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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯-5-硝基嘧啶 4-chloro-5-nitropyrimidine 150943-50-3 C4H2ClN3O2
4-氯-5-硝基嘧啶
4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶 4-chloro-5-nitro-2-(trifluoromethyl)pyridine 438554-45-1 C6H2ClF3N2O2
4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶
4-氯-5-甲氧基嘧啶-2-胺 4-chloro-5-methoxypyrimidin-2-amine 4763-36-4 C5H6ClN3O
4-氯-5-甲氧基嘧啶-2-胺
4-氯-5-甲氧基嘧啶 4-chloro-5-methoxy-pyrimidine 695-85-2 C5H5ClN2O
4-氯-5-甲氧基嘧啶
4-氯-5-甲氧基哒嗪-3(2H)-酮 4-chloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one 63910-43-0 C5H5ClN2O2
4-氯-5-甲氧基哒嗪-3(2H)-酮
4-氯-5-甲氧基-2-(4-吡啶)嘧啶 4-chloro-5-methoxy-2-(4-pyridinyl)pyrimidine 133661-38-8 C10H8ClN3O
4-氯-5-甲氧基-2-(4-吡啶)嘧啶
4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯 methyl 4-chloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 832113-96-9 C9H7ClN2O2S
4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯
4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine 43088-67-1 C7H5ClN2S
4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶
4-氯-5-甲基嘧啶-2-胺 4-chloro-5-methylpyrimidin-2-yl-amine 20090-58-8 C5H6ClN3
4-氯-5-甲基嘧啶-2-胺
4-氯-5-甲基嘧啶 4-chloro-5-methylpyrimidine 51957-32-5 C5H5ClN2
4-氯-5-甲基嘧啶
4-氯-5-甲基喹啉 4-chloro-5-methylquinoline 143946-48-9 C10H8ClN
4-氯-5-甲基喹啉
4-氯-5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1618-36-6 C7H6ClN3
4-氯-5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-5-甲基-6-苯基噻吩[2,3-D]嘧啶 4-chloro-5-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine 306934-78-1 C13H9ClN2S
4-氯-5-甲基-6-苯基噻吩[2,3-D]嘧啶
4-氯-5-甲基-2-(甲磺酰基)嘧啶 4-chloro-5-methyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 325780-94-7 C6H7ClN2O2S
4-氯-5-甲基-2-(甲磺酰基)嘧啶
4-氯-5-甲基-2-(甲基硫代)嘧啶 4-chloro-5-methyl-2-(methylthio)pyrimidine 61044-96-0 C6H7ClN2S
4-氯-5-甲基-2-(甲基硫代)嘧啶
4-氯-5-甲基-1h-吡咯并[2,3-b]吡啶 4-chloro-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1020056-56-7 C8H7ClN2
4-氯-5-甲基-1h-吡咯并[2,3-b]吡啶
4-氯-5-溴嘧啶 5-bromo-4-chloropyrimidine 56181-39-6 C4H2BrClN2
4-氯-5-溴嘧啶
4-氯-5-溴-2-甲磺酰基嘧啶 5-bromo-4-chloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 79091-24-0 C5H4BrClN2O2S
4-氯-5-溴-2-甲磺酰基嘧啶
4-氯-5-氰基喹啉 4-chloro-quinoline-5-carbonitrile 132586-14-2 C10H5ClN2
4-氯-5-氰基喹啉
4-氯-5-氮杂吲哚-2-甲酸甲酯 methyl 4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate 688357-19-9 C9H7ClN2O2
4-氯-5-氮杂吲哚-2-甲酸甲酯
4-氯-5-氨基-6-肼基嘧啶 4-chloro-6-hydrazinylpyrimidin-5-amine 42786-59-4 C4H6ClN5
4-氯-5-氨基-6-肼基嘧啶
4-氯-5-氟嘧啶-2-胺 4-chloro-5-fluoropyrimidin-2-amine 1683-75-6 C4H3ClFN3
4-氯-5-氟嘧啶-2-胺
4-氯-5-氟嘧啶 4-chloro-5-fluoropyrimidine 347418-42-2 C4H2ClFN2
4-氯-5-氟嘧啶
4-氯-5-氟喹啉盐酸盐 4-Chloro-5-fluoroquinazoline hydrochloride 524955-72-4 C8H5Cl2FN2
4-氯-5-氟喹啉盐酸盐
4-氯-5-氟喹啉 4-chloro-5-fluoro-quinoline 1229037-03-9 C9H5ClFN
4-氯-5-氟喹啉
4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 4-chloro-7-fluoro-7-deazapurine 582313-57-3 C6H3ClFN3
4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶
