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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
异噻唑-3-甲腈 Isothiazole-3-carbonitrile 1452-17-1 C4H2N2S
异噻唑-3-甲腈
异噁唑-5-甲胺 isoxazol-5-ylmethanamine 401647-18-5 C4H6N2O
异噁唑-5-甲胺
异喹啉 isoquinoline 119-65-3 C9H7N
异喹啉
左旋米唑EP杂质E Bis(2-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)ethyl) disulfide 32190-36-6 C22H26N4O2S2
左旋米唑EP杂质E
安他唑啉甲烷磺酸盐 N-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-1-ium-2-ylmethyl)aniline;methanesulfonate 3131-32-6 C18H23N3O3S
安他唑啉甲烷磺酸盐
奈妥吡坦中间体N'-1 6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-o-tolylpyridin-3-yl-amine 290297-24-4 C17H22N4
奈妥吡坦中间体N'-1
夫仑替唑 Frentizole 26130-02-9 C15H13N3O2S
夫仑替唑
多马唑啉 2-(3,6-dimethoxy-2,4-dimethyl-benzyl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole 6043-01-2 C14H20N2O2
多马唑啉
多效缩醛 2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolane 1708-41-4 C7H8O3
多效缩醛
外-8-BOC-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-胺 exo-8-Boc-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-amine 1408074-65-6 C12H22N2O2
外-8-BOC-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-胺
壬基环己烷甲酸酯 Nonyl cyclohexanecarboxylate 70289-37-1 C16H30O2
壬基环己烷甲酸酯
地来西坦 Dimiracetam 126100-97-8 C6H8N2O2
地来西坦
四羟甲基甘脲 2,4,6,8-tetramethylol-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 5395-50-6 C8H14N4O6
四羟甲基甘脲
四米唑 Tetramisole 5036-02-2 C11H12N2S
四米唑
四碘邻苯二甲酸酐 tetraiodophthalic anhydride 632-80-4 C8I4O3
四碘邻苯二甲酸酐
四硫富瓦烯 tetrathiafulvalene 31366-25-3 C6H4S4
四硫富瓦烯
四甲基萘 1,2,3,4-Tetramethylbenzene 488-23-3 C10H14
四甲基萘
四甲基哌啶锂 Piperidine, 2,2,6,6-tetramethyl-, lithium salt 38227-87-1 C9H19LiN
四甲基哌啶锂
四溴吡咯 2,3,4,5-tetrabromopyrrole 54705-14-5 C4HBr4N
四溴吡咯
四氢噻唑 1,3-thiazolidine 504-78-9 C3H7NS
四氢噻唑
四氢咔唑酮 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 15128-52-6 C12H11NO
四氢咔唑酮
四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺 N-<3-(methylamino)propyl>tetrahydrofuran-2-carboxamide 81403-67-0 C9H18N2O2
四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺
四氢呋喃-2-乙酸 (tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid 2434-00-6 C6H10O3
四氢呋喃-2-乙酸
四氢呋喃-2,5-二羧酸 tetrahydrofuran-2,5-dicarboxylic acid 6338-43-8 C6H8O5
四氢呋喃-2,5-二羧酸
四氢吡喃-4-磺酰氯 tetrahydro-2H-pyran-4-sulfonyl chloride 338453-21-7 C5H9ClO3S
四氢吡喃-4-磺酰氯
四氢吡喃-3(R)-环醇 R-3-hydroxytetrahydropyran 100937-76-6 C5H10O2
四氢吡喃-3(R)-环醇
四氢-噻吩-3-醇 tetrahydrothiophene-3-ol 3334-05-2 C4H8OS
四氢-噻吩-3-醇
四氢-7A-甲基-1H-恶唑并[3,4-C]-恶唑 5-Methyl-3,7-dioxa-1-aza-bicyclo<3.3.0>octan 7747-34-4 C6H11NO2
四氢-7A-甲基-1H-恶唑并[3,4-C]-恶唑
四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇 tetrahydro-5-methyl-2-furanmethanol 6126-49-4 C6H12O2
四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇
四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸 5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 4344-84-7 C5H6O4
四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸
四氢-4H-硫代吡喃-4-酮 1-氧化物 tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 1-oxide 17396-36-0 C5H8O2S
四氢-4H-硫代吡喃-4-酮 1-氧化物
四氢-4-羟基-6-异丙基-5,5-二甲基-1H-嘧啶-2-酮 4-hydroxy-6-isopropyl-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyrimidin-2-one 14068-64-5 C9H18N2O2
四氢-4-羟基-6-异丙基-5,5-二甲基-1H-嘧啶-2-酮
四氢-2H-吡喃-3-乙酸 2-tetrahydropyran-3-ylacetic acid 102539-71-9 C7H12O3
四氢-2H-吡喃-3-乙酸
四氢-2-辛基呋喃 2-octyltetrahydrofuran 5921-92-6 C12H24O
四氢-2-辛基呋喃
四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑-1,3-二酮 DL-Pro-NCA 5626-64-2 C6H7NO3
四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑-1,3-二酮
四氢-1,3,4-三(羟基甲基)咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮 2,4,6-trimethylol-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]ocatne-3,7-dione 5001-82-1 C7H12N4O5
四氢-1,3,4-三(羟基甲基)咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
四(4-咪唑苯基)甲烷 tetrakis[4-(1-imidazolyl)phenyl]methane 1258859-29-8 C37H28N8
四(4-咪唑苯基)甲烷
噻唑烷盐酸盐 thiazolidine hydrochloride 14446-47-0 C3H7NS*ClH
噻唑烷盐酸盐
噻唑-4-羧酸 Thiazole-4-carboxylic acid 3973-08-8 C4H3NO2S
噻唑-4-羧酸
噻唑 1,3-thiazole 288-47-1 C3H3NS
噻唑
噻吩并[3,2-D]嘧啶-7-羧酸 thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid 1211596-20-1 C7H4N2O2S
噻吩并[3,2-D]嘧啶-7-羧酸
噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮(7H) 4-hydroxythieno<2,3-b>pyridine 65075-96-9 C7H5NOS
噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮(7H)
噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲醛 thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxaldehyde 655253-72-8 C7H4N2OS
噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲醛
噻吩[2,3-C]并吡啶 thieno[2,3-c]-pyridine 272-12-8 C7H5NS
噻吩[2,3-C]并吡啶
噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene 175361-81-6 C16H26B2O4S
噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯
噻吩-2,3-二甲酸甲酯 2,3-Thiophendicarbonsaeure-dimethylester 14300-68-6 C8H8O4S
噻吩-2,3-二甲酸甲酯
噻吩 thiophene 110-02-1 C4H4S
噻吩
噁唑并[5,4-b]吡啶 oxazolo<5,4-b>pyridine 273-62-1 C6H4N2O
噁唑并[5,4-b]吡啶
噁唑-4-硫代甲酰胺 oxazole-4-carbothioamide 118802-31-6 C4H4N2OS
噁唑-4-硫代甲酰胺
嘧啶-4-甲醛 1-methyl-2-(methylthio)-1H-benzimidazole 4344-61-0 C9H10N2S
嘧啶-4-甲醛