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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-甲基-2-苯基咪唑 2-phenyl-4-methyl-1H-imidazole 827-43-0 C10H10N2
4-甲基-2-苯基咪唑
4-甲基-2-苯基乙炔基-吡啶 4-methyl-2-phenylethynyl-pyridine 63731-33-9 C14H11N
4-甲基-2-苯基乙炔基-吡啶
4-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲醛 4-methyl-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxaldehyde 342405-36-1 C12H10N2O
4-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲醛
4-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲酸 2-Phenyl-4-methyl-5-carboxy-pyrimidin 103249-79-2 C12H10N2O2
4-甲基-2-苯基-5-嘧啶甲酸
4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯 4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride 54001-18-2 C11H8ClNOS
4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯
4-甲基-2-苯乙烯基-1,3-二氧戊环 cinnamaldehyde propylene glycol acetal 4353-01-9 C12H14O2
4-甲基-2-苯乙烯基-1,3-二氧戊环
4-甲基-2-肼基苯并噻唑 4-methyl-2-hydrazinobenzothiazole 20174-68-9 C8H9N3S
4-甲基-2-肼基苯并噻唑
4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 6214-64-8 C8H10N2O3
4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯
4-甲基-2-羟基-6-甲氧基喹啉 2-hydroxy-4-methyl-6-methoxyquinoline 5342-23-4 C11H11NO2
4-甲基-2-羟基-6-甲氧基喹啉
4-甲基-2-硝基吡啶 4-methyl-2-nitropyridine 18368-71-3 C6H6N2O2
4-甲基-2-硝基吡啶
4-甲基-2-甲磺酰基嘧啶 2-(methylsulfonyl)-4-methylpyrimidine 77166-01-9 C6H8N2O2S
4-甲基-2-甲磺酰基嘧啶
4-甲基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 4-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate 7234-25-5 C9H12N2O2S
4-甲基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸乙酯
4-甲基-2-甲硫基嘧啶 2-methylthio-4-methylpyrimidine 14001-63-9 C6H8N2S
4-甲基-2-甲硫基嘧啶
4-甲基-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲腈 5-cyano-4-methyl-2-methylthiopyrimidine 89079-62-9 C7H7N3S
4-甲基-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲腈
4-甲基-2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 2-chloro-4-methylpyrimidine-5-carboxylate 188781-08-0 C8H9ClN2O2
4-甲基-2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
4-甲基-2-氯-喹啉 2-chloro-4-methylquinoline 634-47-9 C10H8ClN
4-甲基-2-氯-喹啉
4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈 2-amino-4-methylquinoline-3-carbonitrile 28448-11-5 C11H9N3
4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈
4-甲基-2-氨基-5-氟吡啶 5-fluoro-4-methylpyridin-2-amine 301222-66-2 C6H7FN2
4-甲基-2-氨基-5-氟吡啶
4-甲基-2-噻吩甲酸 4-methylthiophene-2-carboxylic acid 14282-78-1 C6H6O2S
4-甲基-2-噻吩甲酸
4-甲基-2-嘧啶羧酸 4-methyl-pyrimidine-2-carboxylic acid 933738-87-5 C6H6N2O2
4-甲基-2-嘧啶羧酸
4-甲基-2-喹啉胺 4-methylquinolin-2-amine 27063-27-0 C10H10N2
4-甲基-2-喹啉胺
4-甲基-2-喹啉羧酰胺 4-methylquinoline-2-carboxamide 30958-79-3 C11H10N2O
4-甲基-2-喹啉羧酰胺
4-甲基-2-乙酰氨基-5-硝基吡啶 N-(4-methyl-5-nitropyridin-2-yl)acetamide 90765-02-9 C8H9N3O3
4-甲基-2-乙酰氨基-5-硝基吡啶
4-甲基-2-乙酰氨基-5-氨基吡啶 N1-(5-amino-4-methyl-pyridin-2-yl)acetamide 475060-18-5 C8H11N3O
4-甲基-2-乙酰氨基-5-氨基吡啶
4-甲基-2-三氟甲基吡啶 4-methyl-2-(trifluoromethyl)pyridine 1620-79-7 C7H6F3N
4-甲基-2-三氟甲基吡啶
4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛 4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole-5-carbaldehyde 438577-61-8 C12H8F3NOS