4-氯-5-氟-6-甲基嘧啶 4-chloro-5-fluoro-6-methylpyrimidine 898044-55-8 C5H4ClFN2
4-氯-5-氟-6-甲基嘧啶
4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶 4-chloro-5-fluoro-6-vinylpyrimidine 1403893-61-7 C6H4ClFN2
4-氯-5-氟-6-乙烯基嘧啶
4-氯-5-氟-2-甲基嘧啶 4-chloro-5-fluoro-2-methylpyrimidine 898044-50-3 C5H4ClFN2
4-氯-5-氟-2-甲基嘧啶
4-氯-5-氟-2-甲基吡啶 4-chloro-5-fluoro-2-picoline 169750-95-2 C6H5ClFN
4-氯-5-氟-2-甲基吡啶
4-氯-5-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4-chloro-5-fluoro-1-(triisopropylsilyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine 685513-94-4 C16H24ClFN2Si
4-氯-5-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
4-氯-5-异丙基嘧啶 4-Chloro-5-isopropylpyrimidine 1015846-32-8 C7H9ClN2
4-氯-5-异丙基嘧啶
4-氯-5-异丙基吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪 4-chloro-5-isopropylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 888720-52-3 C9H10ClN3
4-氯-5-异丙基吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪
4-氯-5-噻唑羧酸 4-chlorothiazole-5-carboxylic acid 444909-59-5 C4H2ClNO2S
4-氯-5-噻唑羧酸
4-氯-5-嘧啶甲醛 4-Chloropyrimidine-5-carbaldehyde 933703-03-8 C5H3ClN2O
4-氯-5-嘧啶甲醛
4-氯-5-嘧啶乙酸乙酯 ethyl 2-(4-chloropyrimidin-5-yl)acetate 6214-47-7 C8H9ClN2O2
4-氯-5-嘧啶乙酸乙酯
4-氯-5-乙基嘧啶 4-chloro-5-ethylpyrimidine 54128-01-7 C6H7ClN2
4-氯-5-乙基嘧啶
4-氯-5-(三氟甲基)嘧啶-2-胺 4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine 1201657-24-0 C5H3ClF3N3
4-氯-5-(三氟甲基)嘧啶-2-胺
4-氯-5,8-二甲基喹啉 4-chloro-5,8-dimethyl-quinoline 188759-77-5 C11H10ClN
4-氯-5,8-二甲基喹啉
4-氯-5,7-二甲基喹啉 4-chloro-5,7-dimethyl-quinoline 352205-97-1 C11H10ClN
4-氯-5,7-二甲基喹啉
4-氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶 4-chloro-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine 53826-89-4 C6H5ClN2S
4-氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶
4-氯-5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-酮 4-chloro-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one 346599-63-1 C6H4ClN3O
4-氯-5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-酮
4-氯-5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-D]嘧啶 4-chloro-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 5719-46-0 C7H7ClN2S
4-氯-5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-D]嘧啶
4-氯-5,6-二苯基呋喃并[2,3-D]嘧啶 4-chloro-5,6-diphenylfuro[2,3-d]pyrimidine 65148-07-4 C18H11ClN2O
4-氯-5,6-二苯基呋喃并[2,3-D]嘧啶
4-氯-5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶 4-chloro-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine 108831-68-1 C8H7ClN2S
4-氯-5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶
4-氯-5,6-二甲基嘧啶 4-chloro-5,6-dimethylpyrimidine 67434-65-5 C6H7ClN2
4-氯-5,6-二甲基嘧啶
4-氯-5,6-二甲基-2-(三氟甲基)嘧啶 4-chloro-5,6-dimethyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 175277-32-4 C7H6ClF3N2
4-氯-5,6-二甲基-2-(三氟甲基)嘧啶
4-氯-5,6-二氟吡啶-3-甲酸 4-chloro-5,6-difluoronicotinic acid 851386-32-8 C6H2ClF2NO2
4-氯-5,6-二氟吡啶-3-甲酸
4-氯-4'-硝基-2,2'-联吡啶 4-chloro-4'-nitro-2,2'-bipyridine 84175-07-5 C10H6ClN3O2
4-氯-4'-硝基-2,2'-联吡啶
4-氯-3-苯基喹啉 4-chloro-3-phenylquinoline 6319-32-0 C15H10ClN
4-氯-3-苯基喹啉