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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
7-异丙基靛红 7-isopropylisatin 57816-97-4 C11H11NO2
7-异丙基靛红
7-喹啉羧酸乙酯 Chinolin-carbonsaeure-(7)-ethylester 104294-00-0 C12H11NO2
7-喹啉羧酸乙酯
7-喹啉甲醛 quinoline-7-carbaldehyde 49573-30-0 C10H7NO
7-喹啉甲醛
7-喹啉甲醇 (quinolin-7-yl)methanol 39982-49-5 C10H9NO
7-喹啉甲醇
7-喹啉甲酸 quinoline-7-carboxylic acid 1078-30-4 C10H7NO2
7-喹啉甲酸
7-二甲氨基-4-甲基香豆素 7-dimethylamino-4-methyl-chromen-2-one 87-01-4 C12H13NO2
7-二甲氨基-4-甲基香豆素
7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素 7-diethylamino-3-thenoylcoumarin 77820-11-2 C18H17NO3S
7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素
7-乙酰氧基吲哚 7-acetoxyindole 5526-13-6 C10H9NO2
7-乙酰氧基吲哚
7-乙酰氧基-4-溴甲基香豆素 7-acetoxy-4-bromomethyl-2H-1-benzopyran-2-one 2747-04-8 C12H9BrO4
7-乙酰氧基-4-溴甲基香豆素
7-乙氧基香豆素 7-ethoxycoumarin 31005-02-4 C11H10O3
7-乙氧基香豆素
7-乙氧基-4-氯喹啉 4-chloro-7-ethoxyquinoline 178984-50-4 C11H10ClNO
7-乙氧基-4-氯喹啉
7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮 7-propoxycoumarin 6093-73-8 C12H12O3
7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮
7-三氟甲基-4-硫醇喹啉 4-mercapto 7-trifluoromethyl quinoline 64415-07-2 C10H6F3NS
7-三氟甲基-4-硫醇喹啉
7-[[4-氯-6-(二乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-3-苯基-2-苯并吡喃酮 7-<<4-chloro-6-(diethylamino)-s-triazin-2-yl>amino>-3-phenylcoumarin 5516-22-3 C22H20ClN5O2
7-[[4-氯-6-(二乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-3-苯基-2-苯并吡喃酮
7-[4-(二乙氨基)-2-(己氧基)苯基]-7-(1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)呋喃并[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮 Furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-one, 7-[4-(diethylamino)-2-(hexyloxy)phenyl]-7-(1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)- 98660-18-5 C34H41N3O3
7-[4-(二乙氨基)-2-(己氧基)苯基]-7-(1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)呋喃并[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮
7-[4-(二乙基氨基)-2-乙氧基苯基]-7-(2-甲基-1-辛基-1H-吲哚-3-基)呋喃并[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮 7-[4-(Diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(2-methyl-1-octyl-1h-indol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5(7h)-one 87563-89-1 C36H45N3O3
7-[4-(二乙基氨基)-2-乙氧基苯基]-7-(2-甲基-1-辛基-1H-吲哚-3-基)呋喃并[3,4-B]吡啶-5(7H)-酮
7-Boc-7-氮杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸 7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azaspiro[3.5]nonane-2-carboxylic acid 873924-12-0 C14H23NO4
7-Boc-7-氮杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸
7-Boc-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-甲酸乙酯 7-(tert-butyl) 2-ethyl 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2,7(8H)-dicarboxylate 1053656-22-6 C14H21N3O4
7-Boc-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-甲酸乙酯
7-Boc-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪 tert-butyl 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 345311-03-7 C11H17N3O2
7-Boc-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,5-a]吡嗪-3-甲酸乙酯 7-(tert-butyl) 3-ethyl 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-3,7(8H)-dicarboxylate 1215852-11-1 C13H20N4O4
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,5-a]吡嗪-3-甲酸乙酯
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪 tert-butyl 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 723286-79-1 C10H16N4O2
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪
7-(苯磺酰基)-4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4-chloro-6-iodo-7-(phenylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 876343-09-8 C12H7ClIN3O2S
