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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
8-溴-4-氯喹啉 8-bromo-4-chloroquinoline 65340-71-8 C9H5BrClN
8-溴-4-氯喹啉
8-溴-4-氯喹唑啉 8-bromo-4-chloroquinazoline 125096-72-2 C8H4BrClN2
8-溴-4-氯喹唑啉
8-溴-4-氯吡啶并[4,3-D]嘧啶 8-bromo-4-chloropyrido[4,3-d]pyrimidine 1269421-61-5 C7H3BrClN3
8-溴-4-氯吡啶并[4,3-D]嘧啶
8-溴-4-氯-3-喹啉羧酸乙酯 ethyl 4-chloro-8-bromo-3-quinolinecarboxylate 206258-97-1 C12H9BrClNO2
8-溴-4-氯-3-喹啉羧酸乙酯
8-溴-4-氯-2-甲基喹啉 8-bromo-4-chloro-2-methylquinoline 1201-07-6 C10H7BrClN
8-溴-4-氯-2-甲基喹啉
8-溴-4-喹啉胺 8-bromoquinolin-4-amine 65340-75-2 C9H7BrN2
8-溴-4-喹啉胺
8-溴-3-羟基异喹啉 8-bromoisoquinolin-3-ol 608515-49-7 C9H6BrNO
8-溴-3-羟基异喹啉
8-溴-3-碘喹啉 8-bromo-3-iodoquinoline 917251-85-5 C9H5BrIN
8-溴-3-碘喹啉
8-溴-3-甲基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶 8-bromo-3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 54230-90-9 C7H6BrN3
8-溴-3-甲基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶
8-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 8-bromo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 1159811-99-0 C9H8BrNO
8-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
8-溴-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪盐酸盐 8-Bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine hydrochloride 625394-66-3 C19H22N3OPol
8-溴-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪盐酸盐
8-溴-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪 8-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 625394-65-2 C8H8BrNO
8-溴-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪
8-溴-2H-异喹啉-1-酮 8-bromo-2H-isoquinolin-1-one 475994-60-6 C9H6BrNO
8-溴-2H-异喹啉-1-酮
8-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮 8-bromocoumarin 33491-30-4 C9H5BrO2
8-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮
8-溴-2-苯基喹啉 8-bromo-2-phenylquinoline 871507-80-1 C15H10BrN
8-溴-2-苯基喹啉
8-溴-2-甲氧基喹啉 8-bromo-2-methoxyquinoline 146564-18-3 C10H8BrNO
8-溴-2-甲氧基喹啉
8-溴-2-甲氧基-1,5-萘啶 8-bromo-2-methoxy-1,5-naphthyridine 881658-92-0 C9H7BrN2O
8-溴-2-甲氧基-1,5-萘啶
8-溴-2-甲基喹啉 8-bromo-2-methylquinoline 61047-43-6 C10H8BrN
8-溴-2-甲基喹啉
8-溴-2-氯喹噁啉 8-bromo-2-chloroquinoxaline 1092500-67-8 C8H4BrClN2
8-溴-2-氯喹噁啉
8-溴-2-氯喹啉-4-羧酸 8-Bromo-2-chloroquinoline-4-carboxylic acid 902743-27-5 C10H5BrClNO2
8-溴-2-氯喹啉-4-羧酸
8-溴-2-氯喹啉 8-bromo-2-chloroquinoline 163485-86-7 C9H5BrClN
8-溴-2-氯喹啉
8-溴-2-氯喹唑啉 8-bromo-2-chloroquinazoline 956100-63-3 C8H4BrClN2
8-溴-2-氯喹唑啉
8-溴-2-氯-6-氟喹唑啉 8-bromo-2-chloro-6-fluoroquinazoline 953039-63-9 C8H3BrClFN2
8-溴-2-氯-6-氟喹唑啉
8-溴-2-(哌嗪-1-基)喹啉 8-bromo-2-piperazin-1-yl-quinoline 348133-70-0 C13H14BrN3
8-溴-2-(哌嗪-1-基)喹啉
8-溴-2-(三氟甲基)喹啉 8-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline 176722-63-7 C10H5BrF3N
8-溴-2-(三氟甲基)喹啉
