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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
7-溴-2,4-二氯吡啶并[3,2-d]嘧啶 7-bromo-2,4-dichloropyrido[3,2-d]pyrimidine 1215074-41-1 C7H2BrCl2N3
7-溴-2,4-二氯吡啶并[3,2-d]嘧啶
7-溴-2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪 7-bromo-2,4-dichloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 1008112-03-5 C6H2BrCl2N3
7-溴-2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
7-溴-2,3-二氢喹啉-4-酮 7-bromo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 114417-34-4 C9H8BrNO
7-溴-2,3-二氢喹啉-4-酮
7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 7-bromoisoindolin-1-one 200049-46-3 C8H6BrNO
7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
7-溴-2,3-二氢-[1,4]二噁英[2,3-b]吡啶 7-bromo-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 95897-49-7 C7H6BrNO2
7-溴-2,3-二氢-[1,4]二噁英[2,3-b]吡啶
7-溴-2,3-二氢-1H-吡啶并〔2,3-B][1,4]恶嗪 7-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazine 946121-78-4 C7H7BrN2O
7-溴-2,3-二氢-1H-吡啶并〔2,3-B][1,4]恶嗪
7-溴-1H-苯并三氮唑 4-bromo-1,2,3-benzotriazole 1064721-11-4 C6H4BrN3
7-溴-1H-苯并三氮唑
7-溴-1H-咪唑并〔1,2-A]吡啶-8-胺 7-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-8-amine 1357945-44-8 C7H6BrN3
7-溴-1H-咪唑并〔1,2-A]吡啶-8-胺
7-溴-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 7-bromo-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 90993-26-3 C6H4BrN3
7-溴-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
7-溴-1H-吲唑-3-胺 7-bromo-1H-indazol-3-amine 1234616-28-4 C7H6BrN3
7-溴-1H-吲唑-3-胺
7-溴-1H-吲唑 7-bromo-1H-indazole 53857-58-2 C7H5BrN2
7-溴-1H-吲唑
7-溴-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate 1158503-82-2 C10H8BrNO2
7-溴-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate 16732-69-7 C11H10BrNO2
7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
7-溴-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶 7-bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 1256806-33-3 C6H4BrN3
7-溴-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶
7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 7-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 902837-42-7 C7H5BrN2
7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮 7-bromo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one 105544-36-3 C7H5BrN2O2
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮
7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 7-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 550998-53-3 C10H7BrO2S
7-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
7-溴-1-甲基吲唑 7-bromo-1-methyl-1H-indazole 1000576-59-9 C8H7BrN2
7-溴-1-甲基吲唑
7-溴-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶 7-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 317840-04-3 C7H6BrN3
7-溴-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶
7-溴-1-甲基-1H-吲哚 7-bromo-1-methyl-1H-indole 280752-68-3 C9H8BrN
7-溴-1-甲基-1H-吲哚
7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 194805-07-7 C16H14BrF2NO4
7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯
7-溴-1-氯异喹啉 7-bromo-1-chloroisoquinoline 215453-51-3 C9H5BrClN
7-溴-1-氯异喹啉
7-溴-1-氨基异喹啉 7-bromoisoquinolin-1-amine 215453-53-5 C9H7BrN2
7-溴-1-氨基异喹啉
7-溴-1,5-萘啶-3-甲酸甲酯 methyl 7-bromo-1,5-naphthyridin-3-carboxylate 958334-24-2 C10H7BrN2O2
7-溴-1,5-萘啶-3-甲酸甲酯
7-溴-1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮 7-bromo-3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 93587-23-6 C6H4BrN3O
7-溴-1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
7-溴-1,3-苯并恶唑-2-胺 ammonia 1211527-07-9 C7H5BrN2O
7-溴-1,3-苯并恶唑-2-胺
7-溴-1,3-二甲基-1H-吲唑 7-Bromo-1,3-dimethyl-1H-indazole 1159511-84-8 C9H9BrN2
7-溴-1,3-二甲基-1H-吲唑
7-溴-1,3-二氯异喹啉 7-bromo-1,3-dichloroisoquinoline 924271-40-9 C9H4BrCl2N
7-溴-1,3-二氯异喹啉
7-溴-1,3-二氢咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮 7-bromo-1,3-dihydro-2H-imidazo<4,5-c>pyridin-2-one 161836-12-0 C6H4BrN3O
7-溴-1,3-二氢咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮
7-溴-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶 7-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 832735-60-1 C6H4BrN3
7-溴-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶
7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 220247-73-4 C9H10BrN*ClH
7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 17680-55-6 C9H10BrN
7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 114744-51-3 C9H10BrN
7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
7-溴-1,2,3,4-四氢吖啶-9-羧酸 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxylic acid 37509-14-1 C14H12BrNO2
7-溴-1,2,3,4-四氢吖啶-9-羧酸
7-溴-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚 7-bromo-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole 879713-65-2 C15H14BrN
7-溴-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
7-氰基异喹啉 7-cyanoisoquinoline 223671-92-9 C10H6N2
7-氰基异喹啉
7-氰基吲哚 7-cyanoindole 96631-87-7 C9H6N2
7-氰基吲哚
7-氰基-1H-吲唑 1H-indazole-7-carbonitrile 256228-64-5 C8H5N3
7-氰基-1H-吲唑
7-氯苯并噻吩 7-chlorobenzothiophene 90407-14-0 C8H5ClS
7-氯苯并噻吩
7-氯苯并[d]噻唑-2-胺 2-Amino-7-chlor-benzthiazol 20358-01-4 C7H5ClN2S
7-氯苯并[d]噻唑-2-胺
7-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 7-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 550998-56-6 C10H7ClO2S
7-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
7-氯异喹啉-3-胺 7-chloroisoquinolin-3-amine 82117-29-1 C9H7ClN2
7-氯异喹啉-3-胺
7-氯异喹啉-3-羧酸 7-Chloroisoquinoline-3-carboxylic acid 234098-55-6 C10H6ClNO2
7-氯异喹啉-3-羧酸
7-氯异喹啉 7-chloroisoquinoline 34784-06-0 C9H6ClN
7-氯异喹啉
7-氯噻唑并[5,4-D]嘧啶 7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine 13316-12-6 C5H2ClN3S
7-氯噻唑并[5,4-D]嘧啶
7-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 7-chloro-thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine 31492-65-6 C6H3ClN2S
7-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸 ethyl 7-chlorothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate 83179-01-5 C10H8ClNO2S
7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸
7-氯喹啉-6-甲醛 7-chloroquinoline-6-carbaldehyde 916812-06-1 C10H6ClNO
7-氯喹啉-6-甲醛
7-氯喹啉-4-甲酸 7-chloroquinoline-4-carboxylic acid 13337-66-1 C10H6ClNO2
7-氯喹啉-4-甲酸
7-氯喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 7-chloroquinoline-3-carboxylate 133455-49-9 C12H10ClNO2
7-氯喹啉-3-羧酸乙酯