1,3-二(1H-咪唑-1-基)苯 | 69506-91-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二(1H-咪唑-1-基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(1H-imidazol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(imidazol-1-yl)benzene；1,3-bis(1-imidazolyl)benzene；1,3-di(1H-imidazol-1-yl)benzene；1,3-di(imidazol-1-yl)benzene；1,3-bis(imidazole-1-yl)benzene；meta-bis(imidazol-1-yl)benzene；1,3-bis(1-imidazoly)benzene；1,3-bis(imidazolyl)benzene；1,3-bis(imidazole)benzene；1,3-di-imidazolyl benzene；1,3-di(1H-imidazole-1-yl)benzene；bib；1-(3-imidazol-1-ylphenyl)imidazole
• CAS: 69506-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: GDWGYEKGZJOUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(1H-咪唑-1-基)苯 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到1,3-bis(2-bromo-imidazol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NMR Quantification of Halogen-Bonding Ability To Evaluate Catalyst Activity

  摘要：

  Quantification of halogen-bonding abilities is described for a series of benzimidazolium-, imidazolium- and bis(imidazolium) halogen-bond donors (XBDs) using P-31 NMR spectroscopy. The measured Delta delta(P-31) values correlate with calculated activation free energy Delta G(double dagger) and catalytic activity for a Friedel-Crafts indole addition. This rapid method also serves as a sensitive indicator for Bronsted acid impurities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02427
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,3-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 水杨醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到1,3-二(1H-咪唑-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  作为次膦亚基转移剂的三膦烷 - 常规和螯合 NHC 亚膦加合物的合成

  摘要：

  在这篇文章中，我们描述了芳基取代的三膦(Ar 3 P 3；Ar = Mes、Dip、Tip)作为次膦亚基转移试剂向N-杂环卡宾(NHC)的一般用途，以给出十二个N-杂环卡宾次膦亚基的库ArP NHC (NHCP) 类型的加合物，其中 NHC 具有不同的空间分布，可以系​​统地评估其结构和 NMR 光谱特性。在接下来的一系列实验中，我们利用 1,3- 和 1,4-亚苯基桥联的双 NHC 来获得一类新的螯合双 (NHCP)，其中的三种衍生物可以进行结构表征。当用 LED (396 nm) 照射时，1,4-亚苯基衍生物很容易发生 P-C NHC键断裂，这提供了从 NHCP 释放次膦亚胺的罕见例子。研究了 1,3-亚苯基桥联双 (NHCP) 对 GeCl 2（二恶烷）和 GaI 3的配位化学，并揭示了离子分离的阳离子配合物的形成，根据以下公式，电荷从配体转移到金属中心NBO 分析。

  DOI：

  10.1039/d3dt02690f

文献信息

• Rigid dinuclear ruthenium-arene complexes showing strong DNA interactions
  作者：Qi Wu、Liu-Yi Liu、Shunli Li、Fang-Xin Wang、Ji Li、Yong Qian、Zhi Su、Zong-Wan Mao、Peter J. Sadler、Hong-Ke Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.08.013

  日期：2018.12

  Six novel dinuclear Ru(II)-arene complexes [Ru2(η6-p-cymene)2(1,3-bib)2Cl2]×2·Solvent (X = Cl− (1), I− (2), NO3− (3), BF4− (4), PF6− (5), CF3SO3− (6); 1,3-bib = 1,3-di(1H-imidazol-1-yl) benzene) were synthesized and fully characterized by FT-IR, 1H NMR, ESI-MS, Elemental Analysis (EA) and Powder X-ray Diffraction (PXRD). Single crystal X-ray diffractions studies showed that 3 and 4 have rigid bowl-like

  六米新颖的双核钌（II）配合物-arene的[Ru 2（η 6 - p -cymene）2（1,3-围兜）2氯2 ]× 2 ·溶剂（X =氯- （1），I - （2），NO 3 - （3），BF 4 - （4），PF 6 - （5），CF 3 SO 3 - （6）; 1,3-围兜 合成了1,3-二（1H-咪唑-1-基）苯并通过FT-IR，1 H NMR，ESI-MS，元素分析（EA）和粉末X射线衍射（PXRD）进行了全面表征。单晶X射线衍射研究表明，3和4具有刚性盆状结构，其中，一个反阴离子（NO 3 -为3和BF 4 -为4）被困在腔内部分别以平衡电荷。甚至是复合物1 – 6展示了对癌细胞仅中等或极小的抗增殖活性，通过嵌入与DNA分子发生了强相互作用，但是，通过UV-Vis，CD和荧光光谱证实了这一点。对具有癌A549细胞的复合物2的凋亡和细胞周期阻滞研究表明，浓度依赖性的晚期细胞凋亡和G1
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activities of Palladium Complexes with Phenylene-Bridged Bis(thione) Ligands
  作者：Wei-Guo Jia、Li-Li Gao、Zhi-Bao Wang、Li-Ying Sun、Ying-Feng Han

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00051

  日期：2019.5.13

  treatment of the ligands with PdCl2(CH3CN)2 in 1:1 ratio gave cyclometalation palladium complexes Pd2+Cl(L–) (L = Betb-H, 4a; L = Bbtb-H, 4b; L = Batb-H, 4c) through the metal-induced C–H activation. Complexes 4a–c can also be obtained by the reaction of bis(thione) ligands and PdCl2 in 1:1 ratio. The reaction of 3a–c with additional PdCl2(CH3CN)2 also afforded complexes 4a–c. All ligands and palladium

