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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5,6-二氯吲哚 5,6-dichloro-1H-indole 121859-57-2 C8H5Cl2N
5,6-二氯吲哚
5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪 5,6-dichlorofurazano[3,4-b]pyrazine 153493-48-2 C4Cl2N4O
5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪
5,6-二氯-N-甲基-4-嘧啶胺 5,6-dichloro-N-methylpyrimidin-4-amine 1428252-93-0 C5H5Cl2N3
5,6-二氯-N-甲基-4-嘧啶胺
5,6-二氯-N-异丙基-1H-苯并咪唑-2-胺 5,6-dichloro-2-isopropylaminobenzimidazole 176161-55-0 C10H11Cl2N3
5,6-二氯-N-异丙基-1H-苯并咪唑-2-胺
5,6-二氯-4-嘧啶甲酸乙酯 5,6-dichloro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester 1097250-57-1 C7H6Cl2N2O2
5,6-二氯-4-嘧啶甲酸乙酯
5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 5,6-dichloro-3-nitropyridin-2-amine 203794-33-6 C5H3Cl2N3O2
5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺
5,6-二氯-3-吡啶甲醇 5,6-dichloro-3-pyridinemethanol 54127-30-9 C6H5Cl2NO
5,6-二氯-3-吡啶甲醇
5,6-二氯-2-甲基苯并咪唑 5,6-dichloro-2-methylbenzimidazole 6478-79-1 C8H6Cl2N2
5,6-二氯-2-甲基苯并咪唑
5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine 56413-95-7 C6Cl2N4
5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪
5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮 5,6-dichloro-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one 2033-29-6 C7H4Cl2N2O
5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮
5,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮 5,6-dichloroisatin 1677-48-1 C8H3Cl2NO2
5,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮
5,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2(3H)-酮 5,6-dichloro-4-azaoxindole 136888-26-1 C7H4Cl2N2O
5,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2(3H)-酮
5,6-二氯-1-乙基-1H-苯并咪唑 5,6-dichloro-1-ethyl-1<i>H</i>-benzoimidazole 6478-76-8 C9H8Cl2N2
5,6-二氯-1-乙基-1H-苯并咪唑
5,6-二氯-1,3-二乙基-2-甲基-1H-苯并咪唑鎓碘化物 5,6-dichloro-1,3-diethyl-2-methyl-benzoimidazolium; iodide 24351-12-0 C12H15Cl2N2*I
5,6-二氯-1,3-二乙基-2-甲基-1H-苯并咪唑鎓碘化物
5,6-二氨基苯并咪唑-2-酮 5,6-diaminobenzimidazolone-2 55621-49-3 C7H8N4O
5,6-二氨基苯并咪唑-2-酮
5,6-二氨基烟酸 5,6-Diaminonicotinic acid 267875-45-6 C6H7N3O2
5,6-二氨基烟酸
5,6-二氨基嘧啶-2,4-二醇 5,6-diaminouracil sulfate 32014-70-3 C4H6N4O2*H2O4S
5,6-二氨基嘧啶-2,4-二醇
5,6-二氨基喹啉 5,6-diaminoquinoline 42143-23-7 C9H9N3
5,6-二氨基喹啉
5,6-二氨基-3-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮 5,6-diamino-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 40959-24-8 C5H8N4O2
5,6-二氨基-3-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
5,6-二氨基-2-甲基嘧啶-4-醇 5,6-diamino-2-methylpyrimidin-4(3H)-one 45741-61-5 C5H8N4O
5,6-二氨基-2-甲基嘧啶-4-醇
5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 5,6-diaminopyrazine-2,3-dicarbonitrile 36023-58-2 C6H4N6
5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪
5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 5,6-diamino-1-methyluracil 6972-82-3 C5H8N4O2
5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶
5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 4,5-Diamino-1,3-dimethyluracil 5440-00-6 C6H10N4O2
5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶
5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 1,3-dipropyl-5,6-diaminouracil 81250-34-2 C10H18N4O2
5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
5,6-二氨基-1,10-邻菲罗啉 1,10-phenanthroline-5,6-diamine 168646-54-6 C12H10N4
5,6-二氨基-1,10-邻菲罗啉
