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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-溴-1,3-二氢-苯并(c)噻吩2,2-二氧化物 5-bromo-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide 351005-12-4 C8H7BrO2S
5-溴-1,3-二氢-苯并(c)噻吩2,2-二氧化物
5-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 5-bromo-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one 29632-82-4 C7H4BrNO3S
5-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物
5-溴-1,2-苯并异恶唑 5-bromobenzo[d]isoxazole 837392-65-1 C7H4BrNO
5-溴-1,2-苯并异恶唑
5-溴-1,2-二苯基苯并咪唑 5-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole 760212-55-3 C19H13BrN2
5-溴-1,2-二苯基苯并咪唑
5-溴-1,2-二甲基苯并咪唑 5-bromo-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole 99513-17-4 C9H9BrN2
5-溴-1,2-二甲基苯并咪唑
5-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑 5-bromo-1,2-dimethyl-1H-imidazole 24134-09-6 C5H7BrN2
5-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑
5-溴-1,2-二氢-3H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-酮 5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3(2H)-one 1086064-44-9 C6H4BrN3O
5-溴-1,2-二氢-3H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-酮
5-溴-1,2,3-三嗪 5-bromo-1,2,3-triazine 114078-88-5 C3H2BrN3
5-溴-1,2,3-三嗪
5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 923591-51-9 C9H10BrN*ClH
5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 81237-69-6 C9H10BrN
5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 114744-50-2 C9H10BrN
5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride 1073968-64-5 C9H10BrN*ClH
5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
5-溴-1(2H)-异喹啉酮 5-bromoisoquinolin-1(2H)-one 190777-77-6 C9H6BrNO
5-溴-1(2H)-异喹啉酮
5-氰基异喹啉 isoquinoline-5-carbonitrile 27655-41-0 C10H6N2
5-氰基异喹啉
5-氰基尿嘧啶 5-cyanouracil 4425-56-3 C5H3N3O2
5-氰基尿嘧啶
5-氰基嘧啶 pyrimidine-5-carbonitrile 40805-79-6 C5H3N3
5-氰基嘧啶
5-氰基吲唑-3-羧酸 5-Cyano-1H-indazole-3-carboxylic acid 885520-03-6 C9H5N3O2
5-氰基吲唑-3-羧酸
5-氰基吲哚-3-甲醛 3-formyl-1H-indole-5-carbonitrile 17380-18-6 C10H6N2O
5-氰基吲哚-3-甲醛
5-氰基吲哚 1H-indole-5-carbonitrile 15861-24-2 C9H6N2
5-氰基吲哚
5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile 1073353-83-9 C12H15BN2O2
5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯
5-氰基-吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 5-cyanopicolinate 76196-66-2 C8H6N2O2
5-氰基-吡啶-2-羧酸甲酯
5-氰基-7-氮杂吲哚-2-酮 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile 1190321-76-6 C8H5N3O
5-氰基-7-氮杂吲哚-2-酮
5-氰基-7-氮杂吲哚 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 517918-95-5 C8H5N3
5-氰基-7-氮杂吲哚
5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 5-cyano-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate 58610-61-0 C10H10N2O3
5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯
5-氰基-3-吡啶硼酸 3-cyanopyridine-5-boronic acid 497147-93-0 C6H5BN2O2
5-氰基-3-吡啶硼酸
5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯 methyl 5-cyanonicotinate 106726-82-3 C8H6N2O2
5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯
5-氰基-3-吡啶甲酸乙酯 5-Cyan-nicotinsaeure-ethylester 90417-31-5 C9H8N2O2
5-氰基-3-吡啶甲酸乙酯
5-氰基-2-羟基嘧啶 5-cyanopyrimidin-2-one 1753-49-7 C5H3N3O
5-氰基-2-羟基嘧啶
5-氰基-2-氟-6-甲基吡啶 6-Fluoro-2-methylnicotinonitrile 375368-85-7 C7H5FN2
5-氰基-2-氟-6-甲基吡啶
5-氰基-2-噻吩甲醛 5-formylthiophene-2-carbonitrile 21512-16-3 C6H3NOS
5-氰基-2-噻吩甲醛
5-氰基-2-吡啶羧酸 5-cyano-pyridine-2-carboxylic acid 53234-55-2 C7H4N2O2
5-氰基-2-吡啶羧酸
5-氰基-2-吡啶硼酸 (5-cyano-2-pyridyl)boronic acid 910547-29-4 C6H5BN2O2
5-氰基-2-吡啶硼酸
5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 5-cyano-1H-indole-2-carboxylate 105191-13-7 C12H10N2O2
5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
5-氰基-1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶羧酸乙酯 ethyl 3-cyano-6-methyl-2-oxo-1-pyridine-5-carboxylate 52600-52-9 C10H10N2O3
5-氰基-1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶羧酸乙酯
5-氰-2-甲基吡啶 6-methylnicotinonitrile 3222-48-8 C7H6N2
5-氰-2-甲基吡啶
5-氯苯并噻吩 5-chlorobenzothiophene 20532-33-6 C8H5ClS
5-氯苯并噻吩
5-氯苯并咪唑 5-chloro-1H-benzimidazole 4887-82-5 C7H5ClN2
5-氯苯并咪唑
5-氯苯并[B]噻吩-2-羧醛 5-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde 28540-51-4 C9H5ClOS
5-氯苯并[B]噻吩-2-羧醛
5-氯苯并-2,1,3-噻二唑 5-chloro-2,1,3-benzothiadiazole 2207-32-1 C6H3ClN2S
5-氯苯并-2,1,3-噻二唑
5-氯磺酰-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 methyl 5-(chlorosulfonyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate 306936-53-8 C7H8ClNO4S
5-氯磺酰-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯 ethyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate 5751-82-6 C7H7ClO2S
5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯
5-氯砒啶-3-硼酸 (5-chloro-3-pyridyl)boronic acid 872041-85-5 C5H5BClNO2
5-氯砒啶-3-硼酸
5-氯甲基四氮唑 5-(chloromethyl)-2H-1,2,3,4-tetrazole 55408-11-2 C2H3ClN4
5-氯甲基四氮唑
5-氯甲基嘧啶 5-(chloromethyl)pyrimidine 101346-02-5 C5H5ClN2
5-氯甲基嘧啶
5-氯甲基呋喃-2-甲醛 5-chloromethylfurfural 1623-88-7 C6H5ClO2
5-氯甲基呋喃-2-甲醛
5-氯甲基-3-甲基-1,2,4-噁二唑 5-chloromethyl-3-methyl-1,2,4-oxadiazole 1192-81-0 C4H5ClN2O
5-氯甲基-3-甲基-1,2,4-噁二唑
5-氯甲基-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐 4-(Chloromethyl)-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride 17289-30-4 C5H8Cl2N2
5-氯甲基-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐
5-氯甲基-1,3-二甲基-1H-吡唑 5-(chloromethyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole 852227-86-2 C6H9ClN2
5-氯甲基-1,3-二甲基-1H-吡唑
5-氯烟酸 5-chloronicotinic acid 22620-27-5 C6H4ClNO2
5-氯烟酸
5-氯氧化吲哚 5-chloro-indolin-2-one 17630-75-0 C8H6ClNO
5-氯氧化吲哚