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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氟嘧啶 2-fluoropyrimidine 31575-35-6 C4H3FN2
2-氟嘧啶
2-氟喹啉 2-fluoroquinoline 580-21-2 C9H6FN
2-氟喹啉
2-氟吡啶-6-羧酸 6-fluoropyridine-2-carboxylic acid 402-69-7 C6H4FNO2
2-氟吡啶-6-羧酸
2-氟吡啶-6-硼酸 (6-fluoropyridin-2-yl)boronic acid 916176-61-9 C5H5BFNO2
2-氟吡啶-6-硼酸
2-氟吡啶-6-甲酸甲酯 methyl 6-fluoropicolinate 455-71-0 C7H6FNO2
2-氟吡啶-6-甲酸甲酯
2-氟吡啶-5-硼酸酯 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 444120-95-0 C11H15BFNO2
2-氟吡啶-5-硼酸酯
2-氟吡啶-5-甲醛 2-fluoro-5-formylpyridine 677728-92-6 C6H4FNO
2-氟吡啶-5-甲醛
2-氟吡啶-5-甲酰氯 6-fluoronicotinoyl chloride 65352-94-5 C6H3ClFNO
2-氟吡啶-5-甲酰氯
2-氟吡啶-4-硼酸频哪酯 2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 458532-86-0 C11H15BFNO2
2-氟吡啶-4-硼酸频哪酯
2-氟吡啶-4-甲醛 2-fluoroisonicotinaldehyde 131747-69-8 C6H4FNO
2-氟吡啶-4-甲醛
2-氟吡啶-4-甲酸甲酯 methyl 2-fluoroisonicotinate 455-69-6 C7H6FNO2
2-氟吡啶-4-甲酸甲酯
2-氟吡啶-4-乙酰氯 2-fluoroisonicotinoyl chloride 65352-95-6 C6H3ClFNO
2-氟吡啶-4-乙酰氯
2-氟吡啶 2-fluoro-pyridine 372-48-5 C5H4FN
2-氟吡啶
2-氟丙烯酸 2-fluoroacrylic acid 430-99-9 C3H3FO2
2-氟丙烯酸
2-氟-6-羟基吡啶 2-fluoro-6-hydroxypyridine 50543-23-2 C5H4FNO
2-氟-6-羟基吡啶
2-氟-6-甲氧基吡啶 2-fluoro-6-methoxypyridine 116241-61-3 C6H6FNO
2-氟-6-甲氧基吡啶
2-氟-6-甲基吡啶-5-硼酸 (6-fluoro-2-methylpyridin-3-yl)boronic acid 904326-91-6 C6H7BFNO2
2-氟-6-甲基吡啶-5-硼酸
2-氟-6-甲基吡啶-3-硼酸 (2-fluoro-6-methylpyridin-3-yl)boronic acid 906744-85-2 C6H7BFNO2
2-氟-6-甲基吡啶-3-硼酸
2-氟-6-甲基吡啶 2-fluoro-6-methylpyridine 407-22-7 C6H6FN
2-氟-6-甲基吡啶
2-氟-6-甲基-4-碘吡啶 2-fluoro-4-iodo-6-methylpyridine 884494-45-5 C6H5FIN
2-氟-6-甲基-4-碘吡啶
2-氟-6-甲基-3-硝基吡啶 2-fluoro-6-methyl-3-nitropyridine 19346-45-3 C6H5FN2O2
2-氟-6-甲基-3-硝基吡啶
2-氟-6-溴烟酸 6-bromo-2-fluoropyridine-3-carboxylic acid 1214345-17-1 C6H3BrFNO2
2-氟-6-溴烟酸
2-氟-6-氰基吡啶 6-fluoropicolinonitrile 3939-15-9 C6H3FN2
2-氟-6-氰基吡啶
2-氟-6-氯嘌呤 6-chloro-2-fluoropurine 1651-29-2 C5H2ClFN4
2-氟-6-氯嘌呤
2-氟-6-氯-3-羟基吡啶 6-chloro-2-fluoropyridin-3-ol 883107-68-4 C5H3ClFNO
2-氟-6-氯-3-羟基吡啶
2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯 6-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine 944401-67-6 C11H16BFN2O2
2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯
