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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid 143803-80-9 C9H8N2O2
5-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
5-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-7-胺 5-Methyl-7-amino-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin 2369-88-2 C7H8N4
5-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-7-胺
5-甲基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 51135-70-7 C11H12N2O2
5-甲基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯
5-甲基吡咯-2-羧酸 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3757-53-7 C6H7NO2
5-甲基吡咯-2-羧酸
5-甲基二氢吲哚 5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole 65826-95-1 C9H11N
5-甲基二氢吲哚
5-甲基-吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 5-methylpyridine-2-carboxylate 55876-82-9 C9H11NO2
5-甲基-吡啶-2-羧酸乙酯
5-甲基-7-氮杂吲哚 5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 824-52-2 C8H8N2
5-甲基-7-氮杂吲哚
5-甲基-6-苯基噻吩[2,3-D]嘧啶-4-醇 5-methyl-6-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 306934-76-9 C13H10N2OS
5-甲基-6-苯基噻吩[2,3-D]嘧啶-4-醇
5-甲基-6-氮杂吲哚 5-Methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 17288-53-8 C8H8N2O
5-甲基-6-氮杂吲哚
5-甲基-6-氨基尿嘧啶 6-aminothymine 15828-63-4 C5H7N3O2
5-甲基-6-氨基尿嘧啶
5-甲基-6-氨基吡啶-3-磺酸 6-amino-5-methyl-3-pyridinesulfonic acid 40741-48-8 C6H8N2O3S
5-甲基-6-氨基吡啶-3-磺酸
5-甲基-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸乙酯 6-hydroxy-5-methyl-nicotinic acid ethyl ester 85614-89-7 C9H11NO3
5-甲基-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸乙酯
5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 3-methyl-6-carboxy-2-pyridone 115185-79-0 C7H7NO3
5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸
5-甲基-6-二甲氨基尿嘧啶 5-Methyl-6-dimethylaminouracil 70629-11-7 C7H11N3O2
5-甲基-6-二甲氨基尿嘧啶
5-甲基-6,7-二氢环戊基哌嗪 5-Methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrazin 23747-48-0 C8H10N2
5-甲基-6,7-二氢环戊基哌嗪
5-甲基-5-苯基乙内酰脲 5-methyl-5-phenylimidazolidin-2,4-dione 6843-49-8 C10H10N2O2
5-甲基-5-苯基乙内酰脲
5-甲基-4-苯基嘧啶-2-胺 5-methyl-6-phenylpyrimidin-2-amine 61541-77-3 C11H11N3
5-甲基-4-苯基嘧啶-2-胺
5-甲基-4-氧代-3,4-二氢吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪-6-羧酸乙酯 ethyl 4-oxo-5-methyl-1,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate 427878-70-4 C10H11N3O3
5-甲基-4-氧代-3,4-二氢吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪-6-羧酸乙酯
5-甲基-4-嘧啶羧酸 5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 933683-35-3 C6H6N2O2
5-甲基-4-嘧啶羧酸
5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶-2-羧酸 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxylic acid 758685-72-2 C8H10N2O2S
5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶-2-羧酸
5-甲基-3H-咪唑-4-羧酸 5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid 1457-59-6 C5H6N2O2
5-甲基-3H-咪唑-4-羧酸
