1,2-二苯基苯并咪唑 | 2622-67-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,2-二苯基苯并咪唑
• 中文别名: 1,2-二苯基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole；1,2-diphenyl-1H-benzimidazole；1,2-diphenylbenzimidazole
• CAS: 2622-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: ZLGVZKQXZYQJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  468.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [Ru(1,2-diphenylbenzimidazole)(4,4'-dicarboxylic acid 2,2'-bipyridine dimethyl ester)₂][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原和光学性质的环金属化Ru（II）配合物，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  制备了带有电子给体/吸电子取代基和锚定4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶的2-芳基苯并咪唑天线配体的环金属化Ru（II）配合物，并对其结构，光学和电化学性质进行了研究。与标准的N719染料相比，该复合物具有增强的光收集特性，并吸收高达750 nm的光。此外，它们还证明了Ru 3+ / Ru 2+具有可逆的氧化还原行为。通过环金属化配体的供电子能力的变化，微调电位。在二甲氧基羰基温和水解后，配合物的优异光学性能保持不变，并且在染料敏化太阳能电池中测试时显示出良好的效率。

  DOI：

  10.1039/d0dt03564e
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-二苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚氨基酰氯合成1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了合成1，2-二取代的苯并咪唑的策略，并且经由亚铜（I）催化的反应从酰亚胺基氯和邻卤代苯胺以适度的收率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.02.008
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 2-硝基碘苯 在 1,2-二苯基苯并咪唑 作用下， 以to yield the title compound as pale yellow solid (95 mg, 70%)的产率得到1,2-二苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J具有所述声明中指定的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，可合成一种广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。

  公开号：

  US08735586B2

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• An easy one-step photocatalytic synthesis of 1-aryl-2-alkylbenzimidazoles by platinum loaded TiO2 nanoparticles under UV and solar light
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.090

  日期：2011.6

  One-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from N-substituted 2-nitroanilines or 1,2-diamines with 3–12 nm-sized platinum particles loaded on the TiO2 using solar and UV-A light is described. 1-Aryl-2-alkylbenzimidazoles from 2-nitrodiphenylamines are formed by combined redox photocatalytic reaction, condensation and catalytic dehydrogenation on Pt-TiO2. In case of diamines, this reaction is

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Iron(III) Chloride-Catalyzed Decarboxylative-Deaminative Functionalization of Phenylglycine: A Tandem Synthesis of Quinazolinones and Benzimidazoles
  作者：Manoranjan Kumar、Richa、Sushila Sharma、Vinod Bhatt、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201500335

  日期：2015.9.14

  present reaction conditions. In this tandem approach, involvement of transfer hydrogenation of the nitro functionality with in situ generated ammonia, imination, nitrile hydration to amide and oxidative cyclization sequences have been established. The process avoids the use of an external hydrogen source, costly catalysts as well as the isolation of amine and amide intermediates.

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。

表征谱图