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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氨基-2-羟基-5-溴吡啶 3-amino-5-bromopyridin-2-ol 98786-86-8 C5H5BrN2O
3-氨基-2-羟基-5-溴吡啶
3-氨基-2-硝基吡啶 3-amino-2-nitropyridine 13269-19-7 C5H5N3O2
3-氨基-2-硝基吡啶
3-氨基-2-甲氧基二苯并呋喃 3-amino-2-methoxydibenzofuran 5834-17-3 C13H11NO2
3-氨基-2-甲氧基二苯并呋喃
3-氨基-2-甲氧基-6-溴吡啶 6-bromo-2-methoxy-pyridin-3-ylamine 89466-18-2 C6H7BrN2O
3-氨基-2-甲氧基-6-溴吡啶
3-氨基-2-甲基喹啉 3-amino-2-methylquinoline 21352-22-7 C10H10N2
3-氨基-2-甲基喹啉
3-氨基-2-甲基吡啶 2-methyl-3-pyridinamine 3430-10-2 C6H8N2
3-氨基-2-甲基吡啶
3-氨基-2-溴喹啉 3-Amino-2-bromchinolin 17127-83-2 C9H7BrN2
3-氨基-2-溴喹啉
3-氨基-2-溴吡啶单盐酸盐 2-bromopyridin-3-amine Hydrochloride 78607-34-8 C5H6BrClN2
3-氨基-2-溴吡啶单盐酸盐
3-氨基-2-溴-6-氯吡啶 2-bromo-6-chloropyridin-3-amine 1050501-88-6 C5H4BrClN2
3-氨基-2-溴-6-氯吡啶
3-氨基-2-溴-5-甲基吡啶 2-bromo-5-methylpyridin-3-amine 34552-14-2 C6H7BrN2
3-氨基-2-溴-5-甲基吡啶
3-氨基-2-溴-4,6-二甲基吡啶 3-amino-2-bromo-4,6-dimethylpyridine 104829-98-3 C7H9BrN2
3-氨基-2-溴-4,6-二甲基吡啶
3-氨基-2-氰基吡啶 3-aminopicolinonitrile 42242-11-5 C6H5N3
3-氨基-2-氰基吡啶
3-氨基-2-氰基-6-溴吡嗪 2-amino-5-bromo-3-cyanopyrazine 17231-51-5 C5H3BrN4
3-氨基-2-氰基-6-溴吡嗪
3-氨基-2-氰基-5-甲基吡啶 3-amino-5-methylpyridine-2-carbonitrile 1001635-30-8 C7H7N3
3-氨基-2-氰基-5-甲基吡啶
3-氨基-2-氯吡啶 2-chloro-3-aminopyridine 6298-19-7 C5H5ClN2
3-氨基-2-氯吡啶
3-氨基-2-氯-6-甲氧基吡啶 3-amino-2-chloro-6-methoxypyridine 34392-85-3 C6H7ClN2O
3-氨基-2-氯-6-甲氧基吡啶
3-氨基-2-氯-6-三氟甲基吡啶 2-(1,8-naphthyridin-2-yl)phenol 65182-56-1 C14H10N2O
3-氨基-2-氯-6-三氟甲基吡啶
3-氨基-2-氯-6-三氟甲基吡啶 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine 117519-09-2 C6H4ClF3N2
3-氨基-2-氯-6-三氟甲基吡啶
3-氨基-2-氯-5-碘吡啶 3-amino-2-chloro-5-iodopyridine 426463-09-4 C5H4ClIN2
3-氨基-2-氯-5-碘吡啶
3-氨基-2-氯-5-甲氧基吡啶 3-amino-2-chloro-5-methoxypyridine 720666-45-5 C6H7ClN2O
3-氨基-2-氯-5-甲氧基吡啶
3-氨基-2-氯-5-(三氟甲基)吡啶 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine 72587-18-9 C6H4ClF3N2
3-氨基-2-氯-5-(三氟甲基)吡啶
3-氨基-2-氯-4-吡啶碳酰胺 3-amino-2-chloroisonicotinamide 342899-34-7 C6H6ClN3O
3-氨基-2-氯-4-吡啶碳酰胺
3-氨基-2-氨甲基-6-甲氧基吡啶 3-amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridine 90817-34-8 C7H11N3O
3-氨基-2-氨甲基-6-甲氧基吡啶
3-氨基-2-氟吡啶 2-fluoropyridin-3-amine 1597-33-7 C5H5FN2
3-氨基-2-氟吡啶
3-氨基-2-氟-6-甲基吡啶 3-amino-2-fluoro-6-methylpyridine 374633-34-8 C6H7FN2
3-氨基-2-氟-6-甲基吡啶
3-氨基-2-[4-叔丁氧基羰基(哌嗪基)]吡啶 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-4-(3-aminopyridin-2-yl)piperazine 111669-25-1 C14H22N4O2
3-氨基-2-[4-叔丁氧基羰基(哌嗪基)]吡啶
3-氨基-2-(4-氟苯氧基)吡啶 2-(4-Fluoro-phenoxy)-pyridin-3-ylamine 175135-64-5 C11H9FN2O
3-氨基-2-(4-氟苯氧基)吡啶
