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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氨基吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-aminopicolinate 69142-64-9 C8H10N2O2
6-氨基吡啶-2-羧酸乙酯
6-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 6-amino pyrazolopyrimidine 1018125-39-7 C6H6N4
6-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶
6-氨基-喹啉-5-甲腈 6-aminoquinoline-5-carbonitrile 54398-51-5 C10H7N3
6-氨基-喹啉-5-甲腈
6-氨基-8-甲氧基喹啉 6-amino-8-methoxyquinoline 75959-08-9 C10H10N2O
6-氨基-8-甲氧基喹啉
6-氨基-7-溴苯并噻唑 6-amino-7-bromobenzothiazole 769-20-0 C7H5BrN2S
6-氨基-7-溴苯并噻唑
6-氨基-6-脱氧吡喃葡萄糖 6-amino-6-deoxy-D-glucose 576-47-6 C6H13NO5
6-氨基-6-脱氧吡喃葡萄糖
6-氨基-5-羟基-1H-嘧啶-2,4-二酮 5, 6-dihydroxy cytosine 3914-34-9 C4H5N3O3
6-氨基-5-羟基-1H-嘧啶-2,4-二酮
6-氨基-5-硝基吡啶-3-磺酰酸 6-amino-5-nitropyridine-3-sulfonic acid 62009-38-5 C5H5N3O5S
6-氨基-5-硝基吡啶-3-磺酰酸
6-氨基-5-硝基-2(1h)-嘧啶 5-nitrocytosine 69099-99-6 C4H4N4O3
6-氨基-5-硝基-2(1h)-嘧啶
6-氨基-5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 6-amino-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 107575-60-0 C12H14N2O3
6-氨基-5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
6-氨基-5-溴烟酸甲酯 methyl 6-amino-5-bromonicotinate 180340-70-9 C7H7BrN2O2
6-氨基-5-溴烟酸甲酯
6-氨基-5-溴烟酸乙酯 6-amino-5-bromonicotinic acid ethyl ester 850429-51-5 C8H9BrN2O2
6-氨基-5-溴烟酸乙酯
6-氨基-5-溴烟酸 6-Amino-5-bromopyridine-3-carboxylic acid 180340-69-6 C6H5BrN2O2
6-氨基-5-溴烟酸
6-氨基-5-溴喹喔啉 5-bromo-6-amino-quinoxaline 50358-63-9 C8H6BrN3
6-氨基-5-溴喹喔啉
6-氨基-5-溴-2-(乙基硫代)嘧啶-4-醇 4-amino-5-bromo-2-ethylthio-6-hydroxypyrimidine 77708-90-8 C6H8BrN3OS
6-氨基-5-溴-2-(乙基硫代)嘧啶-4-醇
6-氨基-5-溴-1-甲基尿嘧啶 6-amino-5-bromo-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 14094-37-2 C5H6BrN3O2
6-氨基-5-溴-1-甲基尿嘧啶
6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸 6-amino-5-chloropyrimidine-4-carboxylic acid 914916-98-6 C5H4ClN3O2
6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸
6-氨基-5-氯-4-嘧啶甲酸乙酯 Ethyl 6-amino-5-chloropyrimidine-4-carboxylate 1097250-86-6 C7H8ClN3O2
6-氨基-5-氯-4-嘧啶甲酸乙酯
6-氨基-5-亚硝基-3-甲基尿嘧啶 6-amino-3-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 61033-04-3 C5H6N4O3
6-氨基-5-亚硝基-3-甲基尿嘧啶
6-氨基-5-亚硝基-2-硫脲嘧啶 4-Amino-5-nitroso-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-2-thiopyrimidine 1672-48-6 C4H4N4O2S
6-氨基-5-亚硝基-2-硫脲嘧啶
6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-4-醇 6-amino-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-ol 7400-06-8 C10H17N3O3
6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-4-醇
6-氨基-4-甲氧基-2-甲基硫脲嘧啶 6-methoxy-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamine 3289-53-0 C6H9N3OS
6-氨基-4-甲氧基-2-甲基硫脲嘧啶
6-氨基-4-甲基-喹啉-2-醇 6-Amino-4-methyl-2(1H)-quinolinone 90914-95-7 C10H10N2O
