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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-{5-[4-氨基-2-氟-5-硝基-3-(氧杂环戊烷-2-基)苯基]嘧啶-2-基}丙-2-醇 2-[5-(4-amino-2-fluoro-5-nitro-3-tetrahydrofuran-2-yl-phenyl)pyrimidin-2-yl]propan-2-ol 1384984-28-4 C17H19FN4O4
2-{5-[4-氨基-2-氟-5-硝基-3-(氧杂环戊烷-2-基)苯基]嘧啶-2-基}丙-2-醇
2-[氯(呋喃-2-基)磷酰基]呋喃 di-2-furanylphosphinic chloride 93973-56-9 C8H6ClO3P
2-[氯(呋喃-2-基)磷酰基]呋喃
2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺 4,4'-bis(dimethylamino)-2,2'-bipyridine 85698-56-2 C14H18N4
2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺
2-[4-(乙酰基苯基氨基)丁-1,3-二烯基]-3-乙基苯并恶唑鎓碘化物 2-[4-(<i>N</i>-acetyl-anilino)-buta-1,3-dienyl]-3-ethyl-benzoxazolium; iodide 5217-54-9 C21H21N2O2*I
2-[4-(乙酰基苯基氨基)丁-1,3-二烯基]-3-乙基苯并恶唑鎓碘化物
2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole 34898-30-1 C10H7F3N2
2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑
2-[4-(三氟甲基)]苯基-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯 ethyl 4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-5-carboxylate 175277-03-9 C14H12F3NO2S
2-[4-(三氟甲基)]苯基-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯
2-[4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙醇 2-(4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanol 849021-42-7 C10H15BrN4O
2-[4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙醇
2-[3-(1,3-二氧代异吲哚-2-基)-2-羟基丙基]异吲哚-1,3-二酮 N,N'-(2-Hydroxypropandiyl)-diphthalimid 73825-95-3 C19H14N2O5
2-[3-(1,3-二氧代异吲哚-2-基)-2-羟基丙基]异吲哚-1,3-二酮
2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑 4-bromo-α,α-dimethyl-α-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl) toluene 192775-97-6 C14H18BrNO
2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑
2-[(呋喃-2-基甲基)亚磺酰基]乙酸 2-((furan-2-ylmethyl)sulfinyl)acetic acid 108499-26-9 C7H8O4S
2-[(呋喃-2-基甲基)亚磺酰基]乙酸
2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)acetic acid 875-97-8 C5H5NO4S
2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯
2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]乙醇 2-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)ethanol 1246922-88-2 C6H7BrN2O2
2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]乙醇
2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazole-5-carboxylic acid 302964-02-9 C9H12N2O4S
2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸
2-Brome-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one 1035219-96-5 C6H5BrN2OS
2-Brome-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮
2-BOC-氨基噻唑-4-羧酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazole-4-carboxylic acid 83673-98-7 C9H12N2O4S
2-BOC-氨基噻唑-4-羧酸
2-BOC-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷 tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate 236406-49-8 C12H22N2O2
2-BOC-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷
2-(苯并噻唑-2-基)-5-溴苯酚 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-bromophenol 90481-37-1 C13H8BrNOS
2-(苯并噻唑-2-基)-5-溴苯酚
2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑 (1H-benzimidazol-2-yl)phenylmethanol 50-97-5 C14H12N2O
2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑
2-(甲硫基)-4-氯-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate 583878-42-6 C9H11ClN2O2S
2-(甲硫基)-4-氯-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯
2-(甲硫基)-2-咪唑啉 2-methylthioimidazoline 20112-79-2 C4H8N2S
2-(甲硫基)-2-咪唑啉
2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯 methyl 5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate 13138-73-3 C6H6N2O4
2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯
2-(甲氧基甲基)吡咯烷 2-methoxymethylpyrrolidine 76946-27-5 C6H13NO
2-(甲氧基甲基)吡咯烷