8-溴-2,4-二氯喹啉 8-bromo-2,4-dichloroquinoline 406204-86-2 C9H4BrCl2N
8-溴-2,4-二氯喹啉
8-溴-2,4-二氯喹唑啉 8-bromo-2,4-dichloroquinazoline 331647-05-3 C8H3BrCl2N2
8-溴-2,4-二氯喹唑啉
8-溴-2,3-二氢-[1,4]二氧杂芑并[2,3-B]吡啶 8-bromo-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 643067-83-8 C7H6BrNO2
8-溴-2,3-二氢-[1,4]二氧杂芑并[2,3-B]吡啶
8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 8-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 132906-53-7 C12H10BrNO
8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
8-溴-1H-2-喹啉酮 8-bromoquinolin-2(1H)-one 67805-67-8 C9H6BrNO
8-溴-1H-2-喹啉酮
8-溴-11H-苯并[a]咔唑 8-bromo-11H-benzo[a]carbazole 21064-34-6 C16H10BrN
8-溴-11H-苯并[a]咔唑
8-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 8-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one 67805-53-2 C10H8BrNO
8-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮
8-溴-1-氯异喹啉 8-bromo-1-chloroisoquinoline 1233025-78-9 C9H5BrClN
8-溴-1-氯异喹啉
8-溴-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮 8-bromo-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 943749-58-4 C9H8BrNO
8-溴-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮
8-氯甲基喹啉 8-chloromethyl-quinoline 94127-04-5 C10H8ClN
8-氯甲基喹啉
8-氯异喹啉 8-chloroisoquinoline 34784-07-1 C9H6ClN
8-氯异喹啉
8-氯四唑[1,5-A]砒啶 8-chlorotetrazolo[1,5-a]pyridine 40971-88-8 C5H3ClN4
8-氯四唑[1,5-A]砒啶
8-氯喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 8-chloroquinoline-3-carboxylate 71083-19-7 C12H10ClNO2
8-氯喹啉-3-羧酸乙酯
8-氯喹啉-3-羧酸 8-chloro-quinoline-3-carboxylic acid 71082-54-7 C10H6ClNO2
8-氯喹啉-3-羧酸
8-氯喹啉-2-胺 2-amino-8-chloro-quinoline 343868-74-6 C9H7ClN2
8-氯喹啉-2-胺
8-氯喹啉-2-羧酸 8-chloroquinoline-2-carboxylic acid 915922-73-5 C10H6ClNO2
8-氯喹啉-2-羧酸
8-氯喹啉-2,3-二羧酸 8-Chloroquinoline-2,3-dicarboxylic acid 892874-58-7 C11H6ClNO4
8-氯喹啉-2,3-二羧酸
8-氯喹啉 8-chloroquinoline 611-33-6 C9H6ClN
8-氯喹啉
8-氯喹哪啶 8-chloroquinaldine 3033-82-7 C10H8ClN
8-氯喹哪啶
8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪 8-chloroimidazo[1,5-a]pyrazine 56468-23-6 C6H4ClN3
8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪
8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪 8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 68774-77-6 C5H3ClN4
8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪
8-氯[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪 8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine 74803-32-0 C5H3ClN4
8-氯[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪
8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-A]砒啶 8-chloro-[1,2,4]triazole[4,3-a]pyridine 501357-89-7 C6H4ClN3
8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-A]砒啶
8-氯-6-羟基喹啉 8-chloro-6-hydroxyquinoline 18119-24-9 C9H6ClNO
8-氯-6-羟基喹啉
8-氯-6-碘喹啉 8-Chloro-6-iodoquinoline 111454-67-2 C9H5ClIN
8-氯-6-碘喹啉