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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-(N-Boc-甲氨基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯 tert-butyl methyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate 1032758-87-4 C17H27BN2O4
6-(N-Boc-甲氨基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯
6-(DI-BOC-氨基)-2-溴吡啶 6-(di-tert-butyloxycarbonyl-amino)-2-bromopyridine 870703-61-0 C15H21BrN2O4
6-(DI-BOC-氨基)-2-溴吡啶
6-(BOC-氨基)-3-哒嗪甲酸 6-[(tert.-Butoxycarbonyl)-amino]-3-pyridazincarboxylic acid 301548-08-3 C10H13N3O4
6-(BOC-氨基)-3-哒嗪甲酸
6-(5-氯-2-吡啶基)-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7(6H)-二酮 6-(5-chloro-2-pyridyl)pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione 43200-82-4 C11H5ClN4O2
6-(5-氯-2-吡啶基)-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7(6H)-二酮
6-(4-碘苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸 ethyl 6-(4-iodophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate 473927-64-9 C22H20IN3O4
6-(4-碘苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸
6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮盐酸盐 6-(4-Methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one hydrochloride 128322-44-1 C14H14ClN3O2
6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮盐酸盐
6-(4-溴苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 6-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 36725-37-8 C10H9BrN2O
6-(4-溴苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
6-(4-溴-2-氟-苯基氨基)-4-氟-3H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 6-(4-bromo-2-fluoro-phenylamino)-7-fluoro-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 606143-48-0 C15H10BrF2N3O2
6-(4-溴-2-氟-苯基氨基)-4-氟-3H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
6-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺 2,4-diamino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidine 175137-09-4 C10H9ClN4
6-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺
6-(4-氨基苯基)哒嗪-3(2H)-酮 6-(4-aminophenyl)pyridazine-3(2H)-one 24912-35-4 C10H9N3O
6-(4-氨基苯基)哒嗪-3(2H)-酮
6-(4-氟苯氧基)-3-氨基吡啶 6-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-amine 143071-78-7 C11H9FN2O
6-(4-氟苯氧基)-3-氨基吡啶
6-(4-氟苯基)吡啶-3-硼酸 6-(4-fluorophenyl)pyridine-3-boronic acid 1072944-20-7 C11H9BFNO2
6-(4-氟苯基)吡啶-3-硼酸
6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲醛 6-phenylpyridine-2-carbaldehyde 157402-44-3 C12H9NO
6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲醛
6-(4-异丙烷-4H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-2-胺 6-(4-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-2-amine 1448427-99-3 C10H13N5
6-(4-异丙烷-4H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-2-胺
6-(4-吗啡氨基)嘧啶-3-硼酸频哪酯 N-(5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)morpholin-4-amine 1073354-38-7 C15H24BN3O3
6-(4-吗啡氨基)嘧啶-3-硼酸频哪酯
6-(4-乙烯基苄基-正丙基)氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二硫醇 6-[N-(4-vinylbenzyl)-n-propylamino]-1,3,5-triazine-2,4-dithione 88373-30-2 C15H18N4S2
6-(4-乙烯基苄基-正丙基)氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二硫醇
6-(4-Boc-1-哌嗪并)吡啶-3-硼酸频哪醇酯 2-(4-tert-butyloxycarbonyl-piperizin-1-yl)pyridine-5-boronic acid pinacol ester 496786-98-2 C20H32BN3O4
6-(4-Boc-1-哌嗪并)吡啶-3-硼酸频哪醇酯
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-3-氨基-1H-吲唑 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-3-amine 1187968-75-7 C13H18BN3O2
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-3-氨基-1H-吲唑
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 1204742-76-6 C13H17BN2O2
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶
6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol 2219-12-7 C14H12N2O
6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
6-(3-氯丙基)氨基1,3-二甲基脲嘧啶 6‑(3‑chloropropyl)amino‑1,3‑dimethyluracil 34654-81-4 C9H14ClN3O2
6-(3-氯丙基)氨基1,3-二甲基脲嘧啶
6-(3-三氟甲基)苯氧基-2-吡啶甲酸 2-(3-trifluoromethylphenoxy)-6-pyridinecarboxylic acid 137640-84-7 C13H8F3NO3
