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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氯乙酰-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 6-chloro-5-(2-chloroacetyl) indolin-2-one 118307-04-3 C10H7Cl2NO2
5-氯乙酰-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
5-氯2,6-二羟基-4-嘧啶羧酸甲酯 5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methoxycarboxylpyrimidine 91447-90-4 C6H5ClN2O4
5-氯2,6-二羟基-4-嘧啶羧酸甲酯
5-氯-n-甲基-2-嘧啶胺 5-chloro-N-methylpyrimidin-2-amine 45715-16-0 C5H6ClN3
5-氯-n-甲基-2-嘧啶胺
5-氯-N-环丙基-2-嘧啶胺 5-Chloro-N-cyclopropylpyrimidin-2-amine 1289385-19-8 C7H8ClN3
5-氯-N-环丙基-2-嘧啶胺
5-氯-N-乙基-2-嘧啶胺 5-chloro-N-ethylpyrimidin-2-amine 1289388-01-7 C6H8ClN3
5-氯-N-乙基-2-嘧啶胺
5-氯-N-(1-甲基乙基)-2-嘧啶胺 2-isopropylamino-5-chloro pyrimidine 77476-96-1 C7H10ClN3
5-氯-N-(1-甲基乙基)-2-嘧啶胺
5-氯-8-碘喹啉 5-chloro-8-iodoquinoline 859958-87-5 C9H5ClIN
5-氯-8-碘喹啉
5-氯-8-硝基喹啉 5-chloro-8-nitroquinoline 6942-98-9 C9H5ClN2O2
5-氯-8-硝基喹啉
5-氯-8-甲基喹啉-3-羧酸 5-Chloro-8-methylquinoline-3-carboxylic acid 948294-24-4 C11H8ClNO2
5-氯-8-甲基喹啉-3-羧酸
5-氯-8-甲基喹啉 5-chloro-8-methylquinoline 78941-95-4 C10H8ClN
5-氯-8-甲基喹啉
5-氯-8-喹啉三氟甲磺酸酯 5-chloroquinolin-8-yl trifluoromethanesulfonate 157437-38-2 C10H5ClF3NO3S
5-氯-8-喹啉三氟甲磺酸酯
5-氯-7-甲氧基-噻吩并[3,2-b]吡啶 5-chloro-7-methoxythieno<3,2-b>pyridine 90690-91-8 C8H6ClNOS
5-氯-7-甲氧基-噻吩并[3,2-b]吡啶
5-氯-7-甲基咪唑[1,2-a]嘧啶 5-chloro-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine 112266-62-3 C7H6ClN3
5-氯-7-甲基咪唑[1,2-a]嘧啶
5-氯-7-甲基吲哚 5-chloro-7-methyl-1H-indole 15936-77-3 C9H8ClN
5-氯-7-甲基吲哚
5-氯-7-甲基-吲哚-3-甲醛 5-Chlor-7-methyl-indol-3-carbaldehyd 15936-83-1 C10H8ClNO
5-氯-7-甲基-吲哚-3-甲醛
5-氯-7-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶 5-chloro-7-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 357263-43-5 C8H7ClN2
5-氯-7-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
5-氯-7-溴-8-喹啉基乙烯基碳酸盐 5-chloro-7-bromo-8-quinolyl vinyl carbonate 34462-96-9 C12H7BrClNO2
5-氯-7-溴-8-喹啉基乙烯基碳酸盐
5-氯-7-氮杂吲哚 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 866546-07-8 C7H5ClN2
5-氯-7-氮杂吲哚
5-氯-7-(吡啶-4-基)喹啉 5-Chloro-7-(pyridin-4-YL)quinoline 1211595-82-2 C14H9ClN2
5-氯-7-(吡啶-4-基)喹啉
5-氯-7-(3,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,2-c]嘧啶 5-chloro-7-(3,4-dimethoxyphenyl) imidazo[1,2-c]pyrimidine 371171-20-9 C14H12ClN3O2
5-氯-7-(3,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,2-c]嘧啶
5-氯-6-羟基烟酸 5-chloro-6-hydroxy-3-pyridinecarboxylic acid 54127-63-8 C6H4ClNO3
5-氯-6-羟基烟酸
5-氯-6-羟基吡啶-3-甲醛 5-chloro-6-hydroxynicotinaldehyde 627501-18-2 C6H4ClNO2
5-氯-6-羟基吡啶-3-甲醛
5-氯-6-羟基-1H-嘧啶-4-酮 5-chloro-4,6-dihydroxypyrimidine 1193-56-2 C4H3ClN2O2
5-氯-6-羟基-1H-嘧啶-4-酮
5-氯-6-甲氧基吡啶-3-胺 5-chloro-6-methoxypyridin-3-amine 158387-20-3 C6H7ClN2O
5-氯-6-甲氧基吡啶-3-胺
