1,3-二氢异苯并呋喃-1-醇 | 59868-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1,3-二氢异苯并呋喃-1-醇
• 英文名称: 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol
• 英文别名: 1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol；1-hydroxyphthalane
• CAS: 59868-79-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: GPKWWXXWOOETJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-62 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃-1-醇 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到苯酞
  参考文献：
  名称：

  钌通过碳转移机理催化碳二亚胺对醇的脱氢

  摘要：

  在中性条件下，在甲苯中N，N'-二异丙基碳二亚胺存在下，钌催化的醇脱氢反应顺利进行，得到相应的羰基化合物，收率良好，具有优异的官能团耐受性。这是首次使用碳二亚胺作为醇脱氢氧化的氢受体的报道。机理研究的动力学分析表明，反应是通过氢从醇到钌催化剂的转移机理进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000416
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-二氢异苯并呋喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的制备和分离。

  摘要：

  该出版物描述了异苯并呋喃的合成、分离和表征。异苯并呋喃在合成和物理有机化学中受到普遍关注，因为它是已知最具反应性的二烯之一。已经发表了许多合成途径，但它们都存在产率低和纯化困难等缺点。我们提出了一种合成途径，以经济实惠、市售的起始原料在实验室规模下高产率制备异苯并呋喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.263

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Method for production of aldehydes
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06201156B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  An ether of the following formula (2): (wherein Ra is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, Rb is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a substituted oxy group, and Rc is a hydrocarbon group or a heterocyclic group; Ra and Rc may be combined to form a ring with the adjacent carbon atom and oxygen atom) is reacted with nitrogen monoxide in the presence of a catalyst composed of an imide compound of the following formula (1): (wherein each of R1 and R2 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, or an acyl group; R1 and R2 may be combined to form a double bond, or an aromatic or nonaromatic ring; X is an oxygen atom or a hydroxyl group; and one or two N-substituted cyclic imido groups indicated in the formula (1) may further be formed on R1, R2, or on the double bond or aromatic or nonaromatic ring formed together by R1 and R2) to give an aldehyde of the following formula (3): Ra—CHO  (3) (wherein Ra has the same meaning as defined above).

  以下是该公式的中文翻译： 其中Ra是氢原子、烃基或杂环基，Rb是氢原子、羟基或取代氧基，Rc是烃基或杂环基；Ra和Rc可以结合形成与相邻碳原子和氧原子的环。在以下公式（1）所示的亚胺化合物组成的催化剂存在下，将具有以下公式（2）的醚与一氧化氮反应： 其中R1和R2中的每一个，与彼此相同或不同，是氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或酰基；R1和R2可以结合形成双键，或芳香或非芳香环；X是氧原子或羟基；在公式（1）中指示的一个或两个N-取代的环亚胺基团还可以进一步形成在R1、R2上，或者在由R1和R2共同形成的双键或芳香或非芳香环上）以得到以下公式（3）的醛： Ra—CHO（3） （其中Ra的含义与上文定义的相同）。
• Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure
  作者：L. Catti、K. Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c4cc08211g

  日期：——

  Self-assembled resorcin[4]arene hexamer catalyzes the intramolecular hydroalkoxylation of unsaturated alcohols to the corresponding cyclic ethers under mild conditions.

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。
• Small Molecule Inhibitors of the BfrB–Bfd Interaction Decrease <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Fitness and Potentiate Fluoroquinolone Activity
  作者：Achala N. D. Punchi Hewage、Huili Yao、Baskar Nammalwar、Krishna Kumar Gnanasekaran、Scott Lovell、Richard A. Bunce、Kate Eshelman、Sahishna M. Phaniraj、Molly M. Lee、Blake R. Peterson、Kevin P. Battaile、Allen B. Reitz、Mario Rivera

  DOI：10.1021/jacs.9b00394

  日期：2019.5.22

  inhibitors of the BfrB–Bfd protein–protein interaction. The process was initiated by screening a fragment library and followed by obtaining the structure of a fragment hit bound to BfrB. The structural insights were used to develop a series of 4-(benzylamino)- and 4-((3-phenylpropyl)amino)-isoindoline-1,3-dione analogs that selectively bind BfrB at the Bfd binding site. Challenging P. aeruginosa cells with

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的
• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。