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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-Boc-4-(4-氨基苄基)哌啶 tert-butyl 4-(4-aminobenzyl)piperidine-1-carboxylate 221532-96-3 C17H26N2O2
1-Boc-4-(4-氨基苄基)哌啶
1-Boc-3-羟乙基哌啶 tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate 146667-84-7 C12H23NO3
1-Boc-3-羟乙基哌啶
1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 tert-butyl-3-iodoazetidine-1-carboxylate 254454-54-1 C8H14INO2
1-Boc-3-碘氮杂环丁烷
1-Boc-3-甲磺酰基氧甲基哌啶 tert-butyl 3-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 162166-99-6 C12H23NO5S
1-Boc-3-甲磺酰基氧甲基哌啶
1-Boc-3-甲基哌啶-3-甲酸乙酯 1-tert-butyl 3-ethyl 3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate 278789-43-8 C14H25NO4
1-Boc-3-甲基哌啶-3-甲酸乙酯
1-Boc-3-溴氮杂丁烷 tert-butyl 3-bromoazetidine-1-carboxylate 1064194-10-0 C8H14BrNO2
1-Boc-3-溴氮杂丁烷
1-Boc-3-溴-5-硝基-1H-吲唑 3-Bromo 5-nitro-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 473416-22-7 C12H12BrN3O4
1-Boc-3-溴-5-硝基-1H-吲唑
1-Boc-3-氰基哌啶 tert-butyl 3-cyanopiperidine-1-carboxylate 91419-53-3 C11H18N2O2
1-Boc-3-氰基哌啶
1-Boc-3-氰基吡咯烷 tert-butyl 3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate 476493-40-0 C10H16N2O2
1-Boc-3-氰基吡咯烷
1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮 tert-butyl 3-cyano-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate 175463-32-8 C10H14N2O3
1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮
1-Boc-3-吡咯烷甲醛 tert-butyl 3-formylpyrrolidine-1-carboxylate 59379-02-1 C10H17NO3
1-Boc-3-吡咯烷甲醛
1-Boc-3,4-环氧哌啶 tert-butyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 161157-50-2 C10H17NO3
1-Boc-3,4-环氧哌啶
1-Boc-2-哌啶酮 2-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 85908-96-9 C10H17NO3
1-Boc-2-哌啶酮
1-Boc-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷 tert-butyl (2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate 426844-76-0 C10H15FN2O2
1-Boc-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷
1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 1-boc-pyrrolidine-3-carboxylic acid 59378-75-5 C10H17NO4
1-BOC-吡咯烷-3-甲酸
1-BOC-6-溴吲唑 tert-butyl 6-bromo-1H-indazole-1-carboxylate 877264-77-2 C12H13BrN2O2
1-BOC-6-溴吲唑
1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 tert-butyl 4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 161975-39-9 C12H23NO5S
1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶
1-BOC-4-(4-氨基苯基)哌啶 tert-butyl 4-(4-aminophenyl)piperidin-1-carboxylate 170011-57-1 C16H24N2O2
1-BOC-4-(4-氨基苯基)哌啶
1-BOC-3-氨基吡咯烷-3-甲酸 3-amino-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 862372-66-5 C10H18N2O4
1-BOC-3-氨基吡咯烷-3-甲酸
1-BOC-3-氨基-3-(羟甲基)吡咯烷 tert-butyl 3-amino-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 889949-18-2 C10H20N2O3
1-BOC-3-氨基-3-(羟甲基)吡咯烷
1-BOC-3-吡咯烷乙酸 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)acetic acid 175526-97-3 C11H19NO4
1-BOC-3-吡咯烷乙酸
1-BOC-3-(氨甲基)-3-羟基吡咯烷 tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 114214-73-2 C10H20N2O3
1-BOC-3-(氨甲基)-3-羟基吡咯烷
1-BOC-2-哌啶甲醛 tert-butyl 2-formylpiperidine-1-carboxylate 157634-02-1 C11H19NO3
1-BOC-2-哌啶甲醛
1--BOC-3-哌嗪甲酸甲酯 tert-butyl methyl piperazine-1,3-dicarboxylate 129799-08-2 C11H20N2O4
1--BOC-3-哌嗪甲酸甲酯