2-氟-6-吡啶-2-基吡啶 6-fluoro-2,2'-bipyridine 1223063-81-7 C10H7FN2
2-氟-6-吡啶-2-基吡啶
2-氟-6-(二氟甲氧基)吡啶 2-(Difluoromethoxy)-6-fluoropyridine 947534-62-5 C6H4F3NO
2-氟-6-(二氟甲氧基)吡啶
2-氟-6-(三氟甲基)吡啶 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)pyridine 94239-04-0 C6H3F4N
2-氟-6-(三氟甲基)吡啶
2-氟-5-羟甲基吡啶 (6-fluoropyridin-3-yl)methanol 39891-05-9 C6H6FNO
2-氟-5-羟甲基吡啶
2-氟-5-羟基吡啶 6-fluoropyridin-3-ol 55758-32-2 C5H4FNO
2-氟-5-羟基吡啶
2-氟-5-碘吡啶 2-fluoro-5-iodopyridine 171197-80-1 C5H3FIN
2-氟-5-碘吡啶
2-氟-5-碘-6-甲基吡啶 6-fluoro-3-iodo-2-methylpyridine 884495-23-2 C6H5FIN
2-氟-5-碘-6-甲基吡啶
2-氟-5-碘-4-甲基吡啶 2-fluoro-5-iodo-4-methylpyridine 1184913-75-4 C6H5FIN
2-氟-5-碘-4-甲基吡啶
2-氟-5-碘-3-甲基吡啶 2-fluoro-5-iodo-3-methylpyridine 205245-17-6 C6H5FIN
2-氟-5-碘-3-甲基吡啶
2-氟-5-硝基吡啶 2-Fluoro-5-nitropyridine 456-24-6 C5H3FN2O2
2-氟-5-硝基吡啶
2-氟-5-硝基-5-甲基吡啶 6-fluoro-2-methyl-3-nitropyridine 18605-16-8 C6H5FN2O2
2-氟-5-硝基-5-甲基吡啶
2-氟-5-甲酰苯硼酸 (2-fluoro-5-formylphenyl)boronic acid 352534-79-3 C7H6BFO3
2-氟-5-甲酰苯硼酸
2-氟-5-甲羧基-3-甲基吡啶 6-fluoro-5-methylnicotinaldehyde 884495-04-9 C7H6FNO
2-氟-5-甲羧基-3-甲基吡啶
2-氟-5-甲氧基吡啶 2-fluoro-5-methoxypyridine 136888-79-4 C6H6FNO
2-氟-5-甲氧基吡啶
2-氟-5-甲氧基-N-(1-甲基哌啶-4-基)-4-硝基苯甲酰胺 2-fluoro-5-methoxy-N-(1-methyl-4-piperidyl)-4-nitro-benzamide 1001345-79-4 C14H18FN3O4
2-氟-5-甲氧基-N-(1-甲基哌啶-4-基)-4-硝基苯甲酰胺
2-氟-5-甲基吡啶-3-醇 2-fluoro-5-methylpyridin-3-ol 1184172-53-9 C6H6FNO
2-氟-5-甲基吡啶-3-醇
2-氟-5-甲基吡啶-3-硼酸 (2-fluoro-5-methylpyridin-3-yl)boronic acid 1072952-45-4 C6H7BFNO2
2-氟-5-甲基吡啶-3-硼酸
2-氟-5-甲基吡啶 2-fluoro-5-methylpyridine 2369-19-9 C6H6FN
2-氟-5-甲基吡啶
2-氟-5-甲基-3-硝基吡啶 2-fluoro-5-methyl-3-nitropyridine 19346-44-2 C6H5FN2O2
2-氟-5-甲基-3-硝基吡啶
2-氟-5-溴烟酸 5-bromo-2-fluoronicotinic acid 29241-66-5 C6H3BrFNO2
2-氟-5-溴烟酸
2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛 5-bromo-2-fluoronicotinaldehyde 875781-15-0 C6H3BrFNO
2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛
2-氟-5-溴吡啶 5-bromo-2-fluoropyridine 766-11-0 C5H3BrFN
2-氟-5-溴吡啶
2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸 (5-chloro-2-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 1034659-38-5 C5H4BClFNO2
2-氟-5-氯吡啶-4-硼酸
2-氟-5-氨甲基吡啶 2-fluoro-5-pyridylmethylamine 205744-17-8 C6H7FN2
2-氟-5-氨甲基吡啶