6-氨基-4-甲基-喹啉-2-醇
6-氨基-4-氯烟酸 6-amino-4-chloronicotinic acid 1060808-94-7 C6H5ClN2O2
6-氨基-4-氯烟酸
6-氨基-4-氯喹唑啉 4-chloroquinazoline-6-amine 208533-37-3 C8H6ClN3
6-氨基-4-氯喹唑啉
6-氨基-4-氯-1H-吲唑 4-chloro-1H-indazol-6-amine 221681-84-1 C7H6ClN3
6-氨基-4-氯-1H-吲唑
6-氨基-3-甲基尿嘧啶 3-methyl-6-aminouracil 21236-97-5 C5H7N3O2
6-氨基-3-甲基尿嘧啶
6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯 methyl 6-amino-3-bromopyridine-2-carboxylate 178876-83-0 C7H7BrN2O2
6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯
6-氨基-3-溴吡啶甲酸乙酯 ethyl 6-amino-3-bromopicolinate 1214332-35-0 C8H9BrN2O2
6-氨基-3-溴吡啶甲酸乙酯
6-氨基-3-溴-5-碘-2-甲基吡啶 2-amino-5-bromo-3-iodo-6-methylpyridine 958357-86-3 C6H6BrIN2
6-氨基-3-溴-5-碘-2-甲基吡啶
6-氨基-3-吡啶磺酰氯 6-Amino-3-pyridinesulfonyl Chloride 289483-92-7 C5H5ClN2O2S
6-氨基-3-吡啶磺酰氯
6-氨基-3-吡啶基甲醇 (6-amino-3-pyridinyl)methanol 113293-71-3 C6H8N2O
6-氨基-3-吡啶基甲醇
6-氨基-3,5-二溴吡啶甲酸甲酯 methyl 6-amino-3,5-dibromopicolinate 443956-21-6 C7H6Br2N2O2
6-氨基-3,5-二溴吡啶甲酸甲酯
6-氨基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 6-aminoisoquinolone 22246-00-0 C9H10N2O
6-氨基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 6-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 22246-13-5 C9H10N2O
6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 2-cyano-6-aminobenzothiazole 7724-12-1 C8H5N3S
6-氨基-2-苯并噻唑甲腈
6-氨基-2-硫脲嘧啶 6-Amino-2-thiouracil 1004-40-6 C4H5N3OS
6-氨基-2-硫脲嘧啶
6-氨基-2-甲氧基-4-嘧啶酮 6-amino-2-methoxy-3H-4-pyrimidone 52386-29-5 C5H7N3O2
6-氨基-2-甲氧基-4-嘧啶酮
6-氨基-2-甲基苯并噻唑 6-amino-2-methylbenzothiazole 2941-62-0 C8H8N2S
6-氨基-2-甲基苯并噻唑
6-氨基-2-甲基硫代-3-甲基尿嘧啶 6-amino-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one 54030-56-7 C6H9N3OS
6-氨基-2-甲基硫代-3-甲基尿嘧啶
6-氨基-2-甲基烟酰腈 2-amino-5-cyano-6-methylpyridine 183428-90-2 C7H7N3
6-氨基-2-甲基烟酰腈
6-氨基-2-甲基喹啉 2-methylquinolin-6-amine 65079-19-8 C10H10N2
6-氨基-2-甲基喹啉
6-氨基-2-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮 6-amino-2-methylpyridazin-3(2H)-one 13506-28-0 C5H7N3O
6-氨基-2-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮
6-氨基-2-巯基苯并噻唑 6-amino-2-mercaptobenzothiazole 7442-07-1 C7H6N2S2
6-氨基-2-巯基苯并噻唑
6-氨基-2-喹啉甲腈 6-amino-2-cyanoquinoline 627531-51-5 C10H7N3
6-氨基-2-喹啉甲腈
6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯 methyl 6-aminopyrazine-2-carboxylate 118853-60-4 C6H7N3O2
6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯
6-氨基-2,4-二甲基-3-碘吡啶 5-iodo-4,6-dimethylpyridin-2-amine 885952-12-5 C7H9IN2
6-氨基-2,4-二甲基-3-碘吡啶
6-氨基-2,4(3H,5H)-嘧啶二酮 barbituric acid 14436-34-1 C4H5N3O2
6-氨基-2,4(3H,5H)-嘧啶二酮
6-氨基-2,3-二溴吡啶 5,6-dibromopyridin-2-amine 89284-11-7 C5H4Br2N2
6-氨基-2,3-二溴吡啶
6-氨基-2,2-联吡啶 6-amino-2,2'-bipyridine 178039-84-4 C10H9N3
6-氨基-2,2-联吡啶