3-氨基-2-(2-氟苯氧基)吡啶 3-Amino-2-(2-fluorophenoxy)pyridine 175135-66-7 C11H9FN2O
3-氨基-2-(2-氟苯氧基)吡啶
3-氨基-2-(2,4-二氟苯氧基)吡啶 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine 175135-63-4 C11H8F2N2O
3-氨基-2-(2,4-二氟苯氧基)吡啶
3-氨基-2,6-哌啶二酮 3-aminopiperidine-2,6-dione 2353-44-8 C5H8N2O2
3-氨基-2,6-哌啶二酮
3-氨基-2,6-二甲氧基吡啶 2,6-dimethoxy-3-aminopyridine 28020-37-3 C7H10N2O2
3-氨基-2,6-二甲氧基吡啶
3-氨基-2,6-二甲基吡啶 2,6-dimethylpyridin-3-amine 3430-33-9 C7H10N2
3-氨基-2,6-二甲基吡啶
3-氨基-2,6-二溴异烟酸 3-Amino-2,6-dibromoisonicotinsaeure 52834-10-3 C6H4Br2N2O2
3-氨基-2,6-二溴异烟酸
3-氨基-2,6-二溴-5-氟吡啶 2,6-Dibromo-5-fluoropyridin-3-amine 884494-99-9 C5H3Br2FN2
3-氨基-2,6-二溴-5-氟吡啶
3-氨基-2,6-二氯异烟酸 3-amino-2,6-dichloroisonicotinic acid 58484-01-8 C6H4Cl2N2O2
3-氨基-2,6-二氯异烟酸
3-氨基-2,6-二氯吡啶-4-羧酸甲酯 2,6-dichloro-3-amino-4-pyridinecarboxylic acid methyl ester 883107-62-8 C7H6Cl2N2O2
3-氨基-2,6-二氯吡啶-4-羧酸甲酯
3-氨基-2,6-二氯-4-吡啶甲腈 3-Amino-2,6-dichloroisonicotinonitrile 912772-88-4 C6H3Cl2N3
3-氨基-2,6-二氯-4-吡啶甲腈
3-氨基-2,4-二溴吡啶 2,4-dibromopyridin-3-amine 102249-45-6 C5H4Br2N2
3-氨基-2,4-二溴吡啶
3-氨基-2,4-二溴-5-氟吡啶 2,4-Dibromo-5-fluoropyridin-3-amine 884494-90-0 C5H3Br2FN2
3-氨基-2,4-二溴-5-氟吡啶
3-氨基-2,4-二氯吡啶 2,4-dichloropyridin-3-amine 173772-63-9 C5H4Cl2N2
3-氨基-2,4-二氯吡啶
3-氨基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷酮 2,2,5,5-tetramethyl-3-aminopyrrolidine-1-oxyl 34272-83-8 C8H17N2O
3-氨基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷酮
3-氨基-1H-吲唑-5-甲腈 3-amino-1(2)<i>H</i>-indazole-5-carbonitrile 20925-62-6 C8H6N4
3-氨基-1H-吲唑-5-甲腈
3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 6752-16-5 C6H6N4
3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
3-氨基-1-苄基-3-氰基吡咯烷 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidine-3-carbonitrile 145090-28-4 C12H15N3
3-氨基-1-苄基-3-氰基吡咯烷
3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮 3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one 1003-51-6 C4H8N2O2
3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮
3-氨基-1-甲基吡啶-2(1H)-酮 3-amino-1-methylpyridin-2(1H)-one 33631-01-5 C6H8N2O
3-氨基-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
3-氨基-1-异丙基-1H-吡唑-4-甲腈 3-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 89897-29-0 C7H10N4
3-氨基-1-异丙基-1H-吡唑-4-甲腈
3-氨基-1-乙基-6-羟基-4-甲基-2-吡啶酮 3-Amino-1-ethyl-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridone 94492-81-6 C8H12N2O2
3-氨基-1-乙基-6-羟基-4-甲基-2-吡啶酮
3-氨基-1,5-二甲基吡唑 1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-amine 35100-92-6 C5H9N3
3-氨基-1,5-二甲基吡唑
3-氨基--6-氰基哒嗪 6-aminopyridazine-3-carbonitrile 340759-46-8 C5H4N4
3-氨基--6-氰基哒嗪