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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氨乙基噻吩 2-(3-thienyl)ethylamine 59311-67-0 C6H9NS
3-氨乙基噻吩
3-氧杂环丁烷羧酸 oxetane-3-carboxylic acid 114012-41-8 C4H6O3
3-氧杂环丁烷羧酸
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 5617-74-3 C5H4O3
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
3-氧代异吲哚啉-5-甲腈 3-oxoisoindoline-5-carbonitrile 1261726-80-0 C9H6N2O
3-氧代异吲哚啉-5-甲腈
3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-oxomorpholine-4-carboxylate 142929-48-4 C9H15NO4
3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯
3-氧代-6-氯-2,3-二氢哒嗪-4-甲酸甲酯 6-Chlor-4-ethoxycarbonyl-3(2H)-pyridazinon 61404-41-9 C7H7ClN2O3
3-氧代-6-氯-2,3-二氢哒嗪-4-甲酸甲酯
3-氧代-3-(4-吡啶基)丙腈 3-oxo-3-(pyridin-4-yl)propanenitrile 23821-37-6 C8H6N2O
3-氧代-3-(4-吡啶基)丙腈
3-氧代-3-(3-吡啶基)丙酸乙酯 3-oxo-3-pyridin-3-yl-propionic acid ethyl ester 6283-81-4 C10H11NO3
3-氧代-3-(3-吡啶基)丙酸乙酯
3-氧代-3-(3-吡啶基)丙腈 nicotinoylacetonitrile 30510-18-0 C8H6N2O
3-氧代-3-(3-吡啶基)丙腈
3-氧代-3-(2-吡啶基)丙腈 3-(pyridine-2-yl)-3-oxopropanenitrile 54123-21-6 C8H6N2O
3-氧代-3-(2-吡啶基)丙腈
3-氧代-3-(2-吡啶)丙酸甲酯 methyl 3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoate 75418-74-5 C9H9NO3
3-氧代-3-(2-吡啶)丙酸甲酯
3-氧代-3,4-二氯-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲醛 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbaldehyde 200195-15-9 C9H7NO3
3-氧代-3,4-二氯-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲醛
3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-甲酸甲酯 methyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate 202195-67-3 C10H9NO4
3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-甲酸甲酯
3-氧代-2-苯基哌嗪 3-phenylpiperazin-2-one 5368-28-5 C10H12N2O
3-氧代-2-苯基哌嗪
3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲酰胺 3-Oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamide 2125-92-0 C5H5N3O2
3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲酰胺
3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈 4-cyanopyridazin-3(2H)-one 64882-65-1 C5H3N3O
3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈
3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯 4-(t-butyloxycarbonyl)piperazin-2-one 76003-29-7 C9H16N2O3
3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯
3-氧代-1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 3-oxo-1,4-diazepane-1-carboxylate 179686-38-5 C10H18N2O3
3-氧代-1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯
3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈 1-cyano-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 172876-96-9 C8H4INO2
3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈
3-氟异烟酰胺 3-Fluoropyridine-4-carboxamide 152126-30-2 C6H5FN2O
3-氟异烟酰胺
3-氟四氢吡喃-4-酮 3-fluorotetrahydro-4H-pyran-4-one 624734-19-6 C5H7FO2
3-氟四氢吡喃-4-酮
3-氟噻吩 3-fluorothiophene 3093-88-7 C4H3FS
3-氟噻吩
3-氟哌啶 3-fluoropiperidine 116574-75-5 C5H10FN
3-氟哌啶
3-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 719268-92-5 C11H15BFNO2
3-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯
3-氟吡啶-4-醇 3-fluoropyridin-4-ol 22282-73-1 C5H4FNO
3-氟吡啶-4-醇
3-氟吡啶-4-硼酸频哪醇酯 3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 458532-88-2 C11H15BFNO2
3-氟吡啶-4-硼酸频哪醇酯
3-氟吡啶-4-甲酸 3-fluoroisonicotinic acid 393-53-3 C6H4FNO2
3-氟吡啶-4-甲酸
3-氟吡啶-2-醛 3-fluoropyridine-2-carbaldehyde 31224-43-8 C6H4FNO
3-氟吡啶-2-醛
3-氟吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 3-fluoropyridine-2-carboxylate 869108-35-0 C7H6FNO2
3-氟吡啶-2-羧酸甲酯
3-氟吡啶-2-羧酸 3-fluoropyridine-2-carboxylic acid 152126-31-3 C6H4FNO2
3-氟吡啶-2-羧酸
3-氟吡啶-2-甲醇 (3-fluoropyridin-2-yl)methanol 31181-79-0 C6H6FNO
3-氟吡啶-2-甲醇
3-氟吡啶 N-氧化物 3-fluoropyridine-1-oxide 695-37-4 C5H4FNO
3-氟吡啶 N-氧化物
3-氟吡啶 3-Fluoropyridine 372-47-4 C5H4FN
3-氟吡啶
3-氟-6-羟基-2-吡啶甲酸 3-fluoro-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid 604774-05-2 C6H4FNO3
3-氟-6-羟基-2-吡啶甲酸
3-氟-6-甲氧基喹啉 3-fluoro-6-methoxyquinoline 426842-85-5 C10H8FNO
3-氟-6-甲氧基喹啉
3-氟-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶盐酸盐 3-fluoro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine HCl 1346808-65-8 C7H7FN2*ClH
3-氟-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶盐酸盐
3-氟-5-羟基吡啶 5-fluoropyridin-3-ol 209328-55-2 C5H4FNO
3-氟-5-羟基吡啶
3-氟-5-碘吡啶 3-fluoro-5-iodopyridine 757950-13-3 C5H3FIN
3-氟-5-碘吡啶
3-氟-5-甲基吡啶 3-fluoro-5-methylpyridine 407-21-6 C6H6FN
3-氟-5-甲基吡啶
3-氟-5-溴吲唑 5-bromo-3-fluoro-1H-indazole 1211537-09-5 C7H4BrFN2
3-氟-5-溴吲唑
3-氟-5-溴-2-吡啶酮 5-bromo-3-fluoropyridin-2-ol 156772-63-3 C5H3BrFNO
3-氟-5-溴-2-吡啶酮
3-氟-5-氯吡啶 3-chloro-5-fluoropyridine 514797-99-0 C5H3ClFN
3-氟-5-氯吡啶
3-氟-5-氨基吡啶-2-甲酸 5-amino-3-fluoropicolinonitrile 573763-07-2 C6H4FN3
3-氟-5-氨基吡啶-2-甲酸
3-氟-5-三氟甲基吡啶 3-Fluoro-5-(Trifluoromethyl)Picolinic Acid 89402-28-8 C7H3F4NO2
3-氟-5-三氟甲基吡啶
3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-胺 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine 944401-75-6 C11H16BFN2O2
3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-胺
3-氟-4-羟甲基吡啶 (3-fluoropyridin-4-yl)methanol 870063-60-8 C6H6FNO
3-氟-4-羟甲基吡啶
3-氟-4-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 373604-28-5 C10H18FNO3
3-氟-4-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-氟-4-碘喹啉 3-fluoro-4-iodoquinoline 213772-63-5 C9H5FIN
3-氟-4-碘喹啉
3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈 3-fluoro-4-iodopicolinonitrile 669066-35-7 C6H2FIN2
3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈
3-氟-4-碘吡啶 3-fluoro-4-iodopyridine 22282-75-3 C5H3FIN
3-氟-4-碘吡啶