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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-羟甲基烟酸甲酯 methyl 6-(hydroxymethyl)nicotinate 56026-36-9 C8H9NO3
6-羟甲基烟酸甲酯
6-羟甲基喹啉 6-(hydroxymethyl)quinoline 100516-88-9 C10H9NO
6-羟甲基喹啉
6-羟甲基吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate 39977-44-1 C8H9NO3
6-羟甲基吡啶-2-羧酸甲酯
6-羟甲基吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate 41337-81-9 C9H11NO3
6-羟甲基吡啶-2-甲酸乙酯
6-羟基黄烷酮 6-hydroxyflavanone 4250-77-5 C15H12O3
6-羟基黄烷酮
6-羟基苯并呋喃-2-羧酸 6-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid 334022-87-6 C9H6O4
6-羟基苯并呋喃-2-羧酸
6-羟基苯半呋喃 6-hydroxybenzofuran 13196-11-7 C8H6O2
6-羟基苯半呋喃
6-羟基烟酸甲酯 methyl 6-hydroxynicotinate 66171-50-4 C7H7NO3
6-羟基烟酸甲酯
6-羟基烟酸乙酯 ethyl 6-hydroxynicotinate 18617-50-0 C8H9NO3
6-羟基烟酸乙酯
6-羟基烟酸 6-Hydroxynicotinic acid 5006-66-6 C6H5NO3
6-羟基烟酸
6-羟基异喹啉-1(2H)-酮 6-hydroxyisoquinolin-1(2H)-one 252061-78-2 C9H7NO2
6-羟基异喹啉-1(2H)-酮
6-羟基异喹啉 isoquinolin-6-ol 7651-82-3 C9H7NO
6-羟基异喹啉
6-羟基嘧啶-4-羧酸甲酯 methyl 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylate 7399-93-1 C6H6N2O3
6-羟基嘧啶-4-羧酸甲酯
6-羟基嘧啶-4-羧酰胺 6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxamide 98024-63-6 C5H5N3O2
6-羟基嘧啶-4-羧酰胺
6-羟基喹啉-3-甲酸乙酯 6-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 6972-86-7 C12H11NO3
6-羟基喹啉-3-甲酸乙酯
6-羟基喹啉-2-羧酸甲酯 6-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 429687-75-2 C11H9NO3
6-羟基喹啉-2-羧酸甲酯
6-羟基喹啉 6-hydroxyquinoline 580-16-5 C9H7NO
6-羟基喹啉
6-羟基吲唑 1H-indazol-6-ol 23244-88-4 C7H6N2O
6-羟基吲唑
6-羟基吲哚啉-2-酮 6-Hydroxy-oxindol 6855-48-7 C8H7NO2
6-羟基吲哚啉-2-酮
6-羟基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 1-(tert-Butoxycarbonyl)-6-hydroxyindoline 957204-30-7 C13H17NO3
6-羟基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
6-羟基吡啶-3-磺酰酸 6-hydroxy-pyridine-3-sulfonic acid 6684-46-4 C5H5NO4S
6-羟基吡啶-3-磺酰酸
6-羟基吡啶-2-羧酸 6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid 19621-92-2 C6H5NO3
6-羟基吡啶-2-羧酸
6-羟基-7-氮杂吲哚 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-ol 55052-26-1 C7H6N2O
6-羟基-7-氮杂吲哚
6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 N-hydroxyquinolinimide 23439-87-4 C7H4N2O3
6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮
6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯 methyl 6-hydroxy-5-nitronicotinate 222970-61-8 C7H6N2O5
6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯
6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸 6-hydroxy-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 1159010-94-2 C6H6N2O3
6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸
6-羟基-5-喹啉羧醛 6-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde 77717-71-6 C10H7NO2
6-羟基-5-喹啉羧醛
6-羟基-4-嘧啶甲酸 6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid 6299-87-2 C5H4N2O3
6-羟基-4-嘧啶甲酸
6-羟基-4-喹啉羧酸 6-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid 4312-44-1 C10H7NO3
6-羟基-4-喹啉羧酸
6-羟基-4-喹唑酮 6-hydroxyquinazolin-4(3H)-one 16064-10-1 C8H6N2O2
6-羟基-4-喹唑酮
6-羟基-3-碘-甲基吡啶 5-Iodo-6-methylpyridin-2(1H)-one 927870-76-6 C6H6INO
6-羟基-3-碘-甲基吡啶
6-羟基-3-甲基吡啶-2-羧酸 6-hydroxy-3-methylpicolinic acid 115185-81-4 C7H7NO3
6-羟基-3-甲基吡啶-2-羧酸
6-羟基-3-哒嗪甲酸一水合物 6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylic acid, monohydrate 306934-80-5 C5H4N2O3*H2O
6-羟基-3-哒嗪甲酸一水合物
6-羟基-3-哒嗪甲酸 6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylic acid 37972-69-3 C5H4N2O3
6-羟基-3-哒嗪甲酸
6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 6-hydroxybenzofuran-3-one 6272-26-0 C8H6O3
6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮
6-羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮 6-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 53412-38-7 C8H7NO3
6-羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮
6-羟基-2-甲基磺酰基-4-嘧啶羧酸 2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylic acid 6314-14-3 C6H6N2O3S
6-羟基-2-甲基磺酰基-4-嘧啶羧酸
6-羟基-2-甲基烟酸甲酯 methyl 6-hydroxy-2-methylnicotinate 223788-08-7 C8H9NO3
6-羟基-2-甲基烟酸甲酯
6-羟基-2-甲基喹啉 6-hydroxyquinaldine 613-21-8 C10H9NO
6-羟基-2-甲基喹啉
6-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 6-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 308110-07-8 C10H11NO2
6-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
6-羟基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸 2,6-Dihydroxycinchoninsaeure 4363-99-9 C10H7NO4
6-羟基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸
6-羟基-2-喹啉羧酸 6-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid 75434-18-3 C10H7NO3
6-羟基-2-喹啉羧酸
6-羟基-2-(吡啶-2-基)嘧啶-4(3h)-酮 2-pyridin-2-yl-1<i>H</i>-pyrimidine-4,6-dione 10198-74-0 C9H7N3O2
6-羟基-2-(吡啶-2-基)嘧啶-4(3h)-酮
6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮 4,6-dihydroxy-2-(propylsulfanyl)pyrimidine 145783-12-6 C7H10N2O2S
6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮
6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine 1004-75-7 C4H7N5O
6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶
6-羟基-2(1H)-喹啉酮 6-hydroxy-1H-quinolin-2-one 19315-93-6 C9H7NO2
6-羟基-2(1H)-喹啉酮
6-羟基-1H-喹啉-4-酮 4,6-dihydroxyquinoline 3517-61-1 C9H7NO2
6-羟基-1H-喹啉-4-酮
6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol 3373-00-0 C9H11NO
6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
6-磺酸基吡啶-2-羧酸 6-Carboxy-2-sulfo-pyridin 18616-02-9 C6H5NO5S
6-磺酸基吡啶-2-羧酸
6-磺酰基-3-吡啶羧酸 6-sulfonicotinic acid 17624-03-2 C6H5NO5S
6-磺酰基-3-吡啶羧酸