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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
5-(3-溴苯基)呋喃-2-甲醛 5-(3-bromophenyl)furfural 39868-10-5 C11H7BrO2
5-(3-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑 4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 35225-01-5 C8H6ClN3
5-(3-氟苯基)吡啶-3-甲腈 5-(3-fluorophenyl)nicotinonitrile 1214373-90-6 C12H7FN2
5-(3,5-二氟苄基)-1H-吲唑-3-胺 5-(3,5-difluorobenzyl)-1H-indazol-3-amine 1108745-30-7 C14H11F2N3
5-(3,4-二甲氧基苄基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮 5-(3,4-dimethoxy-benzyl)-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione 892-02-4 C13H16N2O4
5-(2-羟基乙基)-4-甲基-1,3-噻唑-2-羧酸 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazole-2-carboxylic acid 75113-60-9 C7H9NO3S
5-(2-甲基-2-丙基)-1,2-恶唑-4-羧酸 5-tert-butyl-4-isoxazolecarboxylic acid 134541-06-3 C8H11NO3
5-(2-氯-乙酰基)-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 5-(2-chloroacetyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 93202-41-6 C9H7ClN2O2
5-(2-氟苯基)-1H-吡唑 3-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazole 149739-32-2 C9H7FN2
5-(2-呋喃基)-1,3-环己二酮 5-(furan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione 1774-11-4 C10H10O3
5-(2-呋喃)异恶唑-3-甲酸 5-(furan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid 98434-06-1 C8H5NO4
5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)1-(2-甲基-2-丙基)N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-谷氨酸 Boc-Glu(OSu)-OtBu 81659-82-7 C18H28N2O8
5-(1H-苯并咪唑-2-基)戊-1-胺 2-(5-amino-pentyl)-benzimidazol 39650-63-0 C12H17N3
5-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-2-糠醛 5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde 83490-13-5 C13H10N2O2
5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮 apaziquone 114560-48-4 C15H16N2O4
5-(1-吡咯烷基)-2-糖醛 5-Pyrrolidino-2-furancarbaldehyd 84966-28-9 C9H11NO2
5-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-异恶唑-3-羧酸 5-(1,3-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)-isoxazole-3-carboxylic acid 956369-25-8 C9H9N3O3
5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸 5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid 606144-04-1 C15H10BrClFN3O2
5-((4-溴-2-氟苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid 1415564-99-6 C15H10BrF2N3O2
5,8-二溴-6,7-二氟-2-((2-己基癸基)氧)-3-甲基喹喔啉 5,8-dibromo-6,7-difluoro-2-(2-hexyldecyloxy)-3-methylquinoxaline 2414359-15-0 C25H36Br2F2N2O
5,8-二噁-10-氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷 5,8-dioxa-10-azadispiro[2.0.4.3]undecane 129321-60-4 C8H13NO2
5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 5,7-dimethylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile 43024-16-4 C9H8N4
5,7-二溴靛红 5,7-Dibromoisatin 6374-91-0 C8H3Br2NO2
5,7-二溴-1H-吲唑 5,7-Dibromid 50477-28-6 C7H4Br2N2
5,7-二氯-1H-吲唑 5,7-dichloro-1H-indazole 50477-27-5 C7H4Cl2N2
5,7-二氯-(9CI)-2-苯并噻唑胺 5,7-Dichlorobenzothiazol-2-amine 158465-13-5 C7H4Cl2N2S
5,6-二苯基-2-吗啉酮 (5,6)-diphenyl-morpholin-2-one 19180-79-1 C16H15NO2
5,6-二甲氧基苯并咪唑 5,6-dimethoxybenzimidazole 72721-02-9 C9H10N2O2
5,6-二甲氧基-2-甲基苯并咪唑 5,6-dimethoxy-2-methyl-1<i>H</i>-benzimidazole 51437-32-2 C10H12N2O2
5,6-二甲氧基-1H-吲唑 5,6-dimethoxy-1H-indazole 7746-30-7 C9H10N2O2
5,6-二甲基靛红 5,6-Dimethylisatin 73816-46-3 C10H9NO2
5,6-二甲基-2-苯并咪唑啉酮 5,6-dimethylbenzimidazolone 2033-30-9 C9H10N2O
5,6-二甲基-1H-苯并三唑水合物 5,6-dimethylbenzotriazole 4184-79-6 C8H9N3
5,6-二溴苯并咪唑 5,6-dibromobenzimidazole 74545-26-9 C7H4Br2N2
5,6-二氯苯并恶唑-2(3H)-酮 5,6-dichloro-3H-1,3-benzoxazol-2-one 5285-41-6 C7H3Cl2NO2
5,6-二氯-N-甲基-4-嘧啶胺 5,6-dichloro-N-methylpyrimidin-4-amine 1428252-93-0 C5H5Cl2N3
5,6-二氯-N-异丙基-1H-苯并咪唑-2-胺 5,6-dichloro-2-isopropylaminobenzimidazole 176161-55-0 C10H11Cl2N3
5,6-二氯-2-甲基苯并咪唑 5,6-dichloro-2-methylbenzimidazole 6478-79-1 C8H6Cl2N2
5,6-二氯-1-乙基-1H-苯并咪唑 5,6-dichloro-1-ethyl-1<i>H</i>-benzoimidazole 6478-76-8 C9H8Cl2N2
5,6-二氯-1,3-二乙基-2-甲基-1H-苯并咪唑鎓碘化物 5,6-dichloro-1,3-diethyl-2-methyl-benzoimidazolium; iodide 24351-12-0 C12H15Cl2N2*I
5,6-二氨基苯并咪唑-2-酮 5,6-diaminobenzimidazolone-2 55621-49-3 C7H8N4O
5,6-二氨基-3-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮 5,6-diamino-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 40959-24-8 C5H8N4O2
5,6-二氢螺[环戊并[c]吡啶-7,2-吡咯烷 5,6-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-7,2'-pyrrolidine] 463303-91-5 C11H14N2
5,6-二氢苯并[d]噻唑-7(4H)-酮 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one 935850-03-6 C7H7NOS
5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8H)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 374795-76-3 C11H17N3O2
5,6-二氢-4H-环戊并噻唑-2-胺 4H,5H,6H-cyclopenta[d][1,3]thiazol-2-amine 53051-97-1 C6H8N2S
5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline 5840-01-7 C11H11N
5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-B]吡唑-3-羧酸 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylic acid 796729-10-7 C7H8N2O2
5,6-二呋喃-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 5,6-bis(furan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 90358-65-9 C16H10N4O2
5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-甲酸乙酯 ethyl 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 91476-82-3 C9H13N3O2