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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
S-4-羟乙基吡啶 (S)-1-(4-pyridyl)ethanol 54656-96-1 C7H9NO
S-4-羟乙基吡啶
S-4-(1H-吲哚-3-甲基)-2-噁唑烷酮 (4S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-oxazolidin-2-one 152153-01-0 C12H12N2O2
S-4-(1H-吲哚-3-甲基)-2-噁唑烷酮
S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 2,2-bis[(4S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]propane 131833-92-6 C15H26N2O2
S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑
S-3-羟乙基吗啉 (S)-2-(morpholin-3-yl)ethanol 761460-05-3 C6H13NO2
S-3-羟乙基吗啉
S-3-BOC-氨甲基吡咯烷 tert-butyl (S)-(pyrrolidin-2-ylmethyl)carbamate 141774-70-1 C10H20N2O2
S-3-BOC-氨甲基吡咯烷
S-2-羟基-3-吲哚基丙酸 (S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 7417-65-4 C11H11NO3
S-2-羟基-3-吲哚基丙酸
S-2-boc-氨基甲基-哌啶 (S)-tert-butyl (piperidin-2-ylmethyl)carbamate 139004-93-6 C11H22N2O2
S-2-boc-氨基甲基-哌啶
S-2-(4-氟苯基)四氢吡咯 (S)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidine 298690-90-1 C10H12FN
S-2-(4-氟苯基)四氢吡咯
S-2-(2-氯苯基)四氢吡咯 (S)-2-(2-chlorophenyl)pyrrolidine 1217788-99-2 C10H12ClN
S-2-(2-氯苯基)四氢吡咯
S-(三氟甲基)二苯并噻吩嗡四氟硼酸盐 S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate 131880-16-5 C13H8BF7S
S-(三氟甲基)二苯并噻吩嗡四氟硼酸盐
S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 Umemoto's reagent 129946-88-9 CF3O3S*C13H8F3S
S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐
S-(4,5-二氢-5-硫代-1,3,4-噻二唑-2-基)苯硫代羧酸酯 5-benzoylmercapto-3<i>H</i>-[1,3,4]thiadiazole-2-thione 51988-14-8 C9H6N2OS3
S-(4,5-二氢-5-硫代-1,3,4-噻二唑-2-基)苯硫代羧酸酯
S-(-)-2-甲基-1-丁醇 (2S)-2-methyl-1-butanol 1565-80-6 C5H12O
S-(-)-2-甲基-1-丁醇
S)-4-(3-氯-4-甲氧基苯氨基)-5-羧基-2-(2-羟甲基-1-吡咯基)嘧啶 (S)-4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid 330785-84-7 C18H21ClN4O4
S)-4-(3-氯-4-甲氧基苯氨基)-5-羧基-2-(2-羟甲基-1-吡咯基)嘧啶
R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 (R)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 908303-26-4 C24H23F12NOSi
R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚
R-4-苄基-1,3-恶唑烷酮 (R)-4-benzyl-2-oxazolidinethione 190970-58-2 C10H11NOS
R-4-苄基-1,3-恶唑烷酮
R-3-氨基-2-己内酰胺盐酸盐 (R)-3-aminoazepan-2-one hydrochloride 26081-03-8 C6H12N2O*ClH
R-3-氨基-2-己内酰胺盐酸盐
R-3-N-BOC-3-甲氨基哌啶 tert-butyl (R)-methyl(piperidin-3-yl)carbamate 309962-67-2 C11H22N2O2
R-3-N-BOC-3-甲氨基哌啶
R-3-CBZ-氨基吡咯烷盐酸盐 benzyl (R)-pyrrolidin-3-ylcarbamate hydrochloride 884653-79-6 C12H16N2O2*(x)ClH
R-3-CBZ-氨基吡咯烷盐酸盐
R-2-羟甲基吗啉盐酸盐 (R)-morpholin-2-ylmethanol hydrochloride 1436436-17-7 C5H11NO2*ClH
R-2-羟甲基吗啉盐酸盐
R-2-(4-溴苯基)四氢吡咯 (R)-2-(4-bromophenyl)pyrrolidine 1189155-63-2 C10H12BrN
R-2-(4-溴苯基)四氢吡咯
R-1-BOC-2-氨甲基哌啶 tert-butyl (2R)-2-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate 683233-14-9 C11H22N2O2
R-1-BOC-2-氨甲基哌啶
R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 (R)-3-benzyloxytetradecanoic acid 87357-67-3 C21H34O3
R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸
R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸 R-(+)-thio tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 153165-72-1 C5H8O2S
R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸
R)-1-苄基-3-N-叔丁氧羰基氨基哌啶 tert-butyl (R)-(+)-(N-benzylpiperidin-3-yl)carbamate 454713-13-4 C17H26N2O2
R)-1-苄基-3-N-叔丁氧羰基氨基哌啶
R(+)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮 (3R)-3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one 123931-04-4 C4H8N2O2
R(+)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮
PF750;N-苯基-4-(3-喹啉基甲基)-1-哌啶甲酰胺 N-phenyl-4-(quinolin-3-ylmethyl)piperidine-1-carboxamide 959151-50-9 C22H23N3O
