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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(4-碘苯基)-1,3-噻唑-2-胺 4-(4-iodophenyl)thiazol-2-amine 31699-14-6 C9H7IN2S
4-(4-碘苯基)-1,3-噻唑-2-胺
4-(4-硝基苯基)吗啉 1-morpholino-4-nitrobenzene 10389-51-2 C10H12N2O3
4-(4-硝基苯基)吗啉
4-(4-硝基苯基)-1H-吡唑 4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole 114474-26-9 C9H7N3O2
4-(4-硝基苯基)-1H-吡唑
4-(4-甲氧基苯基)哌啶 4-(4-methoxyphenyl)piperidine 67259-62-5 C12H17NO
4-(4-甲氧基苯基)哌啶
4-(4-甲氧基苯基)吗啉 N-(4-methoxyphenyl)morpholine 27347-14-4 C11H15NO2
4-(4-甲氧基苯基)吗啉
4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺 4-(4-methylpiperazino)-1,2-diaminobenzene 54998-08-2 C11H18N4
4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺
4-(4-甲基吗啉)苯甲酸 4-(morpholinomethyl)benzoic acid 62642-62-0 C12H15NO3
4-(4-甲基吗啉)苯甲酸
4-(4-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-1H-imidazole 868260-15-5 C10H12N2O
4-(4-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚
4-(4-溴苯甲酰)哌啶盐酸盐 (4-bromophenyl)(piperidin-4-yl)methanone hydrochloride 64671-00-7 C12H14BrNO*ClH
4-(4-溴苯甲酰)哌啶盐酸盐
4-(4-溴苯基)哌啶 4-(4-bromophenyl)piperidine 80980-89-8 C11H14BrN
4-(4-溴苯基)哌啶
4-(4-溴苯基)吗啉 4-bromophenyl-morpholine 30483-75-1 C10H12BrNO
4-(4-溴苯基)吗啉
4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇 4-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-piperidine 57988-58-6 C11H14BrNO
4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇
4-(4-溴苯基)-1H-咪唑 4-(4-bromophenyl)-1H-imidazole 13569-96-5 C9H7BrN2
4-(4-溴苯基)-1H-咪唑
4-(4-溴苯基)-1-[4-(4-氟苯基)-4-氧代丁基]-4-哌啶基癸酸酯 [4-(4-bromophenyl)-1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperidin-4-yl] decanoate 75067-66-2 C31H41BrFNO3
4-(4-溴苯基)-1-[4-(4-氟苯基)-4-氧代丁基]-4-哌啶基癸酸酯
4-(4-溴噻唑-2-基)吗啉 4-(4-bromothiazol-2-yl)morpholine 1017781-60-0 C7H9BrN2OS
4-(4-溴噻唑-2-基)吗啉
4-(4-溴-苯基)-二苯并呋喃 4-(4-bromophenyl)-dibenzofuran 955959-84-9 C18H11BrO
4-(4-溴-苯基)-二苯并呋喃
4-(4-溴-2-甲基苯基)吗啉 4-(2-methyl-4-bromophenyl)morpholine 1279032-06-2 C11H14BrNO
4-(4-溴-2-甲基苯基)吗啉
4-(4-氰苯基)吗啉 4-morpholinobenzonitrile 10282-31-2 C11H12N2O
4-(4-氰苯基)吗啉
4-(4-氯苯基)哌啶-4-甲腈 4-(4-chlorophenyl)piperidine-4-carbonitrile 91721-16-3 C12H13ClN2
4-(4-氯苯基)哌啶-4-甲腈
4-(4-氯苯基)哌啶 4-(4-chlorophenyl)piperidine 26905-02-2 C11H14ClN
4-(4-氯苯基)哌啶
4-(4-氯苯基)-5-甲基噻唑-2-胺 2-amino-4-(4’-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-thiazole 82632-77-7 C10H9ClN2S
4-(4-氯苯基)-5-甲基噻唑-2-胺
4-(4-氯-6-甲基-2-嘧啶基)吗啉 4-(4-chloro-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-morpholine 118121-82-7 C9H12ClN3O
4-(4-氯-6-甲基-2-嘧啶基)吗啉
4-(4-氯-6-(2-(二氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 4-(4-chloro-6-(2-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine 475111-38-7 C15H13ClF2N6O
4-(4-氯-6-(2-(二氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉
4-(4-氨基苯氧基)-1-哌啶甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-(4-aminophenoxy)piperidine-1-carboxylate 138227-63-1 C16H24N2O3
4-(4-氨基苯氧基)-1-哌啶甲酸叔丁酯
4-(4-氨基苯基)-哌啶 4-(piperidin-4-yl)aniline 113310-52-4 C11H16N2
