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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷 3,9-divinyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 78-19-3 C11H16O4
3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷
3,9-二乙基-3',9'-二羟甲基-1,5,7,11-四氧杂螺环[5,5]十一烷 3,9-diethyl-3,9-dihydroxymethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5,5]undecane 65282-19-1 C13H24O6
3,9-二乙基-3',9'-二羟甲基-1,5,7,11-四氧杂螺环[5,5]十一烷
3,9'-联咔唑 9-(9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazole 18628-07-4 C24H16N2
3,9'-联咔唑
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline-5,6-dione 602331-25-9 C12H4Br2N2O2
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮
3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷二盐酸盐 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octane dihydrochloride 90673-35-1 C6H14Cl2N2
3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷二盐酸盐
3,7-二溴二苯并[b,d]噻吩 3,7-dibromodibenzo[b,d]thiophene 83834-10-0 C12H6Br2S
3,7-二溴二苯并[b,d]噻吩
3,7-二氨基二苯并[B,D]噻吩-5,5-二氧化物 3,7-dibenzothiophenediamine, 5,5-dioxide 6259-19-4 C12H10N2O2S
3,7-二氨基二苯并[B,D]噻吩-5,5-二氧化物
3,6-咔唑二羧酸 9H-carbazole-3,6-dicarboxylic acid 3215-41-6 C14H9NO4
3,6-咔唑二羧酸
3,6-双(甲硫基)-1,2,4,5-四嗪 3,6-dimethylthio-1,2,4,5-tetrazine 1672-34-0 C4H6N4S2
3,6-双(甲硫基)-1,2,4,5-四嗪
3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-N-9-十七烷基咔唑 3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-9-heptadecanylcarbazole 1268491-07-1 C41H65B2NO4
3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-N-9-十七烷基咔唑
3,6-双(9-苯基咔唑-3-基)咔唑 3,6-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole 1060735-19-4 C48H31N3
3,6-双(9-苯基咔唑-3-基)咔唑
3,6-二苯基咔唑 3,6-diphenylcarbazole 56525-79-2 C24H17N
3,6-二苯基咔唑
3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione 54660-00-3 C18H12N2O2
3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
3,6-二羟基-4-氯哒嗪 Chlormaleinsaeurehydrazid 5397-64-8 C4H3ClN2O2
3,6-二羟基-4-氯哒嗪
3,6-二碘咔唑 3,6-diiodocarbazole 57103-02-3 C12H7I2N
3,6-二碘咔唑
3,6-二碘代-N-苯基咔唑 3,6-diiodo-9-phenyl-9H-carbazole 57103-21-6 C18H11I2N
3,6-二碘代-N-苯基咔唑
3,6-二甲基-9H-咔唑 3,6-Dimethyl-9H-carbazole 5599-50-8 C14H13N
3,6-二甲基-9H-咔唑
3,6-二溴咔唑 1,8-dibromo-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 625385-37-7 C20H23Br2N
3,6-二溴咔唑
3,6-二溴9-己基-9H-咔唑 3,6-dibromo-9-hexyl-9H-carbazole 150623-72-6 C18H19Br2N
3,6-二溴9-己基-9H-咔唑
3,6-二溴-9-庚基-9H-咔唑 N-heptyl-3,6-dibromocarbazole 1103535-99-4 C19H21Br2N
3,6-二溴-9-庚基-9H-咔唑
3,6-二溴-9-(4-叔丁基苯基)-9h-咔唑 3,6-dibromo-9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-carbazole 741293-42-5 C22H19Br2N
3,6-二溴-9-(4-叔丁基苯基)-9h-咔唑
3,6-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑 3,6-dibromo-9-(2-ethylhexyl)carbazole 173063-52-0 C20H23Br2N
3,6-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑
3,6-二溴(1h)吲唑 3,6-dibromo-1H-indazole 885521-84-6 C7H4Br2N2
3,6-二溴(1h)吲唑
3,6-二氯苯并[b]噻吩-2-羧酸 3,6-dichloro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid 34576-94-8 C9H4Cl2O2S
