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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
[3-(三氟甲基)吡啶]甲烷磺酰氯 (3-trifluoromethyl-phenyl)methanesulfonyl chloride 127162-96-3 C8H6ClF3O2S
[3-(三氟甲基)吡啶]甲烷磺酰氯
[3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇 3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole 206055-89-2 C10H8FNO2
[3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇
[3-(4,5-二苯基[2,4'-bioxazol]-5'-基)苯氧基]乙酸 BMY 45778 152575-66-1 C26H18N2O5
[3-(4,5-二苯基[2,4'-bioxazol]-5'-基)苯氧基]乙酸
[3-(2-嘧啶基氧基)苯基]甲醇 (3-Pyrimidin-2-yloxyphenyl)methanol 82440-25-3 C11H10N2O2
[3-(2-嘧啶基氧基)苯基]甲醇
[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲胺 (3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)methanamine 91271-78-2 C12H18N2
[3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲胺
[2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-氧化物 Phenoxy-methylpenicillin-sulfoxid 4888-90-8 C16H18N2O6S
[2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-氧化物
[2-[2-氧代-5-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)-3H-1-苯并呋喃-3-基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯基]乙酸酯 Acetoxytetramethylbutylphenyl tetramethylbutylbenzofuranone 216698-07-6 C32H44O4
[2-[2-氧代-5-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)-3H-1-苯并呋喃-3-基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯基]乙酸酯
[2-(叔丁氧羰基氨基)嘧啶-5-基]硼酸 (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrimidin-5-yl)boronic acid 883231-25-2 C9H14BN3O4
[2-(叔丁氧羰基氨基)嘧啶-5-基]硼酸
[2-(4-溴苯基)噻唑-4-基]甲醇 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxymethylthiazole 21160-53-2 C10H8BrNOS
[2-(4-溴苯基)噻唑-4-基]甲醇
[2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲醇 (2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)methanol 36093-99-9 C10H8ClNOS
[2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲醇
[2-(2-甲基咪唑-1-基)苯基]甲醇 [2-(2-Methylimidazol-1-yl)phenyl]methanol 914349-47-6 C11H12N2O
[2-(2-甲基咪唑-1-基)苯基]甲醇
[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基]琥珀酸氢酯 metronidazole hemisuccinate 13182-87-1 C10H13N3O6
[2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基]琥珀酸氢酯
[2,2:6,2]四吡啶-6,6-二羧酸 [2,2':6',2''-terpyridine]-6,6''-dicarboxylic acid 149982-11-6 C17H11N3O4
[2,2:6,2]四吡啶-6,6-二羧酸
[2,2-联吡啶]-6-甲醛 6-formyl-2,2'-bipyridine 134296-07-4 C11H8N2O
[2,2-联吡啶]-6-甲醛
[2,2':6',2''-三联吡啶]-4,4',4''-三甲酸 4,4',4''-tricarboxy-2,2':6',2''-terpyridine 216018-58-5 C18H11N3O6
[2,2':6',2''-三联吡啶]-4,4',4''-三甲酸
[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-羧酸乙酯 ethyl [2,2':6',2''-terpyridine]-4'-carboxylate 148332-31-4 C18H15N3O2
[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-羧酸乙酯
[2,2'-联吡啶]-6-羧酸 2,2′-bipyridine-6-monocarboxylic acid 4392-87-4 C11H8N2O2
[2,2'-联吡啶]-6-羧酸
[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛 [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarbaldehyde 135822-72-9 C12H8N2O2
[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛
[2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸.6,6'-二甲基 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid 144342-49-4 C14H12N2O4
[2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸.6,6'-二甲基
[1-(6-氯吡嗪-3-基)哌啶-4-基]甲醇 (1-(6-chloropyridazin-3-yl)piperidin-4-yl)methanol 1094223-48-9 C10H14ClN3O
[1-(6-氯吡嗪-3-基)哌啶-4-基]甲醇
[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑 thiazolo[5,4-d]thiazole 251-56-9 C4H2N2S2
[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑
[1,3-二氢-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2H-咪唑-2-亚基](3-苯基-1H-茚-1-亚基)(三环己基膦)二氯化钌 [dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-yliden)(1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II)] 254972-49-1 C54H67Cl2N2PRu
[1,3-二氢-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2H-咪唑-2-亚基](3-苯基-1H-茚-1-亚基)(三环己基膦)二氯化钌
[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪-5,6(1H,3H)-二酮 5,6-dihydroxyfurazano[3,4-b]pyrazine 24294-89-1 C4H2N4O3
[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪-5,6(1H,3H)-二酮
[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-8-胺 8-Amino-1,2,4-triazolo<2,3-a>pyridine 31052-95-6 C6H6N4
[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-8-胺
[1,2,4]噻唑[4,3-a]吡嗪 s-Triazolo<4,3-a>pyrazin 274-82-8 C5H4N4
[1,2,4]噻唑[4,3-a]吡嗪