4-(4-氨基苯基)-哌啶
4-(4-氨基-5-异丙氧基-2-甲基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(4-amino-5-isopropoxy-2-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate 1032903-63-1 C20H32N2O3
4-(4-氨基-5-异丙氧基-2-甲基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 1029413-55-5 C13H22N4O2
4-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-(4-氟苯基)哌啶盐酸盐 4-(4-fluorophenyl)piperidine hydrochloride 6716-98-9 C11H14FN*ClH
4-(4-氟苯基)哌啶盐酸盐
4-(4-氟苯基)哌啶-2,6-二酮 4-(4-fluorophenyl)-2,6-piperidinedione 163631-01-4 C11H10FNO2
4-(4-氟苯基)哌啶-2,6-二酮
4-(4-氟苯基)-哌啶-4-醇盐酸盐 4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-ol 3888-65-1 C11H14FNO
4-(4-氟苯基)-哌啶-4-醇盐酸盐
4-(4-氟苯基)-2-甲基-1,3-噻唑 1-p-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 5761-64-8 C15H16N2O2S
4-(4-氟苯基)-2-甲基-1,3-噻唑
4-(4-氟苯基)-1H-吡唑 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole 204384-26-9 C9H7FN2
4-(4-氟苯基)-1H-吡唑
4-(4-吗啉基)-1-哌啶羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-morpholinopiperidine-1-carboxylate 125541-20-0 C14H26N2O3
4-(4-吗啉基)-1-哌啶羧酸叔丁酯
4-(4-吗啉)-3-吡啶羧酸 4-Morpholinonicotinic acid 120800-51-3 C10H12N2O3
4-(4-吗啉)-3-吡啶羧酸
4-(4-吗啉)-1-丁醇 4-morpholin-4-yl-butan-1-ol 5835-79-0 C8H17NO2
4-(4-吗啉)-1-丁醇
4-(4-二苯并呋喃)苯胺 4-(dibenzofuran-4-yl)aniline 578027-21-1 C18H13NO
4-(4-二苯并呋喃)苯胺
4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-morpholine 241483-00-1 C9H14N4O3
4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉
4-(3-羟丙基)吗啉 3-morpholin-4-ylpropan-1-ol 4441-30-9 C7H15NO2
4-(3-羟丙基)吗啉
4-(3-甲氧基苄基)哌啶盐酸盐(1:1) 4-(3-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride 149986-58-3 C13H19NO*ClH
4-(3-甲氧基苄基)哌啶盐酸盐(1:1)
4-(3-甲氧基-4-硝基苯基)吗啉 4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)morpholine 6950-88-5 C11H14N2O4
4-(3-甲氧基-4-硝基苯基)吗啉
4-(3-溴苯基)噻唑-2-胺 4-(3-bromophenyl)thiazol-2-amine 105512-81-0 C9H7BrN2S
4-(3-溴苯基)噻唑-2-胺
4-(3-溴苯基)-二苯并呋喃 4-(3-bromophenyl)dibenzofuran 887944-90-3 C18H11BrO
4-(3-溴苯基)-二苯并呋喃
4-(3-氯苯基)吗啉 4-(3-chlorophenyl)morpholine 41605-90-7 C10H12ClNO
4-(3-氯苯基)吗啉
4-(3-氯苯基)-2-氨基噻唑 4-(3-chlorophenyl)thiazol-2-amine 90533-23-6 C9H7ClN2S
4-(3-氯苯基)-2-氨基噻唑
4-(3-氯丙基)吗啉盐酸盐 N-(3-chloropropyl)morpholine hydrochloride 57616-74-7 C7H14ClNO*ClH
4-(3-氯丙基)吗啉盐酸盐
4-(3-氮杂丁烷)-吗啉 4-(azetidin-3-yl)morpholine 302355-79-9 C7H14N2O
4-(3-氮杂丁烷)-吗啉
4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲基亚硫酰基)苯基)-3(2H)-呋喃酮 2,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfinyl)phenyl]-3(2H)furanone 301693-70-9 C19H17FO3S
4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲基亚硫酰基)苯基)-3(2H)-呋喃酮
4-(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯胺 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)aniline 255829-30-2 C26H30N2
4-(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯胺
4-(3,3-二氟吡咯烷-1-基)哌啶双盐酸盐 4-(3,3-Difluoropyrrolidin-1-yl)piperidine 1061682-67-4 C9H16F2N2
4-(3,3-二氟吡咯烷-1-基)哌啶双盐酸盐
4-(2-肼基乙基)啉二盐酸盐 4-(2-Hydrazinylethyl)morpholine dihydrochloride 874-82-8 C6H17Cl2N3O
4-(2-肼基乙基)啉二盐酸盐