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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-硬脂基噻吩 3-octadecylthiophene 104934-54-5 C22H40S
3-硬脂基噻吩
3-硫杂环丁酮 thietane-3-one 22131-92-6 C3H4OS
3-硫杂环丁酮
3-硫基-2-噻吩羧酸 3-mercaptothiophene-2-carboxylic acid 90033-62-8 C5H4O2S2
3-硫基-2-噻吩羧酸
3-硝基邻苯二甲酰肼 5-nitro-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione 3682-15-3 C8H5N3O4
3-硝基邻苯二甲酰肼
3-硝基苯磺酸吡啶 pyridinium paratoluene sulfonic acid 84752-61-4 C5H5N*C6H5NO5S
3-硝基苯磺酸吡啶
3-硝基苯并噻吩 3-nitrobenzo[b]thiophene 17402-80-1 C8H5NO2S
3-硝基苯并噻吩
3-硝基苯叉基乙酰乙酸甲氧乙酯 (E/Z)-2-methoxyethyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate 39562-22-6 C14H15NO6
3-硝基苯叉基乙酰乙酸甲氧乙酯
3-硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶 3-nitroimidazo<1,2-a>pyridimine 798568-24-8 C6H4N4O2
3-硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶
3-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine 4926-45-8 C7H5N3O2
3-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶
3-硝基吡啶-N-环丙基-4-氨基甲酸乙酯 Ethyl cyclopropyl(3-nitropyridin-4-yl)carbamate 797032-05-4 C11H13N3O4
3-硝基吡啶-N-环丙基-4-氨基甲酸乙酯
3-硝基吡啶-4-羧酸 1-(3-nitro-4-pyridinyl)ethanone 161871-65-4 C7H6N2O3
3-硝基吡啶-4-羧酸
3-硝基吡啶-4-甲醛 3-nitroisonicotinaldehyde 153813-70-8 C6H4N2O3
3-硝基吡啶-4-甲醛
3-硝基吡啶-2-磺酸 Pyridin-3-nitro-2-sulfonsaeure 54247-50-6 C5H4N2O5S
3-硝基吡啶-2-磺酸
3-硝基吡啶-2-甲醛 3-nitro-2-pyridinecarboxaldehyde 10261-94-6 C6H4N2O3
3-硝基吡啶-2-甲醛
3-硝基吡啶-2-甲酸甲酯 Methyl 3-nitropyridine-2-carboxylate 103698-08-4 C7H6N2O4
3-硝基吡啶-2-甲酸甲酯
3-硝基吡啶-2-甲酸乙酯 Ethyl 3-nitropyridine-2-carboxylate 229343-13-9 C8H8N2O4
3-硝基吡啶-2-甲酸乙酯
3-硝基吡啶-2-甲酸 3-Nitro-picolinsaeure 59290-85-6 C6H4N2O4
3-硝基吡啶-2-甲酸
3-硝基吡啶 3-nitropyridine 2530-26-9 C5H4N2O2
3-硝基吡啶
3-硝基吡唑 3-Nitro-1H-pyrazole 26621-44-3 C3H3N3O2
3-硝基吡唑
3-硝基吡咯并[1,5-A]嘧啶 3-Nitropyrazol<1,5-a>pyrimidin 55405-64-6 C6H4N4O2
3-硝基吡咯并[1,5-A]嘧啶
3-硝基吡咯 3-nitro-1H-pyrrole 5930-94-9 C4H4N2O2
3-硝基吡咯
3-硝基-7-氮杂吲哚 3-Nitropyrrolo<2,3-b>pyridine 23709-47-9 C7H5N3O2
3-硝基-7-氮杂吲哚
3-硝基-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 6-chloro-3-nitroimidazo[1,2-b]pyridazine 18087-76-8 C6H3ClN4O2
3-硝基-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪
3-硝基-6-吡啶甲醛 5-nitropicolinaldehyde 35969-75-6 C6H4N2O3
3-硝基-6-吡啶甲醛
3-硝基-6-吡啶甲醇 (5-nitropyridin-2-yl)methanol 36625-57-7 C6H6N2O3
3-硝基-6-吡啶甲醇
3-硝基-6,7-二氢-5-氢-环戊烷[B]吡啶 6,7-dihydro-3-nitro-5H-cyclopenta<b>pyridine 84531-36-2 C8H8N2O2
