmol) and triphenylphosphine (1 mmol) in dichloromethane at room temperature, followed by addition of an alcohol or an amine, respectively.

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。
• Tribromoisocyanuric Acid: A New Reagent for Regioselective Cobromination of Alkenes
  作者：Pierre Esteves、Marcio de Mattos、Leonardo de Almeida

  DOI：10.1055/s-2006-941601

  日期：2006.6

  A simple one-step method for the preparation of tri­bromoisocyanuric acid in good yield (87%) has been developed. The reaction of tribromoisocyanuric acid with alkenes in presence of nucleophilic solvents (MeOH, i-PrOH, AcOH and a mixture of H2O-acetone, 1:5) led to the corresponding β-bromoethers, β-bromoacetates and bromohydrins, in high regioselectivity and good yields (73-98%).

  已经开发出一种简便的一步法制备三溴异氰尿酸的方法，产率良好（87%）。在亲核性溶剂（甲醇、异丙醇、乙酸以及水和丙酮的混合物，1:5）存在下，三溴异氰尿酸与烯烃反应，以高区域选择性和良好产率（73-98%）生成相应的β-溴醚、β-溴乙酸酯和溴醇。
• Reaction of trihaloisocyanuric acids with alkynes: an efficient methodology for preparation of β-haloenol acetates
  作者：Livia T. C. Crespo、Geisa P. Nogueira、Marcio C. S. de Mattos、Pierre Mothe Esteves

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.211

  日期：——

  The reaction between trihaloisocyanuric acids and alkynes in the presence of acetic acid provides an efficient methodology for preparation of β-haloenol acetates in yields ranging from 34 to 94%, depending on the halogen and alkynes used. This methodology provides an alternative to typical procedures, which usually employ metal catalysis and are limited to terminal alkynes.

  三卤代异氰脲酸和炔烃在乙酸存在下的反应提供了一种有效的方法来制备 β-卤代烯醇乙酸酯，收率范围为 34% 至 94%，具体取决于所使用的卤素和炔烃。这种方法提供了典型程序的替代方法，典型程序通常使用金属催化并且仅限于末端炔烃。
• Tribromoisocyanuric Acid (TBCA) as a Mild and Metal Free Catalyst for the Acetylation and Formylation of Hydroxyl Groups under Solvent Free Conditions
  作者：Zahra Hekmatian、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.13005/ojc/310335

  日期：2015.9.24

  A convenient approach for acetylation and formylation of various types of alcohols and phenols with acetic anhydride and formic acid in the presence of Tribromoisocyanuric acid (TBCA) as catalyst is reported. The reactions were carried out under solvent-free condition and in good to high yields at room temperature. This present method is featured with relatively mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope, clean work-up, short reaction times, good to high yields, excellent selectivity and also avoids tedious purifications and the use of toxic reagents.

  报告采用了一种简便的方法，在三溴异氰尿酸（TBCA）作为催化剂的存在下，用乙酸酐和甲酸对各种类型的醇和酚进行乙酰化和甲酰化反应。反应在无溶剂条件下进行，室温下产率高。该方法具有反应条件相对温和、操作简单、底物范围广、操作简便、反应时间短、产率高、选择性好等特点，同时还避免了繁琐的纯化过程和有毒试剂的使用。