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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯 dimethyl pyrimidine-4,6-dicarboxylate 6345-43-3 C8H8N2O4
嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯
嘧啶-2-羧酸 pyrimidine-2-carboxylic acid 31519-62-7 C5H4N2O2
嘧啶-2-羧酸
嘧啶-2-硫代甲酰胺 pyrimidine-2-carbothioamide 4537-73-9 C5H5N3S
嘧啶-2-硫代甲酰胺
嘧啶 N-氧化物 pyrimidine N-oxide 17043-94-6 C4H4N2O
嘧啶 N-氧化物
嘧啶 PYRIMIDINE 289-95-2 C4H4N2
嘧啶
喹诺酮 124 carbostyril 124 19840-99-4 C10H10N2O
喹诺酮 124
喹喔啉 2,3-diethynylquinoxaline 91-19-0 C8H6N2
喹喔啉
喹啉-8-羧酸 8-quinolinecarboxylic hydrazide 85949-81-1 C10H9N3O
喹啉-8-羧酸
喹啉-8-磺酸 8-quinolinesulfonic acid 85-48-3 C9H7NO3S
喹啉-8-磺酸
喹啉-8-磺酰胺 8-quinolinesulfonamide 35203-91-9 C9H8N2O2S
喹啉-8-磺酰胺
喹啉-8-硼酸 8-quinolinylboronic acid 86-58-8 C9H8BNO2
喹啉-8-硼酸
喹啉-8-基丙烯酸酯 8-quinolyl acrylate 34493-87-3 C12H9NO2
喹啉-8-基丙烯酸酯
喹啉-8-三丁基锡烷 8-(tributylstannyl)quinoline 478282-21-2 C21H33NSn
喹啉-8-三丁基锡烷
喹啉-7-羧酸甲酯 quinoline-7-carboxylic acid methyl ester 51552-68-2 C11H9NO2
喹啉-7-羧酸甲酯
喹啉-6-羧酸氯 quinoline-6-carbonyl chloride 72369-87-0 C10H6ClNO
喹啉-6-羧酸氯
喹啉-6-羧酸 Quinoline-6-carboxylic acid 10349-57-2 C10H7NO2
喹啉-6-羧酸
喹啉-6-甲腈 quinoline-6-carbonitrile 23395-72-4 C10H6N2
喹啉-6-甲腈
喹啉-6-基乙酸酯 quinolin-6-yl acetate 24306-33-0 C11H9NO2
喹啉-6-基乙酸酯
喹啉-6-乙酸甲酯 methyl 2-(quinolin-6-yl)acetate 5622-36-6 C12H11NO2
喹啉-6-乙酸甲酯
喹啉-5-甲醛 quinoline-5-carbaldehyde 22934-41-4 C10H7NO
喹啉-5-甲醛
喹啉-5-甲醇 quinolin-5-ylmethanol 16178-42-0 C10H9NO
喹啉-5-甲醇
喹啉-5-甲酸乙酯 ethyl quinoline-5-carboxylate 98421-25-1 C12H11NO2
喹啉-5-甲酸乙酯
喹啉-4-羧酸乙酯 ethyl quinoline-4-carboxylate 10447-29-7 C12H11NO2
喹啉-4-羧酸乙酯
喹啉-4-羧酸 4-quinolinic acid 486-74-8 C10H7NO2
喹啉-4-羧酸
喹啉-4-硫代甲酰胺 quinoline-4-carbothioic acid amide 74585-98-1 C10H8N2S
喹啉-4-硫代甲酰胺
喹啉-4-甲腈 quinoline-4-carbonitrile 2973-27-5 C10H6N2
喹啉-4-甲腈
喹啉-4-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl quinolin-4-ylcarbamate 220844-45-1 C14H16N2O2
喹啉-4-氨基甲酸叔丁酯
喹啉-3-羧酸甲酯 methyl quinolone-3-carboxylate 53951-84-1 C11H9NO2
喹啉-3-羧酸甲酯
喹啉-3-羧酸 quinoline-3-carboxylic acid 6480-68-8 C10H7NO2
喹啉-3-羧酸
喹啉-3-硼酸盐酸盐 Quinolin-3-ylboronic acid hydrochloride 850568-71-7 C9H9BClNO2
喹啉-3-硼酸盐酸盐
喹啉-3-硼酸 quinolin-3-ylboronic acid 191162-39-7 C9H8BNO2
喹啉-3-硼酸
喹啉-3-甲胺 (3-quinolinylmethyl)amine 7521-70-2 C10H10N2
喹啉-3-甲胺
喹啉-3-基甲醇 3-Hydroxymethylquinoline 13669-51-7 C10H9NO
喹啉-3-基甲醇
喹啉-2-羧酰胺盐酸盐 2-amidinoquinoline hydrochloride 110177-05-4 C10H9N3*ClH
喹啉-2-羧酰胺盐酸盐
喹啉-2-甲醛 quinoline 2-carbaldehyde 5470-96-2 C10H7NO
喹啉-2-甲醛
喹啉-2-二苯基甲醇 diphenyl(quinolin-2-yl)methanol 30836-61-4 C22H17NO
喹啉-2-二苯基甲醇
喹啉-2,4-二羧酸 quinoline-2,4-dicarboxylic acid 5323-57-9 C11H7NO4
喹啉-2,4-二羧酸
喹啉-2,4(1h,3h)-二酮 quinoline-2,4(1H,3H)-dione 52851-41-9 C9H7NO2
喹啉-2,4(1h,3h)-二酮
喹啉 quinoline 91-22-5 C9H7N
喹啉
喹哪啶酸 2-quinaldic acid 93-10-7 C10H7NO2
喹哪啶酸
喹哌嗪 2-(piperazin-1-yl)quinoline 4774-24-7 C13H15N3
喹哌嗪
唑来膦酸单水合物 zoledronic acid monohydrate 165800-06-6 C5H10N2O7P2*H2O
唑来膦酸单水合物
唑-5-羧酸 1,3-oxazole-5-carboxylic acid 118994-90-4 C4H3NO3
唑-5-羧酸
哒嗪酮 2-tert-butyl-4,5-dichloro-2H-pyridazin-3-one 84956-71-8 C8H10Cl2N2O
哒嗪酮
哒嗪-4-硼酸频那醇酯 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine 863422-41-7 C10H15BN2O2
哒嗪-4-硼酸频那醇酯
哒嗪-4-甲醛 pyridazine-4-carbaldehyde 50901-42-3 C5H4N2O
哒嗪-4-甲醛
哒嗪-4-甲酸甲酯 methyl pyridazine-4-carboxylate 34231-77-1 C6H6N2O2
哒嗪-4-甲酸甲酯
哒嗪-4-甲酸乙酯 ethyl pyridazine-4-carboxylate 39123-39-2 C7H8N2O2
哒嗪-4-甲酸乙酯
哒嗪-3-胺 3-aminopyridazine 5469-70-5 C4H5N3
哒嗪-3-胺
哒嗪-3-羧酸甲酯 methyl pyridazine-3-carboxylate 34253-02-6 C6H6N2O2
哒嗪-3-羧酸甲酯