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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-生物素基-1,6-己烷二胺 (3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamide 65953-56-2 C16H30N4O2S
N-生物素基-1,6-己烷二胺
N-琥珀酰亚胺-3-乙酰硫代丙酸酯 N-succinimidyl S-acetylthiopropionate 84271-78-3 C9H11NO5S
N-琥珀酰亚胺-3-乙酰硫代丙酸酯
N-环戊基-5-嘧啶胺 5-(cyclopentylamino)pyrimidine 894853-94-2 C9H13N3
N-环戊基-5-嘧啶胺
N-环丙基-5-溴吡啶甲酰胺 5-bromo-2-(N-cyclopropylaminocarbonyl)pyridine 638219-77-9 C9H9BrN2O
N-环丙基-5-溴吡啶甲酰胺
N-环丙基-5-氟-2-嘧啶胺 N-Cyclopropyl-5-fluoropyrimidin-2-amine 1289387-32-1 C7H8FN3
N-环丙基-5-氟-2-嘧啶胺
N-环丙基-4-羟基哌啶 1-cyclopropylpiperidin-4-ol 851847-62-6 C8H15NO
N-环丙基-4-羟基哌啶
N-环丙基-4-氨基-3-硝基吡啶 N-cyclopropyl-3-nitropyridin-4-amine 380605-28-7 C8H9N3O2
N-环丙基-4-氨基-3-硝基吡啶
N-环丙基-3-硝基吡啶-2-胺 N-cyclopropyl-3-nitropyridin-2-amine 290313-20-1 C8H9N3O2
N-环丙基-3-硝基吡啶-2-胺
N-特丁基-2-吡咯烷酮 N-t-butylpyrrolidone 20687-53-0 C8H15NO
N-特丁基-2-吡咯烷酮
N-烯丙基-6-氯嘧啶-4-胺 N-allyl-6-chloro-4-pyrimidinamine 160416-47-7 C7H8ClN3
N-烯丙基-6-氯嘧啶-4-胺
N-炔丙基咪唑 1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazole 18994-77-9 C6H6N2
N-炔丙基咪唑
N-氯甲酰基-2-咪唑烷酮 2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride 13214-53-4 C4H5ClN2O2
N-氯甲酰基-2-咪唑烷酮
N-氯乙酰基高半胱氨酸硫内酯 N-chloroacetylhomocysteine thiolactone 84611-22-3 C6H8ClNO2S
N-氯乙酰基高半胱氨酸硫内酯
N-氨基哌啶盐酸盐 N-aminopiperidine hydrochloride 63234-70-8 C5H12N2*ClH
N-氨基哌啶盐酸盐
N-氨乙基哌嗪 aminoethylpiperazine 140-31-8 C6H15N3
N-氨乙基哌嗪
N-氧化喹啉水合物 quinoline 1-oxide monohydrate 64201-64-5 C9H7NO*H2O
N-氧化喹啉水合物
N-氟-4-甲基吡啶-2-磺酸盐 N-fluoro-4-methylpyridinium-2-sulfonate 147540-88-3 C6H6FNO3S
N-氟-4-甲基吡啶-2-磺酸盐
N-氟-4,6-二甲基吡啶-2-磺酸盐 N-fluoro-4,6-dimethylpyridinium-2-sulfonate 147541-01-3 C7H8FNO3S
N-氟-4,6-二甲基吡啶-2-磺酸盐
N-氟-3,5-二氯吡啶三氟 1-fluoro-3,5-dichloropyridinium trifluoromethanesulfonate 107264-06-2 CF3O3S*C5H3Cl2FN
N-氟-3,5-二氯吡啶三氟
N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺 5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 773881-43-9 C14H19NO2S
N-正辛基-3,4-噻吩二甲酰亚胺
N-异戊基-4-甲基喹啉碘盐 1-isopentyl-4-methyl-quinolinium; iodide 94319-01-4 C15H20N*I
N-异戊基-4-甲基喹啉碘盐
N-异丙基噻唑烷硫酮 3-isopropylthiazolidine-2-thione 6328-13-8 C6H11NS2
N-异丙基噻唑烷硫酮
N-异丙基吡咯烷酮 N-isopropyl-2-pyrrolidone 3772-26-7 C7H13NO
N-异丙基吡咯烷酮
N-异丙基-3-硝基吡啶-2-胺 2-isopropylamino-3-nitropyridine 26820-67-7 C8H11N3O2
N-异丙基-3-硝基吡啶-2-胺
N-异丁基哌嗪 1-isobutylpiperazine 5308-28-1 C8H18N2
N-异丁基哌嗪
N-异丁基2-甲基咪唑 1-isobutyl 2-methylimidazole 116680-33-2 C8H14N2
N-异丁基2-甲基咪唑
N-已酰基-5-溴-7-硝基吲哚 N-acetyl-5-bromo-7-nitroindoline 62368-07-4 C10H9BrN2O3