2-(甲基硫代)苯并咪唑 2-(methylthio)benzimidazole 7152-24-1 C8H8N2S
2-(甲基硫代)苯并咪唑
2-(甲基巯基)-2-噻唑啉 2-methylsulfanyl-4,5-dihydrothiazoline 19975-56-5 C4H7NS2
2-(甲基巯基)-2-噻唑啉
2-(溴甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶 2-Bromomethylthieno<3,2-d>pyrimidine 77294-18-9 C7H5BrN2S
2-(溴甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶
2-(溴甲基)哌啶 2-bromomethylpiperidine 408340-10-3 C6H12BrN
2-(溴甲基)哌啶
2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑 2-bromo-1-thiazol-2-yl-ethanone 3292-77-1 C5H4BrNOS
2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑
2-(氯甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶 2-Chloromethylthieno<3,2-d>pyrimidine 77294-17-8 C7H5ClN2S
2-(氯甲基)噻吩并[3,2-D]嘧啶
2-(氯甲基)喹唑啉 2-chloromethylquinazoline 6148-18-1 C9H7ClN2
2-(氯甲基)喹唑啉
2-(氯甲基)-9-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 2-(chloromethyl)-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 796067-44-2 C10H9ClN2O
2-(氯甲基)-9-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
2-(氯甲基)-4-氟-1,3-苯并噻唑 2-Chloromethyl-4-fluoro-benzothiazole 110704-21-7 C8H5ClFNS
2-(氯甲基)-4-氟-1,3-苯并噻唑
2-(氯甲基)-1-甲基哌啶 2-(chloromethyl)-N-methyl-piperidine 49665-74-9 C7H14ClN
2-(氯甲基)-1-甲基哌啶
2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 2-chloromethyl-1-methyl-1H-benzimidazole 4760-35-4 C9H9ClN2
2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑
2-(氟甲基)-3-(2-甲基苯基)-6-硝基-3H-恶唑啉-4-酮 2-fluoromethyl-3-(o-hydroxymethylphenyl)-6-nitro-4(3H)-quinazolinone 56287-73-1 C16H12FN3O3
2-(氟甲基)-3-(2-甲基苯基)-6-硝基-3H-恶唑啉-4-酮
2-(哌啶-2-基)苯并[d]噻唑 2-piperidin-2-yl-benzothiazole 51785-22-9 C12H14N2S
2-(哌啶-2-基)苯并[d]噻唑
2-(呋喃-2-甲基氨基)嘧啶-5-硼酸频那醇酯 N-(Furan-2-ylmethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine 1218790-00-1 C15H20BN3O3
2-(呋喃-2-甲基氨基)嘧啶-5-硼酸频那醇酯
2-(吡啶-2-基)嘧啶-5-羧酸 2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid 933988-22-8 C10H7N3O2
2-(吡啶-2-基)嘧啶-5-羧酸
2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶 tert-butyl (piperidin-2-ylmethyl)carbamate 141774-61-0 C11H22N2O2
2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶
2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑 4-[[(2-aminoethyl)thio]-methyl]-N,N-dimethyl-2-thiazolemethanamine 78441-62-0 C9H17N3S2
2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑
2-(二甲基氨基)-4-嘧啶甲腈 2-dimethylaminopyrimidine-4-carbonitrile 79605-00-8 C7H8N4
2-(二甲基氨基)-4-嘧啶甲腈
2-(二环己基膦酰基)-1-苯基-1H-吡咯 N–phenyl–2–(dicyclohexylphosphino)pyrrole 672937-60-9 C22H30NP
2-(二环己基膦酰基)-1-苯基-1H-吡咯
2-(二环己基膦基)-2’-羟基联苯基 2-hydroxy-2′-dicyclohexylphosphinobiphenyl 304435-67-4 C24H31OP
2-(二环己基膦基)-2’-羟基联苯基
2-(二氯甲基)苯并咪唑 2-(dichloromethyl)-1H-benzimidazole 5466-57-9 C8H6Cl2N2
2-(二氯甲基)苯并咪唑
2-(乙基硫代)-2-咪唑啉 2-(ethylthio)imidazoline 7320-60-7 C5H10N2S
2-(乙基硫代)-2-咪唑啉
2-(三氯乙酰)吡咯 pyrrol-2-yl trichloromethyl ketone 35302-72-8 C6H4Cl3NO
2-(三氯乙酰)吡咯
2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸 2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid 78016-96-3 C6H3F3N2O4
2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸
2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈锂盐 lithium 4,5-dicyano-2-(trifluoromethyl)imidazolide 761441-54-7 C6F3N4*Li
2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈锂盐
2-(三氟甲基)-1H-咪唑 2-trifluoromethylimidazole 66675-22-7 C4H3F3N2
2-(三氟甲基)-1H-咪唑
2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸 2-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylic acid 1286734-84-6 C5H2F3NO2S
2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸
2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸 2-(trifluoromethyl)thiazole-4-carboxylic acid 915030-08-9 C5H2F3NO2S
2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