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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-碘-6-甲氧基吡啶 2-iodo-6-methoxypyridine 182275-70-3 C6H6INO
2-碘-6-甲氧基吡啶
2-碘-6-甲基吡啶 2-iodo-6-methylpyridine 62674-71-9 C6H6IN
2-碘-6-甲基吡啶
2-碘-6-三氟甲基吡啶 2-iodo-6-(trifluoromethyl)pyridine 100366-74-3 C6H3F3IN
2-碘-6-三氟甲基吡啶
2-碘-5-苯基吡啶 2-iodo-5-phenyl-pyridine 120281-56-3 C11H8IN
2-碘-5-苯基吡啶
2-碘-5-羟基吡啶 6-iodopyridin-3-ol 129034-38-4 C5H4INO
2-碘-5-羟基吡啶
2-碘-5-硝基吡啶 2-iodo-5-nitropyridine 28080-54-8 C5H3IN2O2
2-碘-5-硝基吡啶
2-碘-5-甲基噻吩 2-iodo-5-methylthiophene 16494-36-3 C5H5IS
2-碘-5-甲基噻吩
2-碘-5-甲基嘧啶 2-Iodo-5-methylpyrimidine 154129-30-3 C5H5IN2
2-碘-5-甲基嘧啶
2-碘-5-甲基吡啶 2-iodo-5-methylpyridine 22282-62-8 C6H6IN
2-碘-5-甲基吡啶
2-碘-5-氯吡啶 5-chloro-2-iodopyridine 244221-57-6 C5H3ClIN
2-碘-5-氯吡啶
2-碘-5-三氟甲基吡啶 2-iodo-5-trifluoromethylpyridine 100366-75-4 C6H3F3IN
2-碘-5-三氟甲基吡啶
2-碘-4-甲氧基嘧啶 2-iodo-4-methoxypyrimidine 262353-35-5 C5H5IN2O
2-碘-4-甲氧基嘧啶
2-碘-4-甲基吡啶 2-iodo-4-methylpyridine 22282-60-6 C6H6IN
2-碘-4-甲基吡啶
2-碘-3-羧酸甲酯吡嗪 methyl 3-iodopyrazine-2-carboxylate 173290-17-0 C6H5IN2O2
2-碘-3-羧酸甲酯吡嗪
2-碘-3-羧酸吡嗪 (3-iodo-2-pyrazine)carboxylic acid 212471-40-4 C5H3IN2O2
2-碘-3-羧酸吡嗪
2-碘-3-甲基吡啶 2-iodo-3-methylpyridine 22282-58-2 C6H6IN
2-碘-3-甲基吡啶
2-碘-3-甲基-5-溴吡啶 5-bromo-2-iodo-3-methylpyridine 376587-52-9 C6H5BrIN
2-碘-3-甲基-5-溴吡啶
2-碘-3-溴-5-氯吡啶 3-bromo-5-chloro-2-iodopyridine 823221-97-2 C5H2BrClIN
2-碘-3-溴-5-氯吡啶
2-碘-3-氨基吡啶 2-iodopyridin-3-amine 209286-97-5 C5H5IN2
2-碘-3-氨基吡啶
2-碘-1H-吲哚 2-iodo-1H-indole 26340-49-8 C8H6IN
2-碘-1H-吲哚
2-碘-1-甲基-1H-咪唑 2-iodo-1-methyl-1H-imidazole 37067-95-1 C4H5IN2
2-碘-1-甲基-1H-咪唑
2-碘-1-甲基-1H-吲哚 2-iodo-1-methyl-1H-indole 75833-63-5 C9H8IN
2-碘-1-甲基-1H-吲哚
2-硫酮-3-噻唑烷羧酸苄酯 3-benzyloxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione 74058-68-7 C11H11NO2S2
2-硫酮-3-噻唑烷羧酸苄酯
2-硫苯基噻吩 2-(Phenylthio)thiophene 16718-12-0 C10H8S2
2-硫苯基噻吩
2-硫脲嘧啶-5-羧酸 5-carboxy-2-thiouracil 23945-50-8 C5H4N2O3S
2-硫脲嘧啶-5-羧酸
2-硫脲嘧啶 2-thiouracil 141-90-2 C4H4N2OS
2-硫脲嘧啶