6-(3-三氟甲基)苯氧基-2-吡啶甲酸
6-(3,4-二氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 6-(3,4-diaminophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 74150-02-0 C11H14N4O
6-(3,4-二氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮
6-(2-羟基苯基)-哒嗪-3(2H)-酮 6-(2-hydroxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone 62567-42-4 C10H8N2O2
6-(2-羟基苯基)-哒嗪-3(2H)-酮
6-(2-羟基丙烷-2-基)吡啶-3-硼酸 6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-ylboronic acid 1088496-42-7 C8H12BNO3
6-(2-羟基丙烷-2-基)吡啶-3-硼酸
6-(2-羟乙基砜基)苯并噁唑酮 2(3h)-Benzoxazolone, 6-[(2-hydroxyethyl)sulfonyl]- 5031-74-3 C9H9NO5S
6-(2-羟乙基砜基)苯并噁唑酮
6-(2-甲基-2-丙基)-3-吡啶胺 6-(tert-butyl)pyridin-3-amine 39919-70-5 C9H14N2
6-(2-甲基-2-丙基)-3-吡啶胺
6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 6-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 1231930-42-9 C15H13ClF2N4
6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑
6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧醛 6-(2-fluorophenyl)nicotinaldehyde 898795-78-3 C12H8FNO
6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧醛
6-(2-噻吩基)-2-吡啶醛 6-(2-thienyl)-2-pyridinecarboxaldehyde 208111-00-6 C10H7NOS
6-(2-噻吩基)-2-吡啶醛
6-(2-吡啶甲基)3-羟基哒嗪 6-(2-pyridinylmethyl)-3-pyridazinol 338779-41-2 C10H9N3O
6-(2-吡啶甲基)3-羟基哒嗪
6-(2-吡啶甲基)3-氯哒嗪 3-Chloro-6-(pyridin-2-ylmethyl)pyridazine 338779-81-0 C10H8ClN3
6-(2-吡啶甲基)3-氯哒嗪
6-(2-丙烯基)二氢麦角酸 (6aR,9R,10aR)-7-allyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid 81409-74-7 C18H20N2O2
6-(2-丙烯基)二氢麦角酸
6-(2,6-二氯苯氧基)-2,4-二氨基嘧啶 6-(2,6-Dichlorophenoxy)pyrimidine-2,4-diamine 948550-81-0 C10H8Cl2N4O
6-(2,6-二氯苯氧基)-2,4-二氨基嘧啶
6-(2,6-二氯苯基)-2-[[4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]苯基]氨基]-8-甲基吡啶并[2,3-D]嘧啶-7(8H)-酮盐酸盐 PD0166285 (dihydrochloride) 212391-63-4 C26H29Cl4N5O2
6-(2,6-二氯苯基)-2-[[4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]苯基]氨基]-8-甲基吡啶并[2,3-D]嘧啶-7(8H)-酮盐酸盐
6-(2,3,3-三甲基吲哚-1-鎓-1-基)己酸溴化物 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethylindoleninium bromide 171429-43-9 Br*C17H24NO2
6-(2,3,3-三甲基吲哚-1-鎓-1-基)己酸溴化物
6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟腈 6-(2,2,2-trifluoroethoxy)nicotinonitrile 159981-18-7 C8H5F3N2O
6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟腈
6-(1’-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2’’-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯 allyl (5R,6S)-6((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-7-oxo-3-((R)-2-tetrahydrofuryl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 120705-67-1 C21H33NO5SSi
6-(1’-叔丁基二甲基硅氧乙基)-2-(2’’-四氢呋喃基)培南-3-羧酸烯丙酯
6-(1H-咪唑-1-基)-3-吡啶羧酸 6-imidazol-1-ylpyridine-3-carboxylic acid 216955-75-8 C9H7N3O2
6-(1H-咪唑-1-基)-3-吡啶羧酸
6-(1-甲基乙基)-3-氨基哒嗪 6-isopropylpyridazin-3-amine 570416-37-4 C7H11N3
6-(1-甲基乙基)-3-氨基哒嗪
6-(1-甲基-2-吡咯烷基)-1,3-苯并二恶茂-5-醇 6-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-ol 1296674-47-9 C12H15NO3
6-(1-甲基-2-吡咯烷基)-1,3-苯并二恶茂-5-醇
6-(1-氟乙基)-4(1H)-嘧啶 6-(1-fluoroethyl)-4-pyrimidone 227184-11-4 C6H7FN2O
6-(1-氟乙基)-4(1H)-嘧啶
6-(1-哌啶基)-3-吡啶甲腈 6-(piperidin-1-yl)nicotinonitrile 501378-38-7 C11H13N3
6-(1-哌啶基)-3-吡啶甲腈
6-(1-吡咯烷基)吡啶-3-甲醛 6-(pyrrolidin-1-yl)nicotinaldehyde 261715-39-3 C10H12N2O
6-(1-吡咯烷基)吡啶-3-甲醛
6-(1-吡咯烷)烟酸 6-(pyrrolidine-1-yl)nicotinic acid 210963-95-4 C10H12N2O2
6-(1-吡咯烷)烟酸
6-(1-吡咯烷)-4-嘧啶胺 6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-amine 76620-99-0 C8H12N4
6-(1-吡咯烷)-4-嘧啶胺
6-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1,3-苯并二恶茂-5-醇 6-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1,3-benzodioxol-5-ol 1296674-41-3 C16H15NO3
6-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1,3-苯并二恶茂-5-醇
6-(1,1-二甲基乙基)喹啉 6-tert-butylquinoline 68141-13-9 C13H15N
6-(1,1-二甲基乙基)喹啉
6,8-二甲氧基-4-甲基喹啉水合物 6,8-dimethoxy-4-methylquinoline 51049-14-0 C12H13NO2
6,8-二甲氧基-4-甲基喹啉水合物
6,8-二甲基喹啉-3-羧酸 6,8-Dimethylquinoline-3-carboxylic acid 213013-16-2 C12H11NO2
6,8-二甲基喹啉-3-羧酸