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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-苯并噻唑-2-苯胺 3-benzothiazol-2-ylphenylamine 41230-21-1 C13H10N2S
3-苯并噻唑-2-苯胺
3-苯基硫代吗啉 3-phenylthiomorpholine 141849-62-9 C10H13NS
3-苯基硫代吗啉
3-苯基哌啶 3-phenylpiperidine 3973-62-4 C11H15N
3-苯基哌啶
3-苯基吡唑 3-phenylpyrazole 2458-26-6 C9H8N2
3-苯基吡唑
3-苯基-3-哌啶醇 3-hydroxy-3-phenylpiperidine 23396-50-1 C11H15NO
3-苯基-3-哌啶醇
3-苄氧羰基氨基哌啶盐酸盐 (RS)-benzyl piperidin-3-ylcarbamate 31648-54-1 C13H18N2O2
3-苄氧羰基氨基哌啶盐酸盐
3-苄基吗啉 3-benzylmorpholine 7684-27-7 C11H15NO
3-苄基吗啉
3-苄基-4-甲基噻唑氯盐 3-benzyl-4-methylthiazolium chloride 4209-18-1 C11H12NS*Cl
3-苄基-4-甲基噻唑氯盐
3-苄基-1H-吲唑 3-benzyl-1H-indazole 4498-74-2 C14H12N2
3-苄基-1H-吲唑
3-羧酸-4-甲酰基-1H-吲唑 4-Formyl-1H-indazole-3-carboxylic acid 885519-90-4 C9H6N2O3
3-羧酸-4-甲酰基-1H-吲唑
3-羟甲基吡烷 pyrrolidin-3-ylmethanol 5082-74-6 C5H11NO
3-羟甲基吡烷
3-羟甲基吡唑 (1H-pyrazol-3-yl)methanol 23585-49-1 C4H6N2O
3-羟甲基吡唑
3-羟甲基吗啉 morpholin-3-ylmethanol 106910-83-2 C5H11NO2
3-羟甲基吗啉
3-羟甲基-5-甲基异恶唑 (5-methyl-isoxazol-3-yl)-methanol 35166-33-7 C5H7NO2
3-羟甲基-5-甲基异恶唑
3-羟基四氢呋喃 3-Hydroxytetrahydrofuran 453-20-3 C4H8O2
3-羟基四氢呋喃
3-羟基哌啶盐酸盐 piperidin-3-ol hydrochloride 64051-79-2 C5H12NO*Cl
3-羟基哌啶盐酸盐
3-羟基-6-甲基吡啶-2-甲酸 3-hydroxy-6-methyl-2-pyridinecarboxylic acid 14162-88-0 C7H7NO3
3-羟基-6-甲基吡啶-2-甲酸
3-羟基-5-甲基-2-硝基吡啶 5-methyl-2-nitropyridin-3-ol 15128-88-8 C6H6N2O3
3-羟基-5-甲基-2-硝基吡啶
3-羟基-3-甲基吡咯盐酸盐 3-methylpyrrolidin-3-ol 125032-87-3 C5H11NO
3-羟基-3-甲基吡咯盐酸盐
3-羟基-3-甲基吡咯烷盐酸盐 3-methylpyrrolidin-3-ol hydrochloride 921592-91-8 C5H11NO*ClH
3-羟基-3-甲基吡咯烷盐酸盐
3-羟基-2-喹喔啉羧酸 3-hydroxyquinoxaline-2-carboxylic acid 1204-75-7 C9H6N2O3
3-羟基-2-喹喔啉羧酸
3-羟基-1H-吲唑 3-indazolinone 7364-25-2 C7H6N2O
3-羟基-1H-吲唑
3-羟基-1-甲基哌啶 1-methyl-3-hydroxypiperidine 3554-74-3 C6H13NO
3-羟基-1-甲基哌啶
3-羟乙基吗啉 2-(morpholin-3-yl)ethan-1-ol 399580-64-4 C6H13NO2
3-羟乙基吗啉
3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯 benzyl 3-iodoazetidine-1-carboxylate 939759-26-9 C11H12INO2
3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯
3-碘吲唑-6-甲酸甲酯 methyl 3-iodo-1H-indazole-6-carboxylate 885518-82-1 C9H7IN2O2