2-硫代四氢-1,3-恶唑 oxazolidine-2-thione 5840-81-3 C3H5NOS
2-硫代四氢-1,3-恶唑
2-硫乙基-4-氨基-5-氰基嘧啶 4-amino-2-(ethylthio)pyrimidine-5-carbonitrile 16462-29-6 C7H8N4S
2-硫乙基-4-氨基-5-氰基嘧啶
2-硝基烟酸 2-nitronicotinic acid 33225-72-8 C6H4N2O4
2-硝基烟酸
2-硝基噻吩-4-腈 4-nitrothiophene-2-carbonitrile 42137-24-6 C5H2N2O2S
2-硝基噻吩-4-腈
2-硝基噻吩-4-甲醛 5-nitrothiophene-3-carboxaldehyde 75428-45-4 C5H3NO3S
2-硝基噻吩-4-甲醛
2-硝基噻吩 2-nitrothiophene 609-40-5 C4H3NO2S
2-硝基噻吩
2-硝基咪唑 2-nitro-1H-imidazole 527-73-1 C3H3N3O2
2-硝基咪唑
2-硝基乙烯基噻吩 2-(2-nitroethenyl)thiophene 874-84-0 C6H5NO2S
2-硝基乙烯基噻吩
2-硝基-5-羟基嘧啶 2-Nitropyrimidin-5-ol 345642-85-5 C4H3N3O3
2-硝基-5-羟基嘧啶
2-硝基-5-甲基吡啶 5-methyl-2-nitropyridine 1074-38-0 C6H6N2O2
2-硝基-5-甲基吡啶
2-硝基-5-氯吡啶 5-chloro-2-nitropyridine 52092-47-4 C5H3ClN2O2
2-硝基-5-氯吡啶
2-硝基-5-异丙基吡啶 2-isopropyl-5-nitropyridine 131941-21-4 C8H10N2O2
2-硝基-5-异丙基吡啶
2-硝基-4-氨基吡啶 4-amino-2-nitropyridine 14916-64-4 C5H5N3O2
2-硝基-4-氨基吡啶
2-硝基-4-吡啶甲酸 2-nitroisonicotinic acid 33225-74-0 C6H4N2O4
2-硝基-4-吡啶甲酸
2-硝基-3-甲基吡啶 3-methyl-2-nitropyridine 18368-73-5 C6H6N2O2
2-硝基-3-甲基吡啶
2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶 2-nitro-3-methyl-5-bromopyridine 114042-02-3 C6H5BrN2O2
2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶
2-硝基-1H-吡咯 2-nitro-1H-pyrrole 5919-26-6 C4H4N2O2
2-硝基-1H-吡咯
2-硝呋喃 2-nitrofuran 609-39-2 C4H3NO3
2-硝呋喃
2-疏基-6-硝基苯并噁唑 6-nitrobenzo[d]oxazole-2-thione 14541-93-6 C7H4N2O3S
2-疏基-6-硝基苯并噁唑
2-疏基-6-(2-噻吩基)-4-三氟代甲基吡啶-3-腈 4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-6-(thiophen-2-yl)-2-thioxopyridine-3-carbonitrile 104960-50-1 C11H5F3N2S2
2-疏基-6-(2-噻吩基)-4-三氟代甲基吡啶-3-腈
2-疏基-5-甲基吡啶 5-methylpyridine-2(1H)-thione 18368-58-6 C6H7NS
2-疏基-5-甲基吡啶
2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶 4-(trifluoromethyl)pyridine-2-thiol 121307-79-7 C6H4F3NS
2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶
2-甲醇-4-甲基噻吩 (4-methylthiophen-2-yl)methanol 74395-18-9 C6H8OS
2-甲醇-4-甲基噻吩
2-甲醇-3-氯-5-溴吡啶 (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)methanol 1206968-88-8 C6H5BrClNO
2-甲醇-3-氯-5-溴吡啶