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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氯异喹啉-6-胺 5-chloro-6-aminoisoquinoline 566943-99-5 C9H7ClN2
5-氯异喹啉-6-胺
5-氯异喹啉 5-chloroisoquinoline 5430-45-5 C9H6ClN
5-氯异喹啉
5-氯异二氢吲哚盐酸盐 5-chloroisoindoline hydrochloride 912999-79-2 C8H8ClN*ClH
5-氯异二氢吲哚盐酸盐
5-氯噻唑-2-甲醛 5-chlorothiazole-2-carbaldehyde 59129-52-1 C4H2ClNOS
5-氯噻唑-2-甲醛
5-氯噻吩[3,2-B]吡啶 5-Chlorothieno[3,2-b]pyridine 65977-55-1 C7H4ClNS
5-氯噻吩[3,2-B]吡啶
5-氯噻吩-3-羧醛 5-chlorothiophene-3-carbaldehyde 36155-85-8 C5H3ClOS
5-氯噻吩-3-羧醛
5-氯噻吩-2-甲醛 5-Chloro-2-thiophenecarboxaldehyde 7283-96-7 C5H3ClOS
5-氯噻吩-2-甲醛
5-氯嘧啶-4-醇 4-Hydroxy-5-chlor-pyrimidin 4349-08-0 C4H3ClN2O
5-氯嘧啶-4-醇
5-氯嘧啶-4-羧酸乙酯 5-chloro-4-ethoxycarbonylpyrimidine 64224-64-2 C7H7ClN2O2
5-氯嘧啶-4-羧酸乙酯
5-氯嘧啶-4-羧酸 5-chloro-4-carboxypyrimidine 64224-65-3 C5H3ClN2O2
5-氯嘧啶-4-羧酸
5-氯嘧啶-4(1h)-酮盐酸盐 5-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-ium chloride 197228-37-8 C4H3ClN2O*ClH
5-氯嘧啶-4(1h)-酮盐酸盐
5-氯嘧啶-2-羧酸 5-chloropyrimidine-2-carboxylic acid 38275-61-5 C5H3ClN2O2
5-氯嘧啶-2-羧酸
5-氯嘧啶-2-羧酸 5-Chlor-pyrimidin-2-carbonsaeure-amid 38275-59-1 C5H4ClN3O
5-氯嘧啶-2-羧酸
5-氯嘧啶-2-甲醛 5-chloropyrimidine-2-carbaldehyde 944900-20-3 C5H3ClN2O
5-氯嘧啶-2-甲醛
5-氯嘧啶 5-chloropyrimidine 17180-94-8 C4H3ClN2
5-氯嘧啶
5-氯喹啉-6-醇 5-chloro-6-hydroxyquinoline 64165-35-1 C9H6ClNO
5-氯喹啉-6-醇
5-氯喹啉-4-甲酸 5-chloroquinoline-4-carboxylic acid 62482-32-0 C10H6ClNO2
5-氯喹啉-4-甲酸
5-氯喹啉-2-胺 2-amino-5-chloroquinoline 68050-37-3 C9H7ClN2
5-氯喹啉-2-胺
5-氯喹啉 5-chloroquinoline 635-27-8 C9H6ClN
5-氯喹啉
5-氯哒嗪-3-胺 5-chloropyridazin-3-amine 1314978-36-3 C4H4ClN3
5-氯哒嗪-3-胺
5-氯哒嗪-3(2H)-酮 5-chloropyridazin-3(2H)-one 660425-07-0 C4H3ClN2O
5-氯哒嗪-3(2H)-酮
5-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶 5-chloroimidazo[1,2-c]pyrimidine 1208086-02-5 C6H4ClN3
5-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶
5-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪 5-chloro-imidazo[1,2-a]pyrazine 63744-41-2 C6H4ClN3
5-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪
5-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 67625-36-9 C10H9ClN2O2
5-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
5-氯咪唑[1,2-a]嘧啶 5-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidine 944896-82-6 C6H4ClN3
5-氯咪唑[1,2-a]嘧啶
5-氯吲哚啉 5-chloro-2,3-dihydroindole 25658-80-4 C8H8ClN
5-氯吲哚啉
5-氯吲哚-8-乙醇 5-chlorotryptophol 61220-51-7 C10H10ClNO
5-氯吲哚-8-乙醇
5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloroindole-2-carboxylate 87802-11-7 C10H8ClNO2
5-氯吲哚-2-羧酸甲酯
5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 5-chloro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 4792-67-0 C11H10ClNO2
5-氯吲哚-2-羧酸乙酯
5-氯吲哚-2-羧酸 5-chloro-1H-Indole-2-carboxylic acid 10517-21-2 C9H6ClNO2
5-氯吲哚-2-羧酸
5-氯吲哚-2-甲醛 5-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde 53590-50-4 C9H6BrNO
5-氯吲哚-2-甲醛
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate 33332-25-1 C6H5ClN2O2
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
5-氯吡嗪-2-羧酸 5-chloropyrazinoic acid 36070-80-1 C5H3ClN2O2
5-氯吡嗪-2-羧酸
5-氯吡嗪-2-甲醛 5-chloropyrazine-2-carbaldehyde 88625-24-5 C5H3ClN2O
5-氯吡嗪-2-甲醛
5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯 ethyl 5-chloropyrazinoate 54013-04-6 C7H7ClN2O2
5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯
5-氯吡啶-3-羧胺 5-carboxamido-3-chloropyridine 284040-69-3 C6H5ClN2O
5-氯吡啶-3-羧胺
5-氯吡啶-3-磺酰氯 5-chloropyridine-3-sulfonyl chloride 1060802-18-7 C5H3Cl2NO2S
5-氯吡啶-3-磺酰氯
5-氯吡啶-3-硼酸频哪醇酯 3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 865186-94-3 C11H15BClNO2
5-氯吡啶-3-硼酸频哪醇酯
5-氯吡啶-3-甲醛 5-chloronicotinaldehyde 113118-82-4 C6H4ClNO
5-氯吡啶-3-甲醛
5-氯吡啶-2-醛 5-chloropicolinaldehyde 31181-89-2 C6H4ClNO
5-氯吡啶-2-醛
5-氯吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloropyridine-2-carboxylate 132308-19-1 C7H6ClNO2
5-氯吡啶-2-羧酸甲酯
5-氯吡啶-2-羧酸 5-chloropicolinic acid 86873-60-1 C6H4ClNO2
5-氯吡啶-2-羧酸
5-氯吡啶-2-羧胺 5-chloropicolinamide 370104-72-6 C6H5ClN2O
5-氯吡啶-2-羧胺
5-氯吡啶-2-磺酰氯 5-chloropyridine-2-sulfonyl chloride 885277-08-7 C5H3Cl2NO2S
5-氯吡啶-2-磺酰氯
5-氯吡啶-2-硼酸频哪醇酯 (5-chloropyridin-2-yl)-2-boronic acid pinacol ester 652148-93-1 C11H15BClNO2
5-氯吡啶-2-硼酸频哪醇酯
5-氯吡啶-2-硼酸 (5-chloropyridin-2-yl)boronic acid 652148-91-9 C5H5BClNO2
5-氯吡啶-2-硼酸
5-氯吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 5-chloropicolinate 128072-93-5 C8H8ClNO2
5-氯吡啶-2-甲酸乙酯
5-氯吡啶-2-乙酸 (5-chloropyridin-2-yl)acetic acid 1000522-43-9 C7H6ClNO2
5-氯吡啶-2-乙酸
5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine 1234616-50-2 C6H5ClN4
5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺
5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 29274-24-6 C6H4ClN3
5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