5,6-二氢螺[环戊并[c]吡啶-7,2-吡咯烷 5,6-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-7,2'-pyrrolidine] 463303-91-5 C11H14N2
5,6-二氢螺[环戊并[c]吡啶-7,2-吡咯烷
5,6-二氢苯并[d]噻唑-7(4H)-酮 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one 935850-03-6 C7H7NOS
5,6-二氢苯并[d]噻唑-7(4H)-酮
5,6-二氢四氟[2,3-D]嘧啶-2-胺 2-Amino-5,6-dihydro-furo<2,3-d>pyrimidin 88513-35-3 C6H7N3O
5,6-二氢四氟[2,3-D]嘧啶-2-胺
5,6-二氢噻吩并[2,3-c]吡啶-7(4H)-酮 5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one 14470-51-0 C7H7NOS
5,6-二氢噻吩并[2,3-c]吡啶-7(4H)-酮
5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8H)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 374795-76-3 C11H17N3O2
5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8H)-羧酸叔丁酯
5,6-二氢-[2]嘧啶-7-酮 5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridin-7-one 51907-18-7 C8H7NO
5,6-二氢-[2]嘧啶-7-酮
5,6-二氢-7H-环戊并[B]吡啶-7-酮 5H,6H,7H-cyclopenta[b]pyridin-7-one 31170-78-2 C8H7NO
5,6-二氢-7H-环戊并[B]吡啶-7-酮
5,6-二氢-7,8-二甲基-4,5-二氧代-4H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-甲酸 MY 1250 63768-47-8 C15H11NO5
5,6-二氢-7,8-二甲基-4,5-二氧代-4H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-甲酸
5,6-二氢-5-三氟甲基尿嘧啶 5-trifluoromethyl-5,6-dihydrouracil 2145-56-4 C5H5F3N2O2
5,6-二氢-5-三氟甲基尿嘧啶
5,6-二氢-4H-环戊并噻唑-2-胺 4H,5H,6H-cyclopenta[d][1,3]thiazol-2-amine 53051-97-1 C6H8N2S
5,6-二氢-4H-环戊并噻唑-2-胺
5,6-二氢-4H-环戊基(b)噻吩-2-羧酸 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylic acid 40133-06-0 C8H8O2S
5,6-二氢-4H-环戊基(b)噻吩-2-羧酸
5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline 5840-01-7 C11H11N
5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉
5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-3-羧酸 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylic acid 796729-10-7 C7H8N2O2
5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-3-羧酸
5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 33177-29-6 C6H8O3
5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃 4-methoxy-2,6-dihydropyran 17327-22-9 C6H10O2
5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃
5,6-二氢-3-羟基-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]恶二唑-7-鎓内盐 ethyl 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylate 86477-10-3 C9H12N2O2
5,6-二氢-3-羟基-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]恶二唑-7-鎓内盐
5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃 ethyl 6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 10226-28-5 C9H14O3
5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-2(1H)-吡啶酮 3-morpholino-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 545445-40-7 C9H14N2O2
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-2(1H)-吡啶酮
5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛 5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde 13417-49-7 C6H8O2
5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛
5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 4-dibenzocyclooctynol 1027338-06-2 C16H12O
5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇
5,6-二氟吲哚 5,6-difluoroindole 169674-01-5 C8H5F2N
5,6-二氟吲哚
5,6-二氟吡啶-2-甲酸 5,6-difluoropyridine-2-carboxylic Acid 851386-38-4 C6H3F2NO2
5,6-二氟吡啶-2-甲酸
5,6-二氟二氢吲哚-2-酮 5,6-difluoroindolin-2-one 71294-07-0 C8H5F2NO
5,6-二氟二氢吲哚-2-酮
5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 1304773-88-3 C14H6F2N2S3
5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
5,6-二氟-3-吡啶羧酸 5,6-difluoronicotinic acid 851386-33-9 C6H3F2NO2
5,6-二氟-3-吡啶羧酸