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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-甲基四氢-2H-吡喃-4-胺 N-methyl-N-(tetrahydropyran-4-yl)amine 220641-87-2 C6H13NO
N-甲基四氢-2H-吡喃-4-胺
N-甲基唑尼沙胺 <i>C</i>-benzo[<i>d</i>]isoxazol-3-yl-<i>N</i>-methyl-methanesulfonamide 68292-02-4 C9H10N2O3S
N-甲基唑尼沙胺
N-甲基哌嗪 1-methyl-piperazine 109-01-3 C5H12N2
N-甲基哌嗪
N-甲基哌啶-3-胺 N-methyl-piperidin-3-amine 150395-92-9 C6H14N2
N-甲基哌啶-3-胺
N-甲基哌啶 N-Methylpiperidine 626-67-5 C6H13N
N-甲基哌啶
N-甲基咪唑 1-methyl-1H-imidazole 616-47-7 C4H6N2
N-甲基咪唑
N-甲基咔唑 N-methylcarbazole 1484-12-4 C13H11N
N-甲基咔唑
N-甲基吲哚酮 N-methyl-2-indolinone 61-70-1 C9H9NO
N-甲基吲哚酮
N-甲基吡啶甲酰胺 N-methylpyridine-2-carboxamide 6144-78-1 C7H8N2O
N-甲基吡啶甲酰胺
N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 4-formyl-1-methylpyridinium benzenesulfonate 82228-89-5 C6H5O3S*C7H8NO
N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐
N-甲基二丁炔呋喃 N-methyldibutylamine 3405-45-6 C9H21N
N-甲基二丁炔呋喃
N-甲基4吡啶酮3甲酰胺 N1-methyl-4-pyridone-3-carboxamide 769-49-3 C7H8N2O2
N-甲基4吡啶酮3甲酰胺
N-甲基-N-苯基甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-2-氨基吡啶 N-benzyl-N-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine 1073354-30-9 C19H25BN2O2
N-甲基-N-苯基甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-2-氨基吡啶
N-甲基-N-苄基-6-氯-哒嗪-3-胺 N-benzyl-6-chloro-N-methylpyridazin-3-amine 141193-20-6 C12H12ClN3
N-甲基-N-苄基-6-氯-哒嗪-3-胺
N-甲基-N-丙基吡咯烷溴 N-methyl-N-propylpyrrolidinium bromide 608140-09-6 Br*C8H18N
N-甲基-N-丙基吡咯烷溴
N-甲基-N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]-2-吡啶胺 N-Methyl-N-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)pyridin-2-amine 329249-47-0 C14H15N3O3
N-甲基-N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]-2-吡啶胺
N-甲基-N-(哌啶-4-基)甲磺酰胺盐酸盐 N-methyl-N-piperidin-4-yl-methanesulfonamide hydrochloride 1148003-96-6 C7H16N2O2S*ClH
N-甲基-N-(哌啶-4-基)甲磺酰胺盐酸盐
N-甲基-N-(3-甲基吡啶)胺 3-(methylaminomethyl)pyridine 20173-04-0 C7H10N2
N-甲基-N-(3-甲基吡啶)胺
N-甲基-N-(2-吡啶基)甲酰胺 N-methyl-N-(2-pyridyl)-formamide 67242-59-5 C7H8N2O
N-甲基-N-(2-吡啶基)甲酰胺
N-甲基-6-喹啉甲胺 N-methyl-N-(quinolin-6-ylmethyl)amine 179873-36-0 C11H12N2
N-甲基-6-喹啉甲胺
N-甲基-5-溴吡啶甲酰胺 5-bromo-N-methylpicolinamide 845305-87-5 C7H7BrN2O
N-甲基-5-溴吡啶甲酰胺
N-甲基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 2-bromo-5-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 1217090-32-8 C7H6BrN3
N-甲基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
N-甲基-4-溴哌啶 4-Brom-N-methylazacyclohexan 76444-51-4 C6H12BrN
N-甲基-4-溴哌啶
N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 4-chloro-N-methylpicolinamide 220000-87-3 C7H7ClN2O
