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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,4-二甲基噻吩 3,4-dimethylthiophene 632-15-5 C6H8S
3,4-二甲基噻吩
3,4-二甲基喹啉 3,4-dimethyl-quinoline 2436-92-2 C11H11N
3,4-二甲基喹啉
3,4-二甲基-5-溴吡啶 3-bromo-4,5-dimethylpyridine 27063-98-5 C7H8BrN
3,4-二甲基-5-溴吡啶
3,4-二甲基-1H-吡唑二氢磷酸盐 3,4-dimethylpyrazole phosphate 202842-98-6 C5H8N2*H3O4P
3,4-二甲基-1H-吡唑二氢磷酸盐
3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 ethyl 4,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 15803-27-7 C8H12N2O2
3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸 3,4-dimethyl-2H-pyrazole-5-carboxylic acid 89831-40-3 C6H8N2O2
3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸
3,4-二甲基-1H-吡唑 3,4-dimethyl-1H-pyrazole 2820-37-3 C5H8N2
3,4-二甲基-1H-吡唑
3,4-二溴异喹啉 3,4-Dibromisochinolin 36963-44-7 C9H5Br2N
3,4-二溴异喹啉
3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛 3,4-dibromothiophene-2,5-dicarbaldehyde 25373-20-0 C6H2Br2O2S
3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛
3,4-二溴噻吩 3,4-dibromothiophene 3141-26-2 C4H2Br2S
3,4-二溴噻吩
3,4-二溴喹啉 3,4-Dibrom-chinolin 41320-96-1 C9H5Br2N
3,4-二溴喹啉
3,4-二溴呋喃 3,4-dibromofuran 32460-02-9 C4H2Br2O
3,4-二溴呋喃
3,4-二溴吡啶 3,4-dibromopyridine 13534-90-2 C5H3Br2N
3,4-二溴吡啶
3,4-二溴-7-氯喹啉 3,4-Dibromo-7-chloroquinoline 373384-15-7 C9H4Br2ClN
3,4-二溴-7-氯喹啉
3,4-二溴-2-二氟吡啶 3,4-Dibromo-2-fluoropyridine 137718-84-4 C5H2Br2FN
3,4-二溴-2-二氟吡啶
3,4-二氰基噻吩 3,4-dicyanothiophene 18853-32-2 C6H2N2S
3,4-二氰基噻吩
3,4-二氯异噻唑-5-羧酸 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid 18480-53-0 C4HCl2NO2S
3,4-二氯异噻唑-5-羧酸
3,4-二氯噻吩 3,4-dichlorothiophene 17249-76-2 C4H2Cl2S
3,4-二氯噻吩
3,4-二氯喹啉 3,4-dichloroquinoline 25836-11-7 C9H5Cl2N
3,4-二氯喹啉
3,4-二氯哒嗪 3,4-dichloropyridazine 1677-80-1 C4H2Cl2N2
3,4-二氯哒嗪
3,4-二氯吡啶盐酸盐 3,4-dichloropyridine hydrochloride 159732-45-3 C5H3Cl2N*ClH
3,4-二氯吡啶盐酸盐
3,4-二氯吡啶-2-胺 3,4-dichloropyridin-2-amine 188577-69-7 C5H4Cl2N2
3,4-二氯吡啶-2-胺
3,4-二氯吡啶 3,4-dichloropyridine 55934-00-4 C5H3Cl2N
3,4-二氯吡啶
3,4-二氯-6-苯基哒嗪 3,4-dichloro-6-phenylpyridazine 64942-62-7 C10H6Cl2N2
3,4-二氯-6-苯基哒嗪
3,4-二氯-5-硝基吡啶 3,4-dichloro-5-nitropyridine 56809-84-8 C5H2Cl2N2O2
3,4-二氯-5-硝基吡啶
3,4-二氯-5-氨基哒嗪 5-amino-3,4-dichloropyridazine 89180-50-7 C4H3Cl2N3
3,4-二氯-5-氨基哒嗪
3,4-二氯-5-吡啶羧酸 4,5-dichloro-3-pyridinecarboxylic acid 473837-10-4 C6H3Cl2NO2
3,4-二氯-5-吡啶羧酸
3,4-二氯-2-甲基吡啶 3,4-dichloro-2-methylpyridine 103949-58-2 C6H5Cl2N
3,4-二氯-2-甲基吡啶
3,4-二氯-2-氟吡啶 3,4-dichloro-2-fluoropyridine 851179-03-8 C5H2Cl2FN
3,4-二氯-2-氟吡啶
3,4-二氨基喹啉 3,4-diaminoquinoline 87751-33-5 C9H9N3
3,4-二氨基喹啉
3,4-二氨基呋扎 3,4-diaminofurazan 17220-38-1 C2H4N4O
3,4-二氨基呋扎
3,4-二氨基吡啶 pyridine-3,4-diamine 54-96-6 C5H7N3
3,4-二氨基吡啶
3,4-二氨基-5-溴-2-氯吡啶 5-bromo-2-chloropyridine-3,4-diamine 163452-78-6 C5H5BrClN3
3,4-二氨基-5-溴-2-氯吡啶
3,4-二氨基-2-羟基吡啶 3,4-Diamino-2-hydroxypyridin 33631-02-6 C5H7N3O
3,4-二氨基-2-羟基吡啶
3,4-二氢罂粟碱 3,4-dihydropapaverine 6957-27-3 C20H23NO4
3,4-二氢罂粟碱
3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 1196-38-9 C9H9NO
3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
3,4-二氢异喹啉 3,4-dihydroisoquinoline 3230-65-7 C9H9N
3,4-二氢异喹啉
3,4-二氢吡啶[3,4-D]嘧啶-4-酮 pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-ol 19178-25-7 C7H5N3O
3,4-二氢吡啶[3,4-D]嘧啶-4-酮
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 3,4-dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone 22246-18-0 C9H9NO2
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
3,4-二氢-7-氨基异喹啉 7-amino-3,4-dihydroisoquinoline 62541-60-0 C9H10N2
3,4-二氢-7-氨基异喹啉
3,4-二氢-6-甲基异喹啉 6-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 69426-28-4 C10H11N
3,4-二氢-6-甲基异喹啉
3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-2-one 3740-59-8 C6H8O2
3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
3,4-二氢-4-羟基-3-(苯基甲基)- 2H-1-苯并吡喃-2-酮 (+/-)-(3R,4RS)-3-benzyl-4-hydroxy-3,4-dihydrochromen-2-one 475570-89-9 C16H14O3
3,4-二氢-4-羟基-3-(苯基甲基)- 2H-1-苯并吡喃-2-酮
3,4-二氢-4-甲基-5-硝基-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 3,4-Dihydro-4-methyl-5-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 132522-82-8 C9H8N2O4
3,4-二氢-4-甲基-5-硝基-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸 3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxylic acid 113942-30-6 C6H5N5O3
3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸
3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-胺 chroman-4-amine 53981-38-7 C9H11NO
3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-胺
3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-b]吡啶 2,3-dihydro-4H-pyrano<3,2-b>pyridine 70381-92-9 C8H9NO
3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-b]吡啶
3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-B]吡啶-4-醇 3,4-Dihydro-2H-pyrano[3,2-b]pyridin-4-ol 754149-09-2 C8H9NO2
3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-B]吡啶-4-醇
3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 acrolein dimer 100-73-2 C6H8O2
3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛
3,4-二氢-2H-吡喃 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyran 110-87-2 C5H8O
3,4-二氢-2H-吡喃