1,3,6-三溴咔唑 | 55119-10-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,6-三溴咔唑
• 英文名称: 1,3,6-tribromocarbazole
• 英文别名: 1,3,6-Tribromo-9H-carbazole
• CAS: 55119-10-3
• 化学式: C₁₂H₆Br₃N
• mdl: MFCD00218280
• 分子量: 403.898
• InChiKey: LMYCYTOEMHSFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  500.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-三溴咔唑 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,6-tribromo-8-nitro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Muehlhaus, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,6-三溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种芳香族化合物的卤化方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。

  公开号：

  CN113620811B

文献信息

• A new method for bromination of carbazoles, β-carbolines and iminodibenzyls by use of N-bromosuccinimide and silica gel
  作者：Keith Smith、D.Martin James、Anil G. Mistry、Martin R. Bye、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90362-x

  日期：1992.9

  in high yields at ambient temperature in dichloromethane by use of the appropriate quantity of N-bromosuccinimide in the presence of silica gel. By contrast, the brominations of the β-carbolines, harmane and norharman, are less selective and give mixtures of products, some of which have unusual substitution patterns.

  咔唑，N-乙基咔唑，亚氨基二苄基（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f] a庚因），N-乙基亚氨基二苄基和丙咪嗪在环境温度下很容易在二氯甲烷中以高收率单溴，二溴或多溴化在硅胶存在下适量的N-溴琥珀酰亚胺。相比之下，β-咔啉，harmane和Norharman的溴化选择性较低，并产生产物混合物，其中一些具有不同寻常的取代模式。
• Microwave-Assisted Rapid Preparation of Substituted Carbazole-9-acetic and Propionic Acids and their Absorption and Fluorescence Spectra
  作者：Wenjian Lao、Xuejun Sun、Jinmao You、Qingyu Ou

  DOI：10.1007/s007060050029

  日期：——

   A rapid one-pot synthesis of substituted carbazole-9-acetic and -propionic acids under microwave irradiation is described. N-Alkylation and hydrolysis was carried out in DMF without catalyst. The absorption and fluorescence spectroscopic characteristics of the title compounds are discussed.

   描述了在微波辐射下快速一锅法合成取代的咔唑-9-乙酸和-丙酸。N-烷基化和水解在 没有催化剂的 DMF中 进行。讨论了标题化合物的吸收和荧光光谱特征。
• A low-cost asymmetric carbazole-based hole-transporting material for efficient perovskite solar cells
  作者：Xueqiao Li、Na Sun、Zhanfeng Li、Jinbo Chen、Qinjun Sun、Hua Wang、Yuying Hao

  DOI：10.1039/d0nj02943b

  日期：——

  Perovskite solar cells (PSCs) have reached their highest efficiency with the state-of-the-art hole-transporting material (HTM) spiro-OMeTAD. However, the relatively low conductivity and high cost of this material significantly limit the commercialization of this promising technology. In this work, a low-cost, asymmetric HTM containing a carbazole core and peripheral triphenylamine moieties, named Cz-3OMeTAD

  钙钛矿太阳能电池（PSC）借助最新的空穴传输材料（HTM）spiro-OMeTAD达到了最高效率。但是，这种材料相对较低的电导率和较高的成本大大限制了这种有前途的技术的商业化。在这项工作中，设计了低成本，不对称的包含咔唑核和外围三苯胺部分的HTM（称为Cz-3OMeTAD），并通过简便的三步合成方法进行了合成，并将其成功用于平面CH 3 NH 3 PbI 3中。PSC。不对称HTM Cz-3OMeTAD的光学和电化学数据显示出适当的能级，可以有效地与钙钛矿进行界面电荷转移。非对称螺旋桨形Cz-3OMeTAD具有较高的迁移率值1.42×10 -3 cm 2 V -1 s -1，有利于PSC的性能。此外，稳态PL和时间分辨PL测量表明在钙钛矿/ HTM界面从钙钛矿成功提取了Cz-3OMeTAD的空穴。因此，基于Cz-3OMeTAD的设备在1种阳光条件下在PSC中实现了16.36％的高效率，与使
• Electronic and vibrational spectra of a series of substituted carbazole derivatives
  作者：Wenjian Lao、Chuanzhi Xu、Shengfu Ji、Jinmao You、Qingyu Ou

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00261-4

  日期：2000.10

  The FTIR and FTR spectra of halogen (Cl, Br, I) substituted carbazole and their N-acetic and propionic acids have been recorded. A number of lines have been assigned on the basis of previous studies on the parent compound and by comparisons with the characteristic vibrations of their constituent structural units as well as comparing the spectra from FTIR and FTR. Some substituent-sensitive bands and

  记录了卤素（Cl，Br，I）取代的咔唑及其N-乙酸和丙酸的FTIR和FTR光谱。在先前对母体化合物的研究的基础上，通过与它们的组成结构单元的特征振动进行比较以及对FTIR和FTR的光谱进行比较，已分配了许多条线。发现了一些对取代基敏感的谱带和特征谱带。还测量了这些化合物在乙腈中的电子吸收光谱，并进行了简要讨论。
• Facile and Rapid Synthesis of 9H-Carbazole-9-Carboxylic Acids Under Microwave Irradiation
  作者：Wenjian Lao、Jinmao You、Xuejun Sun、Xianghe Kong、Qingyu Ou

  DOI：10.1080/00397910008087261

  日期：2000.10

  The reaction of halogenated 9H-carbazoles or carbazole with bromoesters in DMF under microwave irradiation readily affords a series of 9H-carbazoles-9- hydroxylic acids.