5-氯-6-甲氧基吡啶-3-甲醛 5-chloro-6-methoxynicotinaldehyde 132865-44-2 C7H6ClNO2
5-氯-6-甲氧基吡啶-3-甲醛
5-氯-6-甲氧基吡啶-3-甲醇 (5-Chloro-6-methoxypyridin-3-yl)methanol 132865-53-3 C7H8ClNO2
5-氯-6-甲氧基吡啶-3-甲醇
5-氯-6-甲基尿嘧啶 5-chloro-6-methyluracil 16018-87-4 C5H5ClN2O2
5-氯-6-甲基尿嘧啶
5-氯-6-甲基嘧啶-4-胺 5-chloro-6-methylpyrimidin-4-amine 13040-89-6 C5H6ClN3
5-氯-6-甲基嘧啶-4-胺
5-氯-6-甲基嘧啶-4(1H)-酮 4-hydroxy-5-chloro-6-methylpyrimidine 7752-72-9 C5H5ClN2O
5-氯-6-甲基嘧啶-4(1H)-酮
5-氯-6-甲基-2-氨基吡啶 5-chloro-6-methylpyridin-2-amine 36936-23-9 C6H7ClN2
5-氯-6-甲基-2-氨基吡啶
5-氯-6-甲基-2-吡嗪胺 2-Amino-5-chloro-6-methylpyrazine 453548-87-3 C5H6ClN3
5-氯-6-甲基-2-吡嗪胺
5-氯-6-氮杂吲哚-2-羧酸 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid 800401-68-7 C8H5ClN2O2
5-氯-6-氮杂吲哚-2-羧酸
5-氯-6-氮杂吲哚 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 131084-55-4 C7H5ClN2
5-氯-6-氮杂吲哚
5-氯-6-氟吡啶-3-羧酸 5-chloro-6-fluoronicotinic acid 38185-57-8 C6H3ClFNO2
5-氯-6-氟吡啶-3-羧酸
5-氯-6-喹啉羧酸乙酯 ethyl 5-chloro-6-quinolinecarboxylate 180421-62-9 C12H10ClNO2
5-氯-6-喹啉羧酸乙酯
5-氯-6-乙基嘧啶-4-醇 5-chloro-6-ethylpyrimidin-4-ol 130129-58-7 C6H7ClN2O
5-氯-6-乙基嘧啶-4-醇
5-氯-6-[(2-亚氨基-1-吡咯烷基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 Tipiracil 183204-74-2 C9H11ClN4O2
5-氯-6-[(2-亚氨基-1-吡咯烷基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
5-氯-6-(氯甲基)尿嘧啶 5-chloro-6-chloromethyluracil 73742-45-7 C5H4Cl2N2O2
5-氯-6-(氯甲基)尿嘧啶
5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol 68828-69-3 C13H7Cl3N2OS
5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
5-氯-6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟酸 5-chloro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)nicotinic acid 953729-63-0 C8H5ClF3NO3
5-氯-6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟酸
5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloro-4-nitrothiophene-2-carboxylate 57800-76-7 C6H4ClNO4S
5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
5-氯-4-硝基噻吩-2-甲酸 5-chloro-4-nitrothiophene-2-carboxylic acid 89166-85-8 C5H2ClNO4S
5-氯-4-硝基噻吩-2-甲酸
5-氯-4-甲氧基吡啶-2-胺 5-chloro-4-methoxypyridin-2-amine 662117-63-7 C6H7ClN2O
5-氯-4-甲氧基吡啶-2-胺
5-氯-4-甲基嘧啶-2-胺 5-chloro-4-methylpyrimidin-2-amine 40439-76-7 C5H6ClN3
5-氯-4-甲基嘧啶-2-胺
5-氯-4-甲基嘧啶-2-甲腈 5-Chloro-4-methylpyrimidine-2-carbonitrile 114969-79-8 C6H4ClN3
5-氯-4-甲基嘧啶-2-甲腈
5-氯-4-甲基吡啶-2-醇 5-Chloro-4-methylpyridin-2-OL 886364-92-7 C6H6ClNO
5-氯-4-甲基吡啶-2-醇
5-氯-4-氮杂吲哚 5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 65156-94-7 C7H5ClN2
5-氯-4-氮杂吲哚
5-氯-4-氟吲哚 5-chloro-4-fluoroindole 376646-56-9 C8H5ClFN
5-氯-4-氟吲哚
5-氯-4-氟-1H-吲哚-2-羧酸 5-chloro-4-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid 186446-26-4 C9H5ClFNO2
5-氯-4-氟-1H-吲哚-2-羧酸
5-氯-4(3H)-喹唑啉酮 5-chloroquinazolin-4(3H)-one 60233-66-1 C8H5ClN2O
5-氯-4(3H)-喹唑啉酮