N-已酰基-5-溴-7-硝基吲哚
N-己基吡啶溴盐 1-hexylpyridinium bromide 74440-81-6 Br*C11H18N
N-己基吡啶溴盐
N-己基-2-吡咯烷酮 1-hexylpyrrolidin-2-one 4838-65-7 C10H19NO
N-己基-2-吡咯烷酮
N-对甲苯磺酰咪唑-3,3-二丙酸 3,3'-iminodipropanoic acid tosylamide 5446-58-2 C13H17NO6S
N-对甲苯磺酰咪唑-3,3-二丙酸
N-哌嗪甲酸乙酯 4-ethoxycarbonylpiperazine 120-43-4 C7H14N2O2
N-哌嗪甲酸乙酯
N-吡啶基吡唑-4-甲醛 1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 896717-66-1 C9H7N3O
N-吡啶基吡唑-4-甲醛
N-叔丁氧羰基-去甲托品酮 Boc-tropinone 185099-67-6 C12H19NO3
N-叔丁氧羰基-去甲托品酮
N-叔丁氧羰基-5-溴异喹啉-1-胺 tert-butyl (5-bromoisoquinolin-1-yl)carbamate 1330754-23-8 C14H15BrN2O2
N-叔丁氧羰基-5-溴异喹啉-1-胺
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 5-bromo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 182344-70-3 C13H14BrNO2
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚
N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶 3-(tert-butoxycarbonylamino)pyridine 56700-70-0 C10H14N2O2
N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 tert-butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate 98977-36-7 C10H17NO3
N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮
N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯 tert-butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 865245-32-5 C16H28BNO4
N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯
N-叔丁氧羰基-2,5-二氢吡咯-3-羧酸乙酯 N-t-butoxycarbonyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 146257-00-3 C12H19NO4
N-叔丁氧羰基-2,5-二氢吡咯-3-羧酸乙酯
N-叔丁基哌嗪 1-(1,1-dimethylethyl)-piperazine 38216-72-7 C8H18N2
N-叔丁基哌嗪
N-叔丁基-α-(4-吡啶基-1-氧)硝酮 N-(4-pyridylmethylene)-t-butylamine N,N'-dioxide 66893-81-0 C10H14N2O2
N-叔丁基-α-(4-吡啶基-1-氧)硝酮
N-叔丁基-2-氯吡啶-4-甲酰胺 N-(tert-butyl)-2-chloropyridine-4-carboxamide 588694-28-4 C10H13ClN2O
N-叔丁基-2-氯吡啶-4-甲酰胺
N-叔丁基-1H-吲唑-7-羧酰胺 N-(tert-butyl)-1H-indazole-7-carboxamide 1476776-76-7 C12H15N3O
N-叔丁基-1H-吲唑-7-羧酰胺
N-去甲基瑞舒伐他二钠盐 N-Desmethyl rosuvastatin 371775-74-5 C21H26FN3O6S
N-去甲基瑞舒伐他二钠盐
N-去甲基化贝达喹啉 N-Monodesmethyl bedaquiline 861709-47-9 C31H29BrN2O2
N-去甲基化贝达喹啉
N-去(5-甲基吡嗪羰基)-N-乙基羧基格列吡嗪 Ethyl (2-(4-((cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl)phenyl)ethyl)carbamate 13554-93-3 C18H27N3O5S
N-去(5-甲基吡嗪羰基)-N-乙基羧基格列吡嗪
N-亚硝基地氯雷他定 N-nitrosodesloratadine 1246819-22-6 C19H18ClN3O
N-亚硝基地氯雷他定
N-亚硝基地昔帕明 N-nitrosodesipramine 57164-17-7 C18H21N3O
N-亚硝基地昔帕明
N-亚硝基-4-哌啶醇 4-hydroxy-1-nitrosopiperidine 55556-93-9 C5H10N2O2
N-亚硝基-4-哌啶醇
N-乙酸乙酯-4-哌啶甲酸乙酯 ethyl N-ethoxycarbonylmethyl-4-piperidinecarboxylate 1838-39-7 C12H21NO4
N-乙酸乙酯-4-哌啶甲酸乙酯