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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-碘异喹啉 3-iodoisoquinoline 66728-97-0 C9H6IN
3-碘异喹啉
3-碘噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-iodothiophene-2-carboxylate 62353-77-9 C6H5IO2S
3-碘噻吩-2-羧酸甲酯
3-碘噻吩 3-thienyl iodide 10486-61-0 C4H3IS
3-碘噻吩
3-碘喹啉-8-胺 8-amino-3-iodoquinoline 497084-47-6 C9H7IN2
3-碘喹啉-8-胺
3-碘喹啉-2(1h)-酮 3-iodoquinolin-2-ol 335649-85-9 C9H6INO
3-碘喹啉-2(1h)-酮
3-碘哒嗪 3-iodopyridazine 65202-53-1 C4H3IN2
3-碘哒嗪
3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 307503-19-1 C7H5IN2
3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶
3-碘吲唑-6-甲酸甲酯 methyl 3-iodo-1H-indazole-6-carboxylate 885518-82-1 C9H7IN2O2
3-碘吲唑-6-甲酸甲酯
3-碘吲唑 3-iodoindazole 66607-27-0 C7H5IN2
3-碘吲唑
3-碘吡啶-2-羧酸 3-iodopicolinic acid 73841-32-4 C6H4INO2
3-碘吡啶-2-羧酸
3-碘吡啶 3-iodopyridine 1120-90-7 C5H4IN
3-碘吡啶
3-碘代-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 885276-23-3 C8H7IN2
3-碘代-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
3-碘代-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 3-iodo-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 685522-76-3 C7H6IN3
3-碘代-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺 3-iodopicolinanilide 57841-90-4 C12H9IN2O
3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺
3-碘-9-乙基咔唑 3-iodo-9-ethylcarbazole 50668-21-8 C14H12IN
3-碘-9-乙基咔唑
3-碘-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 3-iodo-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 59938-33-9 C8H7IN2
3-碘-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
3-碘-7-甲基-1H-吲唑 3-iodo-7-methyl-1H-indazole 847906-27-8 C8H7IN2
3-碘-7-甲基-1H-吲唑
3-碘-7-氮杂吲哚 3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 23616-57-1 C7H5IN2
3-碘-7-氮杂吲哚
3-碘-6-硝基-1-(四氢吡喃-2-基)-1H-吲唑 3-iodo-6-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)indazole 886230-74-6 C12H12IN3O3
3-碘-6-硝基-1-(四氢吡喃-2-基)-1H-吲唑
3-碘-6-甲基哒嗪 3-iodo-6-methylpyridazine 1618-47-9 C5H5IN2
3-碘-6-甲基哒嗪
3-碘-6-甲基-7-氮杂吲哚 3-Iodo-6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1000340-29-3 C8H7IN2
3-碘-6-甲基-7-氮杂吲哚
3-碘-6-溴吲唑 6-bromo-3-iodo-1H-indazole 885521-88-0 C7H4BrIN2
3-碘-6-溴吲唑
3-碘-5-硝基-1H-吲唑 3-iodo-5-nitro-1H-indazole 70315-69-4 C7H4IN3O2
3-碘-5-硝基-1H-吲唑
3-碘-5-甲氧基吡啶 3-iodo-5-methoxypyridine 873302-36-4 C6H6INO
3-碘-5-甲氧基吡啶
3-碘-5-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 3-iodo-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1138443-83-0 C8H7IN2
3-碘-5-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
3-碘-5-(三氟甲基)吡啶-2(1h)-酮 3-iodo-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-ol 300851-88-1 C6H3F3INO
3-碘-5-(三氟甲基)吡啶-2(1h)-酮
3-碘-5-(三氟甲基)-2-吡啶胺 3-iodo-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 211308-82-6 C6H4F3IN2
3-碘-5-(三氟甲基)-2-吡啶胺
3-碘-4-硝基吡啶 3-iodo-4-nitropyridine 89283-70-5 C5H3IN2O2
3-碘-4-硝基吡啶
3-碘-4-甲氧基吡啶 3-iodo-4-methoxypyridine 89640-55-1 C6H6INO
3-碘-4-甲氧基吡啶
3-碘-4-甲基-N-[4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 3-iodo-4-methyl-N-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 943320-50-1 C21H23F3IN3O
3-碘-4-甲基-N-[4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺
3-碘-4-氮杂吲哚 3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 1083181-26-3 C7H5IN2
3-碘-4-氮杂吲哚
3-碘-4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 151266-23-8 C5H4IN5
3-碘-4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶
3-碘-4-三氟甲基吡啶 3-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine 625115-02-8 C6H3F3IN
3-碘-4-三氟甲基吡啶
3-碘-2-羟基-5-硝基吡啶 3-Iodo-5-nitro-2(1H)-pyridinone 25391-58-6 C5H3IN2O3
3-碘-2-羟基-5-硝基吡啶
3-碘-2-硝基吡啶 3-iodo-2-nitropyridine 54231-34-4 C5H3IN2O2
3-碘-2-硝基吡啶
3-碘-2-甲氧基吡啶 3-iodo-2-methoxypyridine 112197-15-6 C6H6INO
3-碘-2-甲氧基吡啶
3-碘-2-甲氧基-6-(吡咯烷-1-基)吡啶 3-Iodo-2-methoxy-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 1228666-06-5 C10H13IN2O
3-碘-2-甲氧基-6-(吡咯烷-1-基)吡啶
3-碘-2-甲基吡啶-4-胺 4-amino-3-iodo-2-methylpyridine 849353-18-0 C6H7IN2
3-碘-2-甲基吡啶-4-胺
3-碘-2-甲基吡啶 3-iodo-2-methylpyridine 15112-62-6 C6H6IN
3-碘-2-甲基吡啶
3-碘-2-三氟甲基吡啶 3-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine 590371-71-4 C6H3F3IN
3-碘-2-三氟甲基吡啶
3-碘-2,5-二甲基噻吩 3-iodo-2,5-dimethylthiophene 40197-02-2 C6H7IS
3-碘-2,5-二甲基噻吩
3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 1082040-63-8 C6H4IN3
3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶
3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 117007-52-0 C6H4IN3
3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
3-碘-1H-1,2,4-噻唑 3-Iod-1,2,4-triazol 7411-20-3 C2H2IN3
3-碘-1H-1,2,4-噻唑
3-碘-1-甲基-1H-吲唑 3-iodo-1-methyl-1H-indazole 52088-10-5 C8H7IN2
3-碘-1-甲基-1H-吲唑
3-碘-1-甲基-1H-吡唑 3-iodo-1-methyl-1H-pyrazole 92525-10-5 C4H5IN2
3-碘-1-甲基-1H-吡唑
3-碘-1-三苯甲游基-1H-1,2,4-噻唑 3-iodo-1-trityl-1H-1,2,4-triazole 151899-62-6 C21H16IN3
3-碘-1-三苯甲游基-1H-1,2,4-噻唑
3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 3-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole 80360-14-1 C14H10INO2S
3-碘-1-(苯磺酰)吲哚
3-硼-2-甲酸基呋喃 3-bromofurfural 14757-78-9 C5H3BrO2
3-硼-2-甲酸基呋喃
3-硼-2-噻吩羧酸 2-carboxythiophene-3-boronic acid 5503-74-2 C5H5BO4S
3-硼-2-噻吩羧酸