[1,2,4]三氮唑[1,5-A]吡啶-6-甲醛 [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carbaldehyde 614750-81-1 C7H5N3O
[1,2,4]三氮唑[1,5-A]吡啶-6-甲醛
[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-5-羧酸 [1,2,4]Triazolo[4,3-A]pyridine-5-carboxylic acid 1234615-95-2 C7H5N3O2
[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-5-羧酸
[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-7-羧酸 [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-7-carboxylic acid 1234616-66-0 C7H5N3O2
[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-7-羧酸
[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 s-triazolo(1,5-a)pyridine 274-85-1 C6H5N3
[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸甲酯 Methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 1082977-64-7 C7H6N4O2
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸甲酯
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 [1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidine-2-carboxylic acid 202065-25-6 C6H4N4O2
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸
[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-7-羧酸甲酯 methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate 1005205-51-5 C8H7N3O2
[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-7-羧酸甲酯
[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-7-硼酸 [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylboronic acid 1201643-69-7 C6H6BN3O2
[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-7-硼酸
[1,2,4]三唑[4,3-A]嘧啶-6-羧酸 [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxylic acid 933708-92-0 C7H5N3O2
[1,2,4]三唑[4,3-A]嘧啶-6-羧酸
[(6-氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)二亚胺]二甲醇 bis(hydroxymethyl)melamine 5001-80-9 C5H10N6O2
[(6-氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)二亚胺]二甲醇
[(5-溴-2-嘧啶)硫代]乙酸 2-((5-Bromopyrimidin-2-yl)thio)acetic acid 52767-92-7 C6H5BrN2O2S
[(5-溴-2-嘧啶)硫代]乙酸
[(3S,5S)-5-(羟甲基)-3-吡咯烷基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl ((3S,5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)carbamate 663948-85-4 C10H20N2O3
[(3S,5S)-5-(羟甲基)-3-吡咯烷基]氨基甲酸叔丁酯
[(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone 143621-35-6 C7H9N5S
[(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲
[(2S)-2-[(2R)-4,5-二羟基-3-氧代呋喃-2-基]-2-羟基乙基](Z)-十八碳-9-烯酸酯 6-ascorbyl oleate 2495-84-3 C24H40O7
[(2S)-2-[(2R)-4,5-二羟基-3-氧代呋喃-2-基]-2-羟基乙基](Z)-十八碳-9-烯酸酯
[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid 126424-85-9 C11H8O5
[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸
[(1R,3S)-3-(羟基甲基)环戊基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 tert-butyl ((1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamate 347185-68-6 C11H21NO3
[(1R,3S)-3-(羟基甲基)环戊基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
[(1-甲基吡咯烷-2-基)甲基]胺 (1-Methylpyrrolidin-2-yl)methanamine 26171-06-2 C6H14N2
[(1-甲基吡咯烷-2-基)甲基]胺
TubastatinA盐酸盐 Tubastatin A hydrochloride 1310693-92-5 C20H22ClN3O2
TubastatinA盐酸盐
TAK-788琥珀酸盐 isopropyl 2-((5-acrylamido-4-((2-(dimethylamino)ethyl) (methyl)amino)-2-methoxyphenyl)amino)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidine-5-carboxylate monosuccinate 2389149-74-8 C4H6O4*C32H39N7O4
TAK-788琥珀酸盐
Sch 527123; 3-[[3-[(二甲基氨基)羰基]-2-羟基苯基]氨基]-4-[[(R)-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 Benzamide, 2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-((2-(((1R)-1-(5-methyl-2-furanyl)propyl)amino)-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-yl)amino)- 473727-83-2 C23H26N2O5
Sch 527123; 3-[[3-[(二甲基氨基)羰基]-2-羟基苯基]氨基]-4-[[(R)-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
S-硫代二甲胺基酰基四氢噻唑烷酮 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-2-thiazolin 140652-77-3 C6H10N2S3
S-硫代二甲胺基酰基四氢噻唑烷酮
S-吡咯烷-3-羧酸盐酸盐 (S)-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrochloride 1124369-40-9 C5H9NO2*ClH
S-吡咯烷-3-羧酸盐酸盐
S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 (S)-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 119020-01-8 C10H20N2O2
S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷
S-三唑并[4,3-a]喹啉 1,2,4-triazolo[4,3-a]-quinoline 235-06-3 C10H7N3
S-三唑并[4,3-a]喹啉
S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶 S-tert-butoxycarbonyl-4,6-dimethyl-2-mercaptopyrimidine 41840-28-2 C11H16N2O2S
S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