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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(3-氯苯基)-1H-吡唑-5-胺 1H-pyrazol-3-amine 208519-09-9 C9H8ClN3
3-(3-氯苯基)-1H-吡唑-5-胺
3-(3-氨基苯基)吡啶 3-(pyridin-3-yl)aniline 57976-57-5 C11H10N2
3-(3-氨基苯基)吡啶
3-(3-噻吩基)-1-丙醇 3-(thiophen-3-yl)propan-1-ol 20905-98-0 C7H10OS
3-(3-噻吩基)-1-丙醇
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 Indole-3-pyruvic acid 392-12-1 C11H9NO3
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
3-(3-吡啶基)苯甲醛 3-(pyridin-3-yl)benzaldehyde 131231-24-8 C12H9NO
3-(3-吡啶基)苯甲醛
3-(3-吡啶基)丙酸 3-pyridine propionic acid 3724-19-4 C8H9NO2
3-(3-吡啶基)丙酸
3-(3-吡啶)苯乙酸 (3-pyridin-3-ylphenyl)acetic acid 597584-62-8 C13H11NO2
3-(3-吡啶)苯乙酸
3-(3,5-二吡啶-3-基苯基)吡啶 1,3,5-tris(3-pyridyl)benzene 872277-48-0 C21H15N3
3-(3,5-二吡啶-3-基苯基)吡啶
3-(2-苯乙酰基)噻唑烷-2-硫酮 2-phenyl-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one 65439-58-9 C11H11NOS2
3-(2-苯乙酰基)噻唑烷-2-硫酮
3-(2-苯乙基)吡啶 3-phenethylpyridine 6312-09-0 C13H13N
3-(2-苯乙基)吡啶
3-(2-羟基乙基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)azetidine-1-carboxylate 152537-03-6 C10H19NO3
3-(2-羟基乙基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
3-(2-羟基乙基)-6-甲基尿嘧啶 6-methyl-3-(β-hydroxyethyl)uracil 20551-25-1 C7H10N2O3
3-(2-羟基乙基)-6-甲基尿嘧啶
3-(2-羟基-5-甲基苯基)吡唑 4-methyl-2-(1H-pyrazol-3-yl)phenol 57148-86-4 C10H10N2O
3-(2-羟基-5-甲基苯基)吡唑
3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮 N-(2'-hydroxyethyl)-2-oxazolidone 3356-88-5 C5H9NO3
3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮
3-(2-硝基丙-1-烯基)噻吩 3-(2-nitroprop-1-enyl)thiophene 149977-36-6 C7H7NO2S
3-(2-硝基丙-1-烯基)噻吩
3-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)-1,2-丙二醇 O-Desmethyl-misonidazole 13551-92-3 C6H9N3O4
3-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)-1,2-丙二醇
3-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸 5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 834868-54-1 C11H10N2O3
3-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸
3-(2-甲基苯氧基)吡咯烷 3-(2-Methylphenoxy)pyrrolidine 46196-54-7 C11H15NO
3-(2-甲基苯氧基)吡咯烷
3-(2-甲基嘧啶)苯胺 3-(2-methylpyrimidin-4-yl)phenylamine 175201-90-8 C11H11N3
3-(2-甲基嘧啶)苯胺
3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐 3-(2-methylquinolin-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate 51583-69-8 C13H15NO3S
3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐
3-(2-甲基-1,3-二氧烷-2-基)苯胺 2-(3-amino)phenyl-2-methyl-1,3-dioxolane 51226-14-3 C10H13NO2
3-(2-甲基-1,3-二氧烷-2-基)苯胺
3-(2-甲基-1,3-二氧戊烷-YL)-6-甲基吡啶 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-6-methylpyridine 184766-45-8 C10H13NO2
3-(2-甲基-1,3-二氧戊烷-YL)-6-甲基吡啶
3-(2-溴苯基吡唑 3(5)-(2-bromophenyl)pyrazole 114382-20-6 C9H7BrN2
3-(2-溴苯基吡唑
3-(2-溴乙基)恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮 3-(2-bromoethyl)oxazolo<4,5-b>pyridin-2(3H)-one 134336-95-1 C8H7BrN2O2
3-(2-溴乙基)恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮
3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 3-(2-bromopropionyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 114341-88-7 C8H12BrNO3
3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯 3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl chloride 25629-50-9 C11H7Cl2NO2
3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole 1032452-86-0 C13H10ClN3
3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚
3-(2-氯吡啶-3-基)丙烯酸乙酯 ethyl 2-chloro-3-pyridineacrylate 104830-08-2 C10H10ClNO2