5-甲基-3-羟基吡啶 5-methyl-3-pyridinol 42732-49-0 C6H7NO
5-甲基-3-羟基吡啶
5-甲基-3-硝基吡啶-2-甲腈 2-cyano-3-nitro-5-methylpyridine 1089330-68-6 C7H5N3O2
5-甲基-3-硝基吡啶-2-甲腈
5-甲基-3-硝基-1H-吡唑 5-methyl-3-nitro-1H-pyrazole 1048925-02-5 C4H5N3O2
5-甲基-3-硝基-1H-吡唑
5-甲基-3-氰基噻吩 2-methyl-4-cyanothiophene 41727-33-7 C6H5NS
5-甲基-3-氰基噻吩
5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑 5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamine 40483-47-4 C3H5N3O
5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑
5-甲基-3-氨基-2-氯吡啶 2-chloro-5-methylpyridin-3-amine 34552-13-1 C6H7ClN2
5-甲基-3-氨基-2-氯吡啶
5-甲基-3-吡啶甲醇 (5-methylpyridin-3-yl)methanol 102074-19-1 C7H9NO
5-甲基-3-吡啶甲醇
5-甲基-3,4-二氨基吡啶 5-methyl-3,4-pyridinediamine 13958-86-6 C6H9N3
5-甲基-3,4-二氨基吡啶
5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 5-methylpyridazin-3(2H)-one 54709-94-3 C5H6N2O
5-甲基-3(2H)-哒嗪酮
5-甲基-2-苯基喹啉 5-methyl-2-phenylquinoline 500595-66-4 C16H13N
5-甲基-2-苯基喹啉
5-甲基-2-苯基吡啶 5-methyl-2-phenylpyridine 27012-22-2 C12H11N
5-甲基-2-苯基吡啶
5-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸 4-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid 28824-94-4 C11H10N2O2
5-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸
5-甲基-2-硫酮-4-咪唑啉酮 5-methyl-2-thiohydantoin 33368-94-4 C4H6N2OS
5-甲基-2-硫酮-4-咪唑啉酮
5-甲基-2-甲酸吡啶 2-carboxy-5-methylpyridine 4434-13-3 C7H7NO2
5-甲基-2-甲酸吡啶
5-甲基-2-氨基-3-硝基吡啶 5-methyl-3-nitropyridin-2-amine 7598-26-7 C6H7N3O2
5-甲基-2-氨基-3-硝基吡啶
5-甲基-2-噻吩甲醛 5-methylthiophene-2-carboxaldehyde 13679-70-4 C6H6OS
5-甲基-2-噻吩甲醛
5-甲基-2-噻吩甲酸 2-methylthiophene-5-carboxylic acid 1918-79-2 C6H6O2S
5-甲基-2-噻吩甲酸
5-甲基-2-噻吩甲腈 2-cyano-5-methylthiophene 72835-25-7 C6H5NS
5-甲基-2-噻吩甲腈
5-甲基-2-嘧啶羧酸甲酯 methyl 5-methylpyrimidine-2-carboxylate 76196-80-0 C7H8N2O2
5-甲基-2-嘧啶羧酸甲酯
5-甲基-2-哌啶酮 5-methylpiperidin-2-one 3298-16-6 C6H11NO
5-甲基-2-哌啶酮
5-甲基-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑 4-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)piperidine 295790-48-6 C13H17N3
5-甲基-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑
5-甲基-2-呋喃甲醇 2-hydroxymethyl-5-methylfuran 3857-25-8 C6H8O2
5-甲基-2-呋喃甲醇
5-甲基-2-呋喃甲硫醇 5-methyl-2-furanmethanethiol 59303-05-8 C6H8OS
5-甲基-2-呋喃甲硫醇
5-甲基-2-吲哚酮 5-methylindolin-2-one 3484-35-3 C9H9NO
5-甲基-2-吲哚酮
5-甲基-2-吡啶磺酰胺 5-methyl-2-pyridinesulfonamide 65938-77-4 C6H8N2O2S
5-甲基-2-吡啶磺酰胺
5-甲基-2-吡啶甲腈1-氧化物 2-cyano-5-methylpyridine 1-oxide 159727-87-4 C7H6N2O
5-甲基-2-吡啶甲腈1-氧化物
5-甲基-2-三氧-1,2-二氢吡啶-3-甲腈 2-mercapto-5-methylnicotinonitrile 87373-59-9 C7H6N2S
5-甲基-2-三氧-1,2-二氢吡啶-3-甲腈
5-甲基-2-(甲硫基)嘧啶 2-Methylmercapto-5-methyl-pyrimidin 100114-24-7 C6H8N2S
5-甲基-2-(甲硫基)嘧啶
5-甲基-2-(甲基硫代)-7-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶 5-Methyl-2-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 40775-78-8 C7H8N4OS
5-甲基-2-(甲基硫代)-7-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