7-(苯磺酰基)-4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
7-(苯基甲氧基)-1H-吲唑 7-benzyloxyindazole 351210-09-8 C14H12N2O
7-(苯基甲氧基)-1H-吲唑
7-(苄氧基)喹啉-4-醇 7-(benzyloxy)quinolin-4-ol 749922-34-7 C16H13NO2
7-(苄氧基)喹啉-4-醇
7-(苄氧基)吲哚啉 7-benzyloxyindoline 191730-78-6 C15H15NO
7-(苄氧基)吲哚啉
7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯 tert-butyl 7-(benzyloxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate 1262132-95-5 C18H19N3O3
7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯
7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯 tert-butyl 7-(benzyloxy)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylate 1262132-96-6 C18H19N3O3
7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯
7-(羧基甲氧基)-4-甲基香豆素 7-(carboxymethoxy)-4-methylcoumarin 64700-15-8 C12H10O5
7-(羧基甲氧基)-4-甲基香豆素
7-(溴甲基)异喹啉,氢溴酸盐 7-(bromomethyl)isoquinoline hydrobromide 1203372-02-4 BrH*C10H8BrN
7-(溴甲基)异喹啉,氢溴酸盐
7-(溴甲基)异喹啉 7-(bromomethyl) isoquinoline 158654-75-2 C10H8BrN
7-(溴甲基)异喹啉
7-(溴甲基)喹啉氢溴酸 7-bromomethyl-quinoline hydrobromide 188874-61-5 BrH*C10H8BrN
7-(溴甲基)喹啉氢溴酸
7-(溴甲基)喹啉 7-(bromomethyl)quinoline 769100-08-5 C10H8BrN
7-(溴甲基)喹啉
7-(溴甲基)-1-氯异喹啉 7-bromomethyl-1-chloro-isoquinoline 209285-92-7 C10H7BrClN
7-(溴甲基)-1-氯异喹啉
7-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸 7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid 71082-51-4 C11H6F3NO2
7-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸
7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-A]嘧啶 7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 375857-66-2 C7H4F3N3
7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-A]嘧啶
7-(三氟甲基)-1,2,3,4-四羟基喹啉 7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 450-62-4 C10H10F3N
7-(三氟甲基)-1,2,3,4-四羟基喹啉
7-(4-溴苯甲酰)吲哚 7-(4-bromobenzoyl)-1-hydro-indole 91714-50-0 C15H10BrNO
7-(4-溴苯甲酰)吲哚
7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 129722-34-5 C13H16BrNO2
7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
7-(4-氯苯甲酰基)吲哚 (4-chlorophenyl)(1H-indol-7-yl)methanone 91714-48-6 C15H10ClNO
7-(4-氯苯甲酰基)吲哚
7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉 Kelex-100 73545-11-6 C20H29NO
7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉
7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 1361110-64-6 C14H20BNO3
7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪
7-(2-吗啉-4-基-乙氧基)-2-(4-硝基苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]-苯并噻唑 4-(2-((2-(4-nitrophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-7-yl)oxy)ethyl)morpholine 950769-60-5 C21H20N4O4S
7-(2-吗啉-4-基-乙氧基)-2-(4-硝基苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]-苯并噻唑
7-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 7-deaza-2'-C-methyl-adenosine 443642-29-3 C12H16N4O4
7-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
7,8-苯并喹啉 7,8-benzoquinoline 230-27-3 C13H9N
7,8-苯并喹啉
7,8-甲氧基-四氢异喹啉 1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxyisoquinoline 52759-08-7 C11H15NO2
7,8-甲氧基-四氢异喹啉
7,8-二羟基-4-甲基香豆素 4-methyldaphnetin 2107-77-9 C10H8O4
7,8-二羟基-4-甲基香豆素
7,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 8-hydroxydaidzein 75187-63-2 C15H10O5
7,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
7,8-二甲基-4-羟基喹啉 4-Hydroxy-7,8-dimethylquinoline 178984-37-7 C11H11NO
7,8-二甲基-4-羟基喹啉
7,8-二氯异喹啉 7,8-dichloroisoquinoline 61563-36-8 C9H5Cl2N
7,8-二氯异喹啉
7,8-二氯喹啉 7,8-Dichloroquinoline 703-49-1 C9H5Cl2N
7,8-二氯喹啉