N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺
N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺 4-amino-N-methylphthalimide 2307-00-8 C9H8N2O2
N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺
N-甲基-4-嘧啶甲胺 N-Methyl-1-(pyrimidin-4-yl)methanamine 179873-38-2 C6H9N3
N-甲基-4-嘧啶甲胺
N-甲基-4-吡啶甲胺 N-methylpyridine-4-methylamine 6971-44-4 C7H10N2
N-甲基-4-吡啶甲胺
N-甲基-4-(对甲酰苯乙烯基)吡啶甲基硫酸盐 4-[2-(4-Formylphenyl)ethenyl]-1-methylpyridinium methyl sulfate (1:1) 74401-04-0 C16H17NO5S
N-甲基-4-(对甲酰苯乙烯基)吡啶甲基硫酸盐
N-甲基-4-(2-甲基苯基)-6-(4-甲基-1-哌嗪基)-3-吡啶胺 methyl-[6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-o-tolyl-pyridin-3-yl]-amine 290297-25-5 C18H24N4
N-甲基-4-(2-甲基苯基)-6-(4-甲基-1-哌嗪基)-3-吡啶胺
N-甲基-4-(2-氨基乙基)哌啶 2-(1-methylpiperidin-4-yl)ethanamine 20845-38-9 C8H18N2
N-甲基-4-(2-氨基乙基)哌啶
N-甲基-3-氨基吡唑 3-Amino-1-methylpyrazole 1904-31-0 C4H7N3
N-甲基-3-氨基吡唑
N-甲基-3-噻吩甲胺 N-methyl-1-(thiophen-3-yl)methanamine 210552-07-1 C6H9NS
N-甲基-3-噻吩甲胺
N-甲基-3-吡咯烷基 环戊基扁桃酸酯 (1-Methyl-3-pyrrolidyl)-phenyl-cyclopentylglykolat 13118-11-1 C18H25NO3
N-甲基-3-吡咯烷基 环戊基扁桃酸酯
N-甲基-2-氨基烟酰胺 2-amino-<i>N</i>-methyl-nicotinamide 870997-87-8 C7H9N3O
N-甲基-2-氨基烟酰胺
N-甲基-2-恶唑胺 N-methyloxazol-2-amine 99170-93-1 C4H6N2O
N-甲基-2-恶唑胺
N-甲基-2-噻吩甲胺盐酸盐 2-<(methylamino)methyl>thiophene hydrochloride 7404-67-3 C6H9NS*ClH
N-甲基-2-噻吩甲胺盐酸盐
N-甲基-2-噻吩甲胺 N-methyl-1-(thiophen-2-yl)methanamine 58255-18-8 C6H9NS
N-甲基-2-噻吩甲胺
N-甲基-2-嘧啶甲胺 N-Methyl-2-pyrimidinemethanamine 1083246-53-0 C6H9N3
N-甲基-2-嘧啶甲胺
N-甲基-2-吡咯羧酸 1-Methyl-2-pyrrolecarboxylic acid 6973-60-0 C6H7NO2
N-甲基-2-吡咯羧酸
N-甲基-2-(吡啶-4-基)乙胺 4-(2-methylaminoethyl)pyridine 55496-55-4 C8H12N2
N-甲基-2-(吡啶-4-基)乙胺
N-甲基-2-(2-氨乙基)-吡咯烷 2-(2-AMINOETHYL)-1-METHYLPYRROLIDINE 51387-90-7 C7H16N2
N-甲基-2-(2-氨乙基)-吡咯烷
N-甲基-2,2'-联吡啶-6-酮 1-methyl-2,2'-bipyridine-6-one 154928-15-1 C11H10N2O
N-甲基-2,2'-联吡啶-6-酮
N-甲基-1-喹啉-5-基甲胺 N-methyl-1-quinolin-5-ylmethanamine 120139-90-4 C11H12N2
N-甲基-1-喹啉-5-基甲胺
N-甲基-1-(吡啶-3-基)乙胺 N-methyl-1-(pyridin-3-yl)ethanamine 120741-33-5 C8H12N2
N-甲基-1-(吡啶-3-基)乙胺
N-甲基-1-(5-甲基噻吩-2-基)甲胺 5-methyl-2-<(methylamino)methyl>thiophene 82230-49-7 C7H11NS
N-甲基-1-(5-甲基噻吩-2-基)甲胺
N-甲基-1-(1,3-噻唑-4-基)甲胺 4-<(N-methylamino)methyl>thiazole 120739-94-8 C5H8N2S
N-甲基-1-(1,3-噻唑-4-基)甲胺
N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid 162648-46-6 C11H13NO2
N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸
N-甲基,丙基吡咯烷六氟磷酸盐 1-Methyl-1-propylpyrrolidinium hexafluorophosphate 327022-58-2 C8H18F6NP
N-甲基,丙基吡咯烷六氟磷酸盐
N-甲基(四氢呋喃-2-基)甲胺 N-methyl tetrahydrofurfurylamine 2439-57-8 C6H13NO
N-甲基(四氢呋喃-2-基)甲胺
N-甲基(噻唑-5-基)甲胺 N-(thiazol-5-ylmethyl)methylamine 933751-05-4 C5H8N2S
N-甲基(噻唑-5-基)甲胺