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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苄基-11氢吡咯并[3,4-B]吡啶 6-benzyloctahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine 128740-14-7 C14H20N2
苄基-11氢吡咯并[3,4-B]吡啶
苄基(5-氧代四氢-3-呋喃基)氨基甲酸酯 (R,S)-4-benzyloxycarbonylamino-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 305859-68-1 C12H13NO4
苄基(5-氧代四氢-3-呋喃基)氨基甲酸酯
苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸 benzyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 148404-29-9 C15H17NO3
苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸
苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-(苯基甲基)-3-O-2-丙烯-1-基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 60920-82-3 C25H31NO6
苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-(苯基甲基)-3-O-2-丙烯-1-基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
芸香碱 graveoline 485-61-0 C17H13NO3
芸香碱
芴-d10 fluorene-d10 81103-79-9 C13H10
芴-d10
9H-fluorene 86-73-7 C13H10
芴
花椒毒醇 8-hydroxypsoralen 2009-24-7 C11H6O4
花椒毒醇
色酮-3-甲醛 3-Formylchromone 17422-74-1 C10H6O3
色酮-3-甲醛
色酮-3-甲腈 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 50743-17-4 C10H5NO2
色酮-3-甲腈
色酮-2-甲酸 acide chromone carboxylique-2 4940-39-0 C10H6O4
色酮-2-甲酸
色胺酮 tryptanthrine 13220-57-0 C15H8N2O2
色胺酮
腺苷酸-5-羧酸 adenosine 5'-carboxylic acid 3415-09-6 C10H11N5O5
腺苷酸-5-羧酸
胸苷酸 thymidine 5'-phosphate 365-07-1 C10H15N2O8P
胸苷酸
胸腺嘧啶-d4 (甲基-d3,6-d1) thymine-α,α,α,6-d4 156054-85-2 C5H6N2O2
胸腺嘧啶-d4 (甲基-d3,6-d1)
胸腺嘧啶-1-乙酸 thymidyl acetic acid 20924-05-4 C7H8N2O4
胸腺嘧啶-1-乙酸
胸腺嘧啶 Thymidine-methyl-T 1148-63-6 C10H14N2O5
胸腺嘧啶
胸腺嘧啶 thymin 65-71-4 C5H6N2O2
胸腺嘧啶
胞嘧啶-2,4-13C2,15N3 Cytosine-2,4-13C2,15N3 285978-06-5 C4H5N3O
胞嘧啶-2,4-13C2,15N3
胞嘧啶 Cytosine 71-30-7 C4H5N3O
胞嘧啶
肉桂基胺,o-甲基-g-苯基-(8CI) DL-methionine N-carboxyanhydride 5840-77-7 C6H9NO3S
肉桂基胺,o-甲基-g-苯基-(8CI)
肉桂基哌嗪 trans-1-cinnamylpiperazine 87179-40-6 C13H18N2
肉桂基哌嗪
聚二硫二噻唑烷 bis(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl) disulphide 2801-13-0 C6H8N2S4
聚二硫二噻唑烷
聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸) 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine;(E)-2-phenylethenesulfonic acid 155090-83-8 C14H14O5S2
聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)
羟苯并吗啉 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-ol 26021-57-8 C8H9NO2
羟苯并吗啉
羟甲基二氧杂戊环酮 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 931-40-8 C4H6O4
羟甲基二氧杂戊环酮
羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl hydantoin 116-25-6 C6H10N2O3
羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
羟甲基 EDOT (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-yl)methanol 146796-02-3 C7H8O3S
羟甲基 EDOT
羟甲唑啉 oxymetazoline 1491-59-4 C16H24N2O
羟甲唑啉
羟基积雪草甙 3,5-Dichloro-3'-thiomorpholinomethyl benzophenone 898787-90-1 C18H17Cl2NOS
羟基积雪草甙
羟基喹啉苯甲酸盐 Oxine benzoate 7091-57-8 C16H13NO3
羟基喹啉苯甲酸盐
羟基吡嗪 pyrazin-2(1H)-one 6270-63-9 C4H4N2O
羟基吡嗪
羟基丙烷磺酸吡啶嗡盐 1-(2-hydroxy-3-sulfo-propyl)-pyridinium betaine 3918-73-8 C8H11NO4S
羟基丙烷磺酸吡啶嗡盐
羟吡酮 piroctone olamine 68890-66-4 C2H7NO*C14H23NO2
羟吡酮
羟吡啶酮 1-Hydroxy-2-pyridon 822-89-9 C5H5NO2
羟吡啶酮
羟乙基六氢均三嗪 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazacyclohexane 4719-04-4 C9H21N3O3
羟乙基六氢均三嗪
羟丙哌嗪 Dropropizin 17692-31-8 C13H20N2O2
羟丙哌嗪
美索哒嗪 mesoridazine 5588-33-0 C21H26N2OS2
美索哒嗪
美昔得乐 mexidol 127464-43-1 C4H6O4*C8H11NO
美昔得乐
维拉佐酮中间体5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯 ethyl 5-(piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate 163521-20-8 C15H18N2O3
维拉佐酮中间体5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯
维喹啉 [3R,4R]-3-Ethenyl-4-[3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine 72714-74-0 C20H26N2O
维喹啉
紫外线吸收剂UV-350 2-(4-Methylpiperazin-1-YL)cyclopentanol 915921-53-8 C10H20N2O
紫外线吸收剂UV-350
糠醛 furfural 98-01-1 C5H4O2
糠醛
糠基氯 2-Chloromethylfuran 617-88-9 C5H5ClO
糠基氯
米诺膦酸 minodronic acid 180064-38-4 C9H12N2O7P2
米诺膦酸
秦皮素 7,8-dihydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 574-84-5 C10H8O5
秦皮素
磺胺间甲氧基嘧啶钠 38006-08-5 C11H12N4NaO3S
磺胺间甲氧基嘧啶钠
磺胺间二甲氧嘧啶 sulphadimethoxine 155-91-9 C12H14N4O4S
磺胺间二甲氧嘧啶
磺胺甲氧哒嗪钠 Avemix (TN) 2577-32-4 C11H12N4NaO3S
磺胺甲氧哒嗪钠
磺胺溴二甲嘧啶 sulfabromomethazine 116-45-0 C12H13BrN4O2S
磺胺溴二甲嘧啶