PF750;N-苯基-4-(3-喹啉基甲基)-1-哌啶甲酰胺
PCA镁 5819-47-6 C5H7MgNO3
PCA镁
P-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]-膦酸二乙酯 diethyl <<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>phosphonate 71885-51-3 C10H21O5P
P-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]-膦酸二乙酯
OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮 4,8-dehydrobenzo[l,2-b:4,5-b′]difuran-4,8-dione 267220-47-3 C10H4O4
OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮
O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲 N,O-dimethyl-N'-nitroisourea 255708-80-6 C3H7N3O3
O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲
O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 O-2-tetrahydro-2H-pyranhydroxylamine 6723-30-4 C5H11NO2
O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺
O-(2-巯乙基)-O′-甲基-六(乙二醇) alpha-methoxy-omega-mercapto hepta(ethylene glycol) 651042-82-9 C15H32O7S
O-(2-巯乙基)-O′-甲基-六(乙二醇)
O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 5-fluoro-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine 17242-85-2 C10H19FN2O2Si2
O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶
N,N-二甲基唑尼沙胺杂质 Zonisamide N,N-dimethylformimidamide 1217201-89-2 C11H13N3O3S
N,N-二甲基唑尼沙胺杂质
N7-甲基喹啉-7,8-二胺 N7-methylquinoline-7,8-diamine 1076198-84-9 C10H11N3
N7-甲基喹啉-7,8-二胺
N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷 N<sup>6</sup>-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 69504-07-0 C23H31N5O5Si
N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
N6-甲基-2'-O-甲基腺苷 N<sup>6</sup>,O<sup>2'</sup>-methyladenosine 57817-83-1 C12H17N5O4
N6-甲基-2'-O-甲基腺苷
N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺 2-(2-aminoethyl)amino-6-amino-5-nitropyridine 252944-01-7 C7H11N5O2
N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]-4,6-喹唑啉二胺 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-amino-7-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)quinazoline 314771-76-1 C18H16ClFN4O2
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]-4,6-喹唑啉二胺
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺 6-amino-4-[N-(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-7-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline 267243-68-5 C21H23ClFN5O2
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-(3-吗啉丙氧基)喹唑啉-4,6-二胺
N2-甲基-2,3-吡啶二胺 3-amino-2-methylaminopyridine 5028-20-6 C6H9N3
N2-甲基-2,3-吡啶二胺
N2-[4-(氨基甲基)苯基]-5-氟-n4-苯基嘧啶-2,4-二胺 CZC-8004 916603-07-1 C17H16FN5
N2-[4-(氨基甲基)苯基]-5-氟-n4-苯基嘧啶-2,4-二胺
N2-(5-氨基-2-吡啶基)吡啶-2,5-二胺 bis-(5-amino-pyridin-2-yl)-amine 4928-50-1 C10H11N5
N2-(5-氨基-2-吡啶基)吡啶-2,5-二胺
N2-(2-氨基乙基)-N1,N1-二甲基乙二胺 N2-(2-aminoethyl)-N1,N1-dimethyl-1,2-ethanediamine 24229-53-6 C6H17N3
N2-(2-氨基乙基)-N1,N1-二甲基乙二胺
N2,N4,N6-三甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺 2,4,6-tris(methylamino)-1,3,5-triazine 2827-46-5 C6H12N6
N2,N4,N6-三甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺
N2,N2-二甲基-2,5-二氨基吡啶 5-Amino-2-dimethylaminopyrimidin 56621-99-9 C6H10N4
N2,N2-二甲基-2,5-二氨基吡啶
N1-γ-氯丙基-N4-β-羟乙基哌嗪 2-(4-(3-chloropropyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol 57227-28-8 C9H19ClN2O
N1-γ-氯丙基-N4-β-羟乙基哌嗪
N1-(4-吡啶基)苯甲酰胺 N-(pyridin-4-yl)benzamide 5221-44-3 C12H10N2O
N1-(4-吡啶基)苯甲酰胺
N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 N<sup>1</sup>,N<sup>2</sup>-bis(thiophen-2-ylmethyl)oxalamide 920366-91-2 C12H12N2O2S2
N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