3-(2-氯吡啶-3-基)丙烯酸乙酯
3-(2-氯乙酰基)吡啶盐酸盐 2-chloro-1-(3-pyridinyl)ethanone hydrochloride 61889-48-3 C7H6ClNO*ClH
3-(2-氯乙酰基)吡啶盐酸盐
3-(2-氯乙基)-吡啶盐酸盐 3-(2-chloroethyl)pyridine hydrochloride 4226-36-2 C7H8ClN*ClH
3-(2-氯乙基)-吡啶盐酸盐
3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 3-(2-chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 130049-82-0 C11H15ClN2O2
3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 3-(2-chloroethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 63234-80-0 C11H15ClN2O
3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
3-(2-氯乙基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 3-(2-chloroethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one 887582-84-5 C10H9ClN2O
3-(2-氯乙基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
3-(2-氯乙基)-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 3-(2-chloro-ethyl)-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 41078-70-0 C11H11ClN2O
3-(2-氯乙基)-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-苄氧基-4H-吡啶并[1,2A]嘧啶-4酮 9-(benzyloxy)-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 147687-17-0 C18H17ClN2O2
3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-苄氧基-4H-吡啶并[1,2A]嘧啶-4酮
3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-6, 7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-4-酮盐酸盐 (±)-3-(2-chloroethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydrochloride 849727-63-5 C11H15ClN2O2*ClH
3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-6, 7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-4-酮盐酸盐
3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-4H-吡啶并[1,2A]嘧啶-4酮 (帕潘立酮) 3-(2-chloroethyl)-2-methyl-9-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 260273-82-3 C11H11ClN2O2
3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-4H-吡啶并[1,2A]嘧啶-4酮 (帕潘立酮)
3-(2-氯乙基)-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮盐酸盐 3-(2-chloroethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one hydrochloride 93076-03-0 C11H15ClN2O*ClH
3-(2-氯乙基)-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮盐酸盐
3-(2-氯-嘧啶-4-基)-1H-吲哚 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-indole 945016-63-7 C12H8ClN3
3-(2-氯-嘧啶-4-基)-1H-吲哚
3-(2-氨基嘧啶-5-基)苯甲酸 3-(2-Aminopyrimidin-5-yl)benzoic acid 914349-45-4 C11H9N3O2
3-(2-氨基嘧啶-5-基)苯甲酸
3-(2-氨基吡啶-3-基)丙烯酸 3-(2-Amino-3-pyridyl)acrylic acid 773131-96-7 C8H8N2O2
3-(2-氨基吡啶-3-基)丙烯酸
3-(2-氨基乙基)吡啶盐酸盐 3-(2-aminoethyl) pyridine hydrochloride 84359-16-0 C7H10N2*ClH
3-(2-氨基乙基)吡啶盐酸盐
3-(2-氨基乙基)吡啶 2-pyridin-3-ylethylamine 20173-24-4 C7H10N2
3-(2-氨基乙基)吡啶
3-(2-氨基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]-6-嘧啶)乙酸丙酯 Acetic acid 3-(2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-propyl ester 85599-38-8 C10H13N5O2
3-(2-氨基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]-6-嘧啶)乙酸丙酯
3-(2-氨基-5-溴-3-吡啶基)丙烯酸乙酯 (E)-ethyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylate 227963-57-7 C10H12N2O2
3-(2-氨基-5-溴-3-吡啶基)丙烯酸乙酯
3-(2-氨基-4-噻唑基)丙酸甲酯 methyl 3-(2-amino-4-thiazolyl)propionate 398472-21-4 C7H10N2O2S
3-(2-氨基-4-噻唑基)丙酸甲酯
3-(2-氨乙基)吡啶 3-(2-Aminoethyl)pyridine dihydrobromide 307496-23-7 C7H12Br2N2
3-(2-氨乙基)吡啶
3-(2-噻唑基)丙 酸 3-(thiazol-2-yl)propanoic acid 144163-65-5 C6H7NO2S
3-(2-噻唑基)丙 酸
3-(2-噻吩基)吡唑-4-甲醛 3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 26033-27-2 C8H6N2OS
3-(2-噻吩基)吡唑-4-甲醛
3-(2-噻吩基)苯甲酸 3-(thiophen-2-yl)benzoic acid 29886-63-3 C11H8O2S
3-(2-噻吩基)苯甲酸