3,6-二氯苯并[b]噻吩-2-羧酸
3,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪 3,6-dichloroimidazo[1,2-b]pyridazine 40972-42-7 C6H3Cl2N3
3,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪
3,6-二氯咔唑 3,6-dichloro-9H-carbazole 5599-71-3 C12H7Cl2N
3,6-二氯咔唑
3,6-二氨基咔唑 3,6-diamino-9H-carbazole 86-71-5 C12H11N3
3,6-二氨基咔唑
3,6-二氢吡喃 dihydropyran 3174-74-1 C5H8O
3,6-二氢吡喃
3,6-二叔丁基咔唑 3,6-di(tert-butyl)-9H-carbazole 37500-95-1 C20H25N
3,6-二叔丁基咔唑
3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代呋喃己糖 Acetic acid (3aR,5S,6R,6aR)-5-(2-acetoxy-1-acetylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 10227-17-5 C15H22O8S
3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代呋喃己糖
3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 3,6-di(pyridin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine 57654-36-1 C12H8N6
3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪
3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 3,6-di(2'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine 1671-87-0 C12H8N6
3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪
3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 3,6-bis-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 30169-25-6 C12H14N8
3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪
3,6-(二苯胺基)咔唑 N3,N3,N6,N6-tetraphenyl-9H-carbazole-3,6-diamine 608527-58-8 C36H27N3
3,6-(二苯胺基)咔唑
3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑 3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole 77614-79-0 C5H4F4N2
3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑
3,5-二苯基氯苯 5′-chloro-1,1′:3′,1″-terphenyl 126866-34-0 C18H13Cl
3,5-二苯基氯苯
3,5-二苯基异噁唑 3,5-diphehylisoxazole 2039-49-8 C15H11NO
3,5-二苯基异噁唑
3,5-二苯基-4-(1-萘基)-1H-1,2,4-三唑 4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole 16152-10-6 C24H17N3
3,5-二苯基-4-(1-萘基)-1H-1,2,4-三唑
3,5-二甲基异噁唑-4-甲酰氯 3,5-dimethylisoxazole-4-carbonyl chloride 31301-45-8 C6H6ClNO2
3,5-二甲基异噁唑-4-甲酰氯
3,5-二甲基哌啶 3,5-dimethylpiperidine 35794-11-7 C7H15N
3,5-二甲基哌啶
3,5-二甲基吡唑-1-甲酰氨 3,5-dimethylpyrazole-1-carboxamide 934-48-5 C6H9N3O
3,5-二甲基吡唑-1-甲酰氨
3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole 1123-49-5 C5H6N2O3
3,5-二甲基-4-硝基异噁唑
3,5-二甲基-4-溴吡唑 4-Bromo-3,5-dimethylpyrazole 3398-16-1 C5H7BrN2
3,5-二甲基-4-溴吡唑
3,5-二甲基-1-苯基吡唑 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole 1131-16-4 C11H12N2
3,5-二甲基-1-苯基吡唑
3,5-二溴苯并呋喃 dibromo-3,5 benzofuranne 99660-97-6 C8H4Br2O
3,5-二溴苯并呋喃
3,5-二溴哌啶 3,5-Dibromopiperidine 916792-57-9 C5H9Br2N
3,5-二溴哌啶
3,5-二溴吲唑 3,5-dibromoindazole 40598-76-3 C7H4Br2N2
3,5-二溴吲唑
3,5-二溴-6-氯吡啶-2-胺 3,5-dibromo-6-chloropyridin-2-amine 1261269-84-4 C5H3Br2ClN2
3,5-二溴-6-氯吡啶-2-胺
3,5-二溴-4-羟基吡啶 3,5-dibromo-4-pyridone 25813-25-6 C5H3Br2NO
3,5-二溴-4-羟基吡啶
3,5-二溴-4-甲基-2(1H)-吡啶酮 3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methylpyridine 89581-53-3 C6H5Br2NO
3,5-二溴-4-甲基-2(1H)-吡啶酮