1-(金刚烷-1-羰基)-吡咯烷-2-羧酸 1-(Adamantane-1-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 35084-48-1 C16H23NO3
1-(金刚烷-1-羰基)-吡咯烷-2-羧酸
1-(苯甲酰基)吡咯烷-2-酮 1-benzoylpyrrolidin-2-one 2399-66-8 C11H11NO2
1-(苯甲酰基)吡咯烷-2-酮
1-(苯基磺酰基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 1-(phenylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 1174038-65-3 C19H21BN2O4S
1-(苯基磺酰基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
1-(苯基甲基)-3-吡咯烷酮盐酸盐(1:1) 1-benzylpyrrolidin-3-one hydrochloride 1012-01-7 C11H13NO*ClH
1-(苯基甲基)-3-吡咯烷酮盐酸盐(1:1)
1-(苯基甲基)-1H-吲唑-3-羧酸 1-benzyl-1H-indazole-3-carboxylic acid 41354-03-4 C15H12N2O2
1-(苯基甲基)-1H-吲唑-3-羧酸
1-(苯基亚硫酰基)哌啶 1-benzenesulfinyl piperidine 4972-31-0 C11H15NOS
1-(苯基亚硫酰基)哌啶
1-(苄氧基羰基)苯并噻唑 1-benzyloxycarbonyl-benzotriazole 57710-80-2 C14H11N3O2
1-(苄氧基羰基)苯并噻唑
1-(羟甲基)环丁烷羧酸 1-(hydroxymethyl)cyclobutanecarboxylic acid 114671-90-8 C6H10O3
1-(羟甲基)环丁烷羧酸
1-(甲氧基羰基)哌啶-4-羧酸 1-(methoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid 197585-42-5 C8H13NO4
1-(甲氧基羰基)哌啶-4-羧酸
1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑 1-(methoxymethyl)imidazole 20075-26-7 C5H8N2O
1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑
1-(环丙基甲基)吡唑 1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazole 1344382-51-9 C7H10N2
1-(环丙基甲基)吡唑
1-(溴乙酰基)哌啶 1-(2-bromoacetyl)piperidine 1796-25-4 C7H12BrNO
1-(溴乙酰基)哌啶
1-(氰基乙酰基)吡咯烷 3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propionitrile 14227-95-3 C7H10N2O
1-(氰基乙酰基)吡咯烷
1-(氯乙酰基)吡咯烷 1-(chloroacetyl)pyrrolidine 20266-00-6 C6H10ClNO
1-(氯乙酰基)吡咯烷
1-(对甲苯基)-1H-吡唑 1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole 20518-17-6 C10H10N2
1-(对甲苯基)-1H-吡唑
1-(四氢呋喃-2-基)乙酮 2-acetyltetrahydrofuran 25252-64-6 C6H10O2
1-(四氢呋喃-2-基)乙酮
1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑-5-胺 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-amine 478832-10-9 C12H15N3O
1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑-5-胺
1-(哌啶-4-基)吡咯烷-2-酮盐酸盐 1-(piperidin-4-yl)pyrrolidin-2-one hydrochloride 548769-02-4 C9H16N2O*ClH
1-(哌啶-4-基)吡咯烷-2-酮盐酸盐
1-(哌啶-4-基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮盐酸盐 1-(4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2-oxo-benzimidazole hidrochloride 6961-12-2 C12H15N3O*ClH
1-(哌啶-4-基)-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮盐酸盐
1-(咪唑-1-基)苯酚 p-imidazo-1-ylphenol 10041-02-8 C9H8N2O
1-(咪唑-1-基)苯酚
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 N-tert-butoxycarbonyl-1-pyrrolidin-2-one 85909-08-6 C9H15NO3
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮
1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷甲基-甲磺酸酯 tert-butyl 3-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 141699-56-1 C11H21NO5S
1-(叔丁氧基羰基)-3-吡咯烷甲基-甲磺酸酯
1-(叔丁基)-3-甲基4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 3-methyl ester 194924-95-3 C11H17NO5
1-(叔丁基)-3-甲基4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯
1-(二甲氨基)吡咯 1-(dimethylamino)pyrrole 78307-76-3 C6H10N2
1-(二甲氨基)吡咯
1-(二氟甲基)-4-碘-1H-吡唑 1-(difluoromethyl)-4-iodo-1H-pyrazole 1041205-43-9 C4H3F2IN2
1-(二氟甲基)-4-碘-1H-吡唑
1-(二氟甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑 1-(difluoromethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 1206640-82-5 C10H15BF2N2O2
1-(二氟甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