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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 387827-64-7 C12H6F5N
2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶
2-(2,2-二苯基环丙基)-1H-咪唑 2-(2,2-diphenylcyclopropyl)-1H-imidazole 85589-36-2 C18H16N2
2-(2,2-二苯基环丙基)-1H-咪唑
2-(2'-羟基-3',5'-二戊基苯基)苯并三唑 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-dipentyl-phenol 21615-49-6 C22H29N3
2-(2'-羟基-3',5'-二戊基苯基)苯并三唑
2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑 2,2'-bi-1H-benzimidazole 6965-02-2 C14H10N4
2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑
2-(1H-苯并-2-咪唑基)-乙胺 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylamine 29518-68-1 C9H11N3
2-(1H-苯并-2-咪唑基)-乙胺
2-(1H-吲唑-3-基)乙酸甲酯 methyl 2-(1H-indazol-3-yl)acetate 131666-74-5 C10H10N2O2
2-(1H-吲唑-3-基)乙酸甲酯
2-(1H-吡唑-3-基)吡啶 2-(1H-pyrazol-5-yl)pyridine 75415-03-1 C8H7N3
2-(1H-吡唑-3-基)吡啶
2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 1-(2-aminoethyl)pyrrole 29709-35-1 C6H10N2
2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺
2-(1-羟乙基)苯并咪唑 1-benzimidazol-2-ylethanol 19018-24-7 C9H10N2O
2-(1-羟乙基)苯并咪唑
2-(1-甲基吡咯烷基-3-基)乙烷-1-醇 1-Methyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin 36763-96-9 C7H15NO
2-(1-甲基吡咯烷基-3-基)乙烷-1-醇
2-(1-甲基乙基)-4-噻唑甲醇 4-(hydroxymethyl)-2-isopropylthiazole 133047-45-7 C7H11NOS
2-(1-甲基乙基)-4-噻唑甲醇
2-(1-环己烯基)乙胺 2-(1-cyclohexenyl)ethylamine 3399-73-3 C8H15N
2-(1-环己烯基)乙胺
2-(1-哌啶基)苯甲腈 2-(piperidin-1-yl)benzonitrile 72752-52-4 C12H14N2
2-(1-哌啶基)苯甲腈
2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde 58028-74-3 C11H13NO
2-(1-吡咯烷基)苯甲醛
2-(1-吡咯烷基)吡啶-3-甲醛 2-(pyrrolidin-1-yl)-nicotinaldehyde 690632-39-4 C10H12N2O
2-(1-吡咯烷基)吡啶-3-甲醛
2-(1-吡咯烷基)乙酸(HCL) 2-pyrrolidinyl acetic acid hydrochloride 6628-74-6 C6H11NO2*ClH
2-(1-吡咯烷基)乙酸(HCL)
2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物 2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethan-1-amine 195053-92-0 C24H23N3
2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物
2-(1,3-苯并噻唑-2-硫基)丁二酸 2-(1,3-benzothiazol-2-thio)succinic acid 95154-01-1 C11H9NO4S2
2-(1,3-苯并噻唑-2-硫基)丁二酸
2-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-甲基丙-1-醇 2-(β-Hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 5465-08-7 C5H10O3
2-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-甲基丙-1-醇
2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑 2-((difluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 186204-66-0 C8H5F2NO2S2
2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑
2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 4-methyl-5-<(2-aminoethyl)-thiomethyl>-imidazole 38585-67-0 C7H13N3S
2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺
2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮 2,9-dibromo-1,10-phenanthroline-5,6-dione 943861-95-8 C12H4Br2N2O2
2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
2,9,16,23-四叔丁基-29H,31H-酞菁锌 zinc 2,9,16,23,-tetra-tetra-butyl-29H,31H-phthalocyanine 39001-65-5 C48H48N8Zn
2,9,16,23-四叔丁基-29H,31H-酞菁锌