  中性亚苯基桥联的双（硫酮）化合物，1,3-双（3'-乙基咪唑基-2'-硫酮）苯（Betb），1,3-双（3'-丁基咪唑基-2'-硫酮）苯（已经合成并表征了Bbtb）和1,3-双（3'-烯丙基咪唑基-2'-硫酮）苯（Batb）。钯前体PdCl 2（CH 3 CN）2与亚苯基桥联的双（硫酮）配体以1：2比例反应导致形成配合物：PdCl 2（L）2（L = Betb，3a ; L = Bbtb，3b ; L = Batb，3c， 分别）。相比之下，用PdCl 2（CH 3 CN）2以1：1的比例处理配体得到的环金属化钯配合物Pd 2+ Cl（L –）（L = Betb -H，4a ; L = Bbtb -H，4b ; L = Batb -H，4c）通过金属诱导的C–H活化。配合物4a – c也可以通过双（硫酮）配体与PdCl 2以1：1的比例反应而获得。的反应图3a - Ç用另外的PdCl 2（CH
• P(CH)P Pincer Rhodium(I) Complexes: The Key Role of Electron-Poor Imidazoliophosphine Extremities
  作者：Cécile Barthes、Christine Lepetit、Yves Canac、Carine Duhayon、Davit Zargarian、Remi Chauvin

  DOI：10.1021/ic3006508

  日期：2013.1.7

  Theoretical studies at the DFT level of experimental or putative species relevant to the final C–H activation process ruled out the oxidative addition pathway. Two alternative pathways are proposed to explain the formation of the “open pincer” complex, one based on an organometallic α-elimination step, the other based on an organic aromatization-driven β-elimination process.

  的配位化学潜在钳型双阳离子间-亚苯基双（imidazoliophosphine）配体3至中性和阳离子carbonylrhodium（I）中心进行了研究。与以前观察到的邻-亚苯基对应物相似，发现3以反螯合方式与RhCl（CO）片段结合，这可能导致弱的Rh-C（H）相互作用，这是从非键合推断的，但相对而言在双加合物的固态结构中观察到短的Rh–C和Rh–H接触（3）RhCl（CO）（5）。尽管多次尝试在初始双加合物5或三阳离子物种[（3）Rh（CO）] +（8）中使中央C–H部分去质子化，但仍未触发目标PCP型钳夹复合物的形成。从5中提取氯离子。在NMR和IR分析的基础上，将络合物8鉴定为Rh（I）稳定的P（CH）P中间体，可通往预期的经典PCP型钳形络合物。在理论的密度泛函水平（DFT水平）下计算的该中间体的电子结构分析表明，m的Rh d轨道和π轨道之间存在键重叠-亚苯基环。NBO分析和计算维贝格指数确认这种相互作用包括η
• Activation of Quinolines by Cationic Chalcogen Bond Donors
  作者：P. Wonner、T. Steinke、S. M. Huber

  DOI：10.1055/s-0039-1690110

  日期：2019.9

  chalcogen bond donors in the catalytic activation of quinoline derivatives is presented. In the presence of selected catalysts, rate accelerations of up to 2300 compared to virtually inactive reference compounds are observed. The catalyst loading can be reduced to 1 mol% while still achieving nearly full conversion for electron-poor and electron-rich quinolines. Contrary to expectations, preorganized catalysts

  介绍了已经建立的以及新型的基于硒和硫的阳离子硫属元素键供体在喹啉衍生物的催化活化中的应用。在所选催化剂的存在下，与几乎无活性的参考化合物相比，观察到高达 2300 的速率加速。对于缺电子和富电子喹啉，催化剂负载量可以降低到 1 mol%，同时仍能实现几乎完全转化。与预期相反，预先组织的催化剂比更灵活的变体活性更低。
• Phosphane‐Ligated Ionic Palladium Complexes: Synthesis, Characterization and Application as Efficient and Reusable Precatalysts for the Homogeneous Carbonylative Sonogashira Reaction under CuI‐Free Conditions
  作者：Jing Zhang、Yongyong Wang、Xiaoli Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1002/ejic.201301318

  日期：2014.2

  was a new PdII-centered planar complex ligated by the phosphane–carbon anion–carbene (PCC) pincer in a tripodal manner. The stabilities of 1A–4A were improved due to the intensive π-backbonding interaction between the Pd and P atoms. When complexes 1A–4A were used as precatalysts for homogeneous carbonylative Sonogashira coupling of PhI with phenylacetylene free of CuI, 1A–3A exhibited excellent catalytic

  稳定的离子 PdII 配合物 1A-4A 是通过 PdCl2(MeCN)2 与具有 π 受体特征的磷烷官能化离子液体 (FIL) 1-4 络合合成的。单晶 X 射线衍射分析表明，1A-4A 均由以 PdII 为中心的方形平面阳离子和三氟甲磺酸盐 (OTf-, CF3SO3-) 反阴离子组成。1A-3A 中的复合阳离子与反式 PdCl2(PPh3)2 具有结构相似性。4A 中的阳离子是一种新的以 PdII 为中心的平面复合物，由磷烷 - 碳阴离子 - 卡宾（PCC）钳以三足方式连接。由于 Pd 和 P 原子之间强烈的 π 反键相互作用，1A-4A 的稳定性得到了提高。当配合物 1A-4A 用作 PhI 与不含 CuI 的苯乙炔的均相羰基化 Sonogashira 偶联的预催化剂时，1A-3A 在 CO 压力为 0.5 MPa 和中等温度 100 °C 下表现出优异的催化性能，TON 高达 1700，而