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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-溴咪唑[1,2-A]吡啶-2-羧酸 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 749849-14-7 C8H5BrN2O2
6-溴咪唑[1,2-A]吡啶-2-羧酸
6-溴吲唑-3-羧酸 6-bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid 660823-36-9 C8H5BrN2O2
6-溴吲唑-3-羧酸
6-溴吲唑 6-bromo-1H-indazole 79762-54-2 C7H5BrN2
6-溴吲唑
6-溴吲哚-3-羧酸 6-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid 101774-27-0 C9H6BrNO2
6-溴吲哚-3-羧酸
6-溴吲哚-3-甲醛 6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde 17826-04-9 C9H6BrNO
6-溴吲哚-3-甲醛
6-溴吲哚-3-乙腈 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)acetonitrile 152213-61-1 C10H7BrN2
6-溴吲哚-3-乙腈
6-溴吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 6-bromo-1H-indole-2-carboxylate 103858-53-3 C11H10BrNO2
6-溴吲哚-2-羧酸乙酯
6-溴吲哚-2-羧酸 6-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid 16732-65-3 C9H6BrNO2
6-溴吲哚-2-羧酸
6-溴吲哚-2-甲醛 6-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde 105191-12-6 C9H6BrNO
6-溴吲哚-2-甲醛
6-溴吲哚 6-bromo-1H-indole 52415-29-9 C8H6BrN
6-溴吲哚
6-溴吡嗪2-羧酸 6-bromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid 1000018-56-3 C7H4BrN3O2
6-溴吡嗪2-羧酸
6-溴吡嗪-2-羧酸 6-bromopyrazine-2-carboxylic acid 1196151-53-7 C5H3BrN2O2
6-溴吡嗪-2-羧酸
6-溴吡啶并[2,3-D]嘧啶-4(1H)-酮 6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 155690-79-2 C7H4BrN3O
6-溴吡啶并[2,3-D]嘧啶-4(1H)-酮
6-溴吡啶并[2,3-D]-2,4-二氨基嘧啶 2,4-diamino-6-bromopyrido<2,3-d>pyrimidine 152941-69-0 C7H6BrN5
6-溴吡啶并[2,3-D]-2,4-二氨基嘧啶
6-溴吡啶[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 142168-97-6 C7H4BrN3O2
6-溴吡啶[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
6-溴吡啶-3,4-二胺 6-bromopyridine-3,4-diamine 1033203-41-6 C5H6BrN3
6-溴吡啶-3,4-二胺
6-溴吡啶-2-羧酸乙酯 6-bromopyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 21190-88-5 C8H8BrNO2
6-溴吡啶-2-羧酸乙酯
6-溴吡啶-2-磺酰胺 6-bromopyridine-2-sulfonamide 856013-04-2 C5H5BrN2O2S
6-溴吡啶-2-磺酰胺
6-溴吡啶-2-磺酰氯 6-bromopyridine-2-sulfonyl chloride 912934-77-1 C5H3BrClNO2S
6-溴吡啶-2-磺酰氯
6-溴吡啶-2-硼酸频哪醇酯 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 651358-83-7 C11H15BBrNO2
6-溴吡啶-2-硼酸频哪醇酯
6-溴吡啶-2-硼酸 (6-bromopyridin-2-yl)boronic acid 440680-34-2 C5H5BBrNO2
6-溴吡啶-2-硼酸
6-溴吡啶-2-甲醛 6-bromo-2-pyridinecarbaldehyde 34160-40-2 C6H4BrNO
6-溴吡啶-2-甲醛
6-溴吡啶-2-甲醇 2-bromo-6-(hydroxymethyl)pyridine 33674-96-3 C6H6BrNO
6-溴吡啶-2-甲醇
6-溴吡啶-2-甲酰胺 6-bromopyridine-2-carboxamide 25194-52-9 C6H5BrN2O
6-溴吡啶-2-甲酰胺
6-溴吡啶- 3 -磺酰氯 6-bromo-pyridine-3-sulfonyl chloride 886371-20-6 C5H3BrClNO2S
6-溴吡啶- 3 -磺酰氯
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 ethyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 1027511-41-6 C9H8BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 912773-22-9 C7H4BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 55899-30-4 C10H9BrN2O2
6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid 876379-74-7 C8H5BrN2O2
6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸
6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine 1264193-11-4 C7H5BrN2
6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 1005209-42-6 C9H8BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸乙酯
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 6-bromo-pyrazolo[1,5-A]pyrimidine-2-carboxylic acid 300717-72-0 C7H4BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸
6-溴吡唑并[1,5-A]-3-氰基嘧啶 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 352637-44-6 C7H3BrN4
6-溴吡唑并[1,5-A]-3-氰基嘧啶
6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺 6-bromomethyl-2,4-diaminopteridine hydrobromide 52853-40-4 BrH*C7H7BrN6
6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺
6-溴H-吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯 ethyl 6-bromopyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate 588720-12-1 C10H9BrN2O2
6-溴H-吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯
6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile 474708-98-0 C8H4BrN3
6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈
6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde 885276-09-5 C8H5BrN2O
6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛
6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine 6188-23-4 C7H5BrN2
6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶
6-溴-吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-胺 6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amine 882670-89-5 C7H5BrN4
6-溴-吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-胺
6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 705263-10-1 C6H4BrN3
6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑
6-溴-n-甲基喹啉-4-胺 6-bromo-N-methyl-quinolin-4-amine 916812-31-2 C10H9BrN2
6-溴-n-甲基喹啉-4-胺
6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-A]砒啶 6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 108281-79-4 C6H4BrN3
6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-A]砒啶
6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡嗪 6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine 1233026-51-1 C5H3BrN4
6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡嗪
6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 6-bromo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 356560-80-0 C6H4BrN3
6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
6-溴-N-甲基烟酰胺 6-bromo-N-methylnicotinamide 869640-48-2 C7H7BrN2O
6-溴-N-甲基烟酰胺
6-溴-N-(1-甲基乙基)-3-吡啶甲胺 (6-Bromo-pyridin-3-ylmethyl)-isopropyl-amine 1289385-04-1 C9H13BrN2
6-溴-N-(1-甲基乙基)-3-吡啶甲胺
6-溴-N-(1-甲基乙基)-2-吡啶胺 (6-bromopyridin-2-yl)-isopropyl-amine 89026-81-3 C8H11BrN2
6-溴-N-(1-甲基乙基)-2-吡啶胺
6-溴-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 6-bromo-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 59514-19-1 C13H12BrNO
6-溴-9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
6-溴-8-碘喹啉 6-bromo-8-iodoquinoline 1078160-90-3 C9H5BrIN
6-溴-8-碘喹啉
6-溴-8-硝基四唑并[1,5-a]吡啶 6-Bromo-8-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridine 16098-20-7 C5H2BrN5O2
6-溴-8-硝基四唑并[1,5-a]吡啶