4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛
4-甲基-2-(甲基氨基)-1,3-噻唑-5-羧酸 2-methylamino-4-methylthiazole-5-carboxylic acid 110859-69-3 C6H8N2O2S
4-甲基-2-(甲基氨基)-1,3-噻唑-5-羧酸
4-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶 2-(Trimethylsilyl)-4-methyl-pyridin 19854-23-0 C9H15NSi
4-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶
4-甲基-2-(三氟甲基)嘧啶 4-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 1017464-05-9 C6H5F3N2
4-甲基-2-(三氟甲基)嘧啶
4-甲基-2-(三正丁基锡)吡啶 4-methyl-2-(tributylstannyl)pyridine 301652-23-3 C18H33NSn
4-甲基-2-(三正丁基锡)吡啶
4-甲基-2-(三丁基锡)噻唑 4-methyl-2-(tributylstannyl)thiazole 251635-59-3 C16H31NSSn
4-甲基-2-(三丁基锡)噻唑
4-甲基-2-(4-吡啶基)噻唑-5-羧酸 4-methyl-2-(4-pyridinyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 144060-98-0 C10H8N2O2S
4-甲基-2-(4-吡啶基)噻唑-5-羧酸
4-甲基-2-(4-吡啶)-5-噻唑羧酸乙酯 ethyl 4-methyl-2-(4'-pyridinyl)-thiazole-5-carboxylate 89401-54-7 C12H12N2O2S
4-甲基-2-(4-吡啶)-5-噻唑羧酸乙酯
4-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-羧酸 4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 144059-86-9 C12H8F3NO2S
4-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-羧酸
4-甲基-2-(3-吡啶)-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯 ethyl 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate 39091-00-4 C12H12N2O2S
4-甲基-2-(3-吡啶)-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯
4-甲基-2-(2-吡啶基)噻唑-5-羧酸 2-pyridyl-4-methylthiazole-5-carboxylic acid 34418-48-9 C10H8N2O2S
4-甲基-2-(2-吡啶基)噻唑-5-羧酸
4-甲基-2-(2-吡啶)-5-噻唑羧酸乙酯 2-pyridyl-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 383146-88-1 C12H12N2O2S
4-甲基-2-(2-吡啶)-5-噻唑羧酸乙酯
4-甲基-2-(1-哌嗪基)嘧啶 1-(4-methyl-pyrimidin-2-yl)piperazine 59215-36-0 C9H14N4
4-甲基-2-(1-哌嗪基)嘧啶
4-甲基-2-(1-哌嗪基)喹啉 4-methyl-2-(piperazin-1-yl)quinoline 50693-78-2 C14H17N3
4-甲基-2-(1-哌嗪基)喹啉
4-甲基-2-(1,1,1-三氟-2-二甲基-2-乙基)吡啶 4-methyl-2-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)pyridine 1378865-93-0 C10H12F3N
4-甲基-2-(1,1,1-三氟-2-二甲基-2-乙基)吡啶
4-甲基-2,6-二氨基吡啶 2,6-diamino-4-methylpyridine 38439-33-7 C6H9N3
4-甲基-2,6-二氨基吡啶
4-甲基-2,5-二氨基吡啶 2,5-Diamino-4-methylpyridine 6909-93-9 C6H9N3
4-甲基-2,5-二氨基吡啶
4-甲基-2,5-二氢-1,3-噻唑 4-Methyl-thiazolin-Δ<sup>3</sup> 52558-99-3 C4H7NS
4-甲基-2,5-二氢-1,3-噻唑
4-甲基-2,3-二氨基吡啶 4-methyl-2,3-diaminopyridine 53929-59-2 C6H9N3
4-甲基-2,3-二氨基吡啶
4-甲基-2,2-联吡啶 4-methyl-2,2'-bipyridine 56100-19-7 C11H10N2
4-甲基-2,2-联吡啶
4-甲基-1氢-吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 4-methyl-1H-indole-2-carboxylate 16732-80-2 C12H13NO2
4-甲基-1氢-吲哚-2-甲酸乙酯
4-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸 7-methyl-1H-1,3-benzodiazole-2-carboxylic acid 673487-32-6 C9H8N2O2
4-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
4-甲基-1H-咪唑-2-甲酸 4-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid 70631-93-5 C5H6N2O2
4-甲基-1H-咪唑-2-甲酸
4-甲基-1H-吲唑-5-甲腈 4-methyl-1H-indazole-5-carbonitrile 478837-29-5 C9H7N3
4-甲基-1H-吲唑-5-甲腈
4-甲基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 4-methylpyrrolo[3,2-c]pyridine 860362-26-1 C8H8N2
4-甲基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