2,9,16,23-四-叔丁基-29H,31H-酞菁 6,15,24,33-Tetratert-butyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21(38),22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-icosaene 35984-93-1 C48H48N8
2,9,16,23-四-叔丁基-29H,31H-酞菁
2,8-二碘二苯并呋喃 2,8-diiododibenzofuran 5943-11-3 C12H6I2O
2,8-二碘二苯并呋喃
2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene 1019842-99-9 C36H26O2P2S
2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩
2,7-二苯基-9H-咔唑 2,7-diphenyl-9H-carbazole 42448-04-4 C24H17N
2,7-二苯基-9H-咔唑
2,7-二甲氧基-9-咔唑 2,7-dimethoxycarbazole 61822-18-2 C14H13NO2
2,7-二甲氧基-9-咔唑
2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 81448-48-8 C12H14N2O2
2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
2,7-二甲基咔唑 2,7-dimethylcarbazole 18992-65-9 C14H13N
2,7-二甲基咔唑
2,7-二溴-9-辛基-9h-咔唑 N-octyl-2,7-dibromocarbazole 726169-75-1 C20H23Br2N
2,7-二溴-9-辛基-9h-咔唑
2,7-二溴-9-庚基-9H-咔唑 2,7-dibromo-9-heptylcarbazole 1173071-58-3 C19H21Br2N
2,7-二溴-9-庚基-9H-咔唑
2,7-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑 2,7-dibromo-9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole 1313900-20-7 C18H10Br3N
2,7-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑
2,7-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑 2,7-dibromo-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole 544436-46-6 C20H23Br2N
2,7-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑
2,7-二氯苯并噻唑 2,7-dichlorobenzothiazole 2942-23-6 C7H3Cl2NS
2,7-二氯苯并噻唑
2,7-二氯-1,8-萘啶 2,7-dichloro-1,8-naphthyridine 55243-02-2 C8H4Cl2N2
2,7-二氯-1,8-萘啶
2,7-二氮杂螺[4.5]-1-癸酮盐酸盐 2,7-diazaspiro[4,5]decan-1-one hydrochloride 1187173-43-8 C8H14N2O*ClH
2,7-二氮杂螺[4.5]-1-癸酮盐酸盐
2,7-二氨基咔唑 2,7-diamino-carbazole 6402-13-7 C12H11N3
2,7-二氨基咔唑
2,7-二叔丁基-9H-咔唑 2,7-di-tert-butyl-9H-carbazole 69386-35-2 C20H25N
2,7-二叔丁基-9H-咔唑
2,7-二叔丁基-9,9-二甲基氧杂蒽 2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene 130525-41-6 C23H30O
2,7-二叔丁基-9,9-二甲基氧杂蒽
2,6-双{[双(2-吡啶基甲基)氨基]甲基}-4-甲基苯酚 2,6-bis[bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl]-4-methylphenol 80528-41-2 C33H34N6O
2,6-双{[双(2-吡啶基甲基)氨基]甲基}-4-甲基苯酚
2,6-双[1,1-双(吡啶-2-基)乙基]吡啶 2,6-bis(1,1-bis(2-pyridyl)ethyl)pyridine 105631-67-2 C29H25N5
2,6-双[1,1-双(吡啶-2-基)乙基]吡啶
2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基]吡啶 2,6-bis([4R,5R]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 863491-46-7 C35H29N5
2,6-双[(4R,5R)-4,5-二氢-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基]吡啶
2,6-双[(4R)-4-叔丁基-2-�f唑啉基]吡啶 2,6-bis[(R)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pyridine 185346-17-2 C19H27N3O2
2,6-双[(4R)-4-叔丁基-2-�f唑啉基]吡啶
2,6-二甲基苯并噻唑 2,6-dimethylbenzothiazole 2941-71-1 C9H9NS
2,6-二甲基苯并噻唑
2,6-二甲基吡啶-4-硼酸频那醇酯 2,6-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 325142-95-8 C13H20BNO2
2,6-二甲基吡啶-4-硼酸频那醇酯
2,6-二甲基吡啶 2,6-dimethylpyridine 108-48-5 C7H9N
2,6-二甲基吡啶
2,6-二甲基吗啉 2,6-dimethyl morpholine 141-91-3 C6H13NO
2,6-二甲基吗啉
2,6-二溴苯甲醛 2,6-dibromobenzaldehyde 67713-23-9 C7H4Br2O
2,6-二溴苯甲醛
2,6-二溴喹唑啉 2,6-dibromoquinazoline 161425-75-8 C8H4Br2N2
2,6-二溴喹唑啉