3-硝基-6,7-二氢-5-氢-环戊烷[B]吡啶
3-硝基-5-三氟甲基-2-氨基吡啶 3-nitro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 53359-69-6 C6H4F3N3O2
3-硝基-5-三氟甲基-2-氨基吡啶
3-硝基-4-羟基喹啉 3-nitro-quinolin-4-ol 50332-66-6 C9H6N2O3
3-硝基-4-羟基喹啉
3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉 6-bromo-3-nitroquinolin-4-ol 853908-50-6 C9H5BrN2O3
3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉
3-硝基-4-甲基吡啶 3-nitro-4-methylpyridine 5832-44-0 C6H6N2O2
3-硝基-4-甲基吡啶
3-硝基-4-吡啶羧酸 3-nitro-4-pyridinecarboxylic acid 59290-82-3 C6H4N2O4
3-硝基-4-吡啶羧酸
3-硝基-4,5-二氢异噁唑 3-nitro-4,5-dihydroisoxazole 1121-14-8 C3H4N2O3
3-硝基-4,5-二氢异噁唑
3-硝基-2-氰基吡啶 3-nitropyridine-2-carbonitrile 51315-07-2 C6H3N3O2
3-硝基-2-氰基吡啶
3-硝基-2-吡啶硫酰氯 3-nitro-2-pyridinesulfenyl chloride 68206-45-1 C5H3ClN2O2S
3-硝基-2-吡啶硫酰氯
3-硝基-1,2,4-三氮唑 3-nitro-1H-1,2,4-triazole 24807-55-4 C2H2N4O2
3-硝基-1,2,4-三氮唑
3-癸基噻吩 3-decylthiophene 65016-55-9 C14H24S
3-癸基噻吩
3-甲醛苯并噻吩 benzo<b>thiophene-3-carboxaldehyde 5381-20-4 C9H6OS
3-甲醛苯并噻吩
3-甲醛-9-甲基咔唑 9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 21240-56-2 C14H11NO
3-甲醛-9-甲基咔唑
3-甲醇异喹啉 isoquinolin-3-ylmethanol 76884-34-9 C10H9NO
3-甲醇异喹啉
3-甲酸基-2-吡啶甲腈 2-Cyano-3-pyridinecarboxaldehyde 131747-66-5 C7H4N2O
3-甲酸基-2-吡啶甲腈
3-甲酰基巴豆酸丁酯 3-methyl-4-oxo-<i>trans</i>-crotonic acid butyl ester 54145-95-8 C9H14O3
3-甲酰基巴豆酸丁酯
3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 1-tert-butoxycarbonyl-3-formylindole 57476-50-3 C14H15NO3
3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯
3-甲酰基-6-异丙基色酮 3-formyl-6-isopropylchromone 49619-58-1 C13H12O3
3-甲酰基-6-异丙基色酮
3-甲酰基-4-羟基吲哚-1-羧酸叔丁酯 3-Formyl-4-hydroxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 404888-00-2 C14H15NO4
3-甲酰基-4-羟基吲哚-1-羧酸叔丁酯
3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 3-formyl-1H-indole-2-carboxylate 18450-27-6 C12H11NO3
3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
3-甲磺酰基吡咯烷 3-(methylsulfonyl)pyrrolidine 433980-62-2 C5H11NO2S
3-甲磺酰基吡咯烷
3-甲硫基噻吩 3-(methylthio)thiophene 20731-74-2 C5H6S2
3-甲硫基噻吩
3-甲氨基哒嗪盐酸盐 pyridazin-3-ylmethanamine hydrochloride 1228788-25-7 C5H7N3*ClH
3-甲氨基哒嗪盐酸盐
3-甲氨基吡啶 N-methyl-N-(3-pyridyl)amine 18364-47-1 C6H8N2
3-甲氨基吡啶
3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮盐酸盐 N-methyl-3-(thien-2-yl)-3-morpholino-propylamine hydrochloride 645411-16-1 C8H11NOS*ClH
3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮盐酸盐