3-碘吲唑-6-甲酸甲酯
3-碘吲唑 3-iodoindazole 66607-27-0 C7H5IN2
3-碘吲唑
3-碘代-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 885276-23-3 C8H7IN2
3-碘代-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺 3-iodopicolinanilide 57841-90-4 C12H9IN2O
3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺
3-碘-9-乙基咔唑 3-iodo-9-ethylcarbazole 50668-21-8 C14H12IN
3-碘-9-乙基咔唑
3-碘-7-甲基-1H-吲唑 3-iodo-7-methyl-1H-indazole 847906-27-8 C8H7IN2
3-碘-7-甲基-1H-吲唑
3-碘-6-溴吲唑 6-bromo-3-iodo-1H-indazole 885521-88-0 C7H4BrIN2
3-碘-6-溴吲唑
3-碘-5-硝基-1H-吲唑 3-iodo-5-nitro-1H-indazole 70315-69-4 C7H4IN3O2
3-碘-5-硝基-1H-吲唑
3-碘-4-甲氧基吡啶 3-iodo-4-methoxypyridine 89640-55-1 C6H6INO
3-碘-4-甲氧基吡啶
3-碘-2-甲氧基-6-(吡咯烷-1-基)吡啶 3-Iodo-2-methoxy-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 1228666-06-5 C10H13IN2O
3-碘-2-甲氧基-6-(吡咯烷-1-基)吡啶
3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 1082040-63-8 C6H4IN3
3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶
3-碘-1H-1,2,4-噻唑 3-Iod-1,2,4-triazol 7411-20-3 C2H2IN3
3-碘-1H-1,2,4-噻唑
3-碘-1-甲基-1H-吡唑 3-iodo-1-methyl-1H-pyrazole 92525-10-5 C4H5IN2
3-碘-1-甲基-1H-吡唑
3-碘-1-三苯甲游基-1H-1,2,4-噻唑 3-iodo-1-trityl-1H-1,2,4-triazole 151899-62-6 C21H16IN3
3-碘-1-三苯甲游基-1H-1,2,4-噻唑
3-硝基吡唑 3-Nitro-1H-pyrazole 26621-44-3 C3H3N3O2
3-硝基吡唑
3-硝基吡咯 3-nitro-1H-pyrrole 5930-94-9 C4H4N2O2
3-硝基吡咯
3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉 6-bromo-3-nitroquinolin-4-ol 853908-50-6 C9H5BrN2O3
3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉
3-硝基-1,2,4-三氮唑 3-nitro-1H-1,2,4-triazole 24807-55-4 C2H2N4O2
3-硝基-1,2,4-三氮唑
3-甲醛-9-甲基咔唑 9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 21240-56-2 C14H11NO
3-甲醛-9-甲基咔唑
3-甲磺酰基吡咯烷 3-(methylsulfonyl)pyrrolidine 433980-62-2 C5H11NO2S
3-甲磺酰基吡咯烷
3-甲氧基哌啶 3-methoxypiperidine 4045-29-8 C6H13NO
3-甲氧基哌啶
3-甲氧基吡咯烷 3-methoxypyrrolidine 62848-20-8 C5H11NO
3-甲氧基吡咯烷
3-甲氧基-4-(1,3-噁唑)苯胺 3-methoxy-4-(1,3-oxazol-5-yl)aniline 198821-79-3 C10H10N2O2
3-甲氧基-4-(1,3-噁唑)苯胺
3-甲氧基-2-糠醛 3-methoxyfuran-2-carbaldehyde 32487-58-4 C6H6O3
3-甲氧基-2-糠醛
3-甲氧基-2-哌啶酮 3-methoxy-piperidin-2-one 25219-59-4 C6H11NO2
3-甲氧基-2-哌啶酮