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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
四甲基萘 1,2,3,4-Tetramethylbenzene 488-23-3 C10H14
四甲基萘
四甲基哌啶锂 Piperidine, 2,2,6,6-tetramethyl-, lithium salt 38227-87-1 C9H19LiN
四甲基哌啶锂
四溴噻吩 Tetrabromothiophene 3958-03-0 C4Br4S
四溴噻吩
四溴吡咯 2,3,4,5-tetrabromopyrrole 54705-14-5 C4HBr4N
四溴吡咯
四氯噻吩 2,3,4,5-tetrachlorothiophene 6012-97-1 C4Cl4S
四氯噻吩
四氯吡嗪 tetrachloropyrazine 13484-50-9 C4Cl4N2
四氯吡嗪
四氯吡啶甲酸 3,4,5,6-tetrachloropicolinic acid 10469-09-7 C6HCl4NO2
四氯吡啶甲酸
四氢糠酰哌嗪 N-(tetrahydro-2-furoyl)-piperazine 63074-07-7 C9H16N2O2
四氢糠酰哌嗪
四氢硫代吡喃-4-甲腈 tetrahydro-2H-thiopyran-4-carbonitrile 195503-40-3 C6H9NS
四氢硫代吡喃-4-甲腈
四氢硫代吡喃-3-甲醛 tetrahydrothiopyran-3-carbaldehyde 61571-06-0 C6H10OS
四氢硫代吡喃-3-甲醛
四氢异喹啉 5,6,7,8-tetra-hydro-isoquinoline 36556-06-6 C9H11N
四氢异喹啉
四氢异喹啉 Tetrahydroisoquinoline 91-21-4 C9H11N
四氢异喹啉
四氢噻喃-4-酮 1,1-二氧化物 1,1-dioxotetrahydrothiopyran-4-one 17396-35-9 C5H8O3S
四氢噻喃-4-酮 1,1-二氧化物
四氢噻喃-4-酮 Tetrahydrothiopyran-4-one 1072-72-6 C5H8OS
四氢噻喃-4-酮
四氢噻喃-4-甲醛 4-thianylcarbaldehyde 50675-19-9 C6H10OS
四氢噻喃-4-甲醛
四氢噻唑 1,3-thiazolidine 504-78-9 C3H7NS
四氢噻唑
四氢噻吩 tetrahydrothiophen 110-01-0 C4H8S
四氢噻吩
四氢嘧啶-1(2H)-甲酸叔丁酯 tert-butyl tetrahydropyrimidine-1(2H)-carboxylate 867065-85-8 C9H18N2O2
四氢嘧啶-1(2H)-甲酸叔丁酯
四氢嘧啶 ectoine 96702-03-3 C6H10N2O2
四氢嘧啶
四氢咔唑酮 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 15128-52-6 C12H11NO
四氢咔唑酮
四氢呋喃-3-乙酸 2-(tetrahydrofuran-3-yl)acetic acid 138498-97-2 C6H10O3
四氢呋喃-3-乙酸
四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺 N-<3-(methylamino)propyl>tetrahydrofuran-2-carboxamide 81403-67-0 C9H18N2O2
四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺
四氢呋喃-2-乙酸 (tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid 2434-00-6 C6H10O3
四氢呋喃-2-乙酸
四氢呋喃-2,5-二羧酸 tetrahydrofuran-2,5-dicarboxylic acid 6338-43-8 C6H8O5
四氢呋喃-2,5-二羧酸
四氢吡喃酮 Tetrahydro-4H-pyran-4-one 29943-42-8 C5H8O2
四氢吡喃酮
四氢吡喃-4-醇 Tetrahydro-pyran-4-ol 2081-44-9 C5H10O2
四氢吡喃-4-醇
四氢吡喃-4-羧酸甲酯 tetrahydropyran-4-carboxylic acid methyl ester 110238-91-0 C7H12O3
四氢吡喃-4-羧酸甲酯
四氢吡喃-4-羧酸乙酯 ethyl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate 96835-17-5 C8H14O3
四氢吡喃-4-羧酸乙酯
四氢吡喃-4-磺酰氯 tetrahydro-2H-pyran-4-sulfonyl chloride 338453-21-7 C5H9ClO3S
四氢吡喃-4-磺酰氯
四氢吡喃-4-甲酸 Tetrahydropyran-4-carboxylic acid 5337-03-1 C6H10O3
四氢吡喃-4-甲酸
四氢吡喃-4-基-乙酸乙酯 ethyl tetrahydropyran-4-acetate 103260-44-2 C9H16O3
四氢吡喃-4-基-乙酸乙酯
四氢吡喃-4-乙酸 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid 85064-61-5 C7H12O3
四氢吡喃-4-乙酸
四氢吡喃-4-乙酰氯 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetyl chloride 40500-05-8 C7H11ClO2
四氢吡喃-4-乙酰氯
四氢吡喃-4,4-二羧酸 tetrahydro-4H-pyran-4,4-dicarboxylic acid 5337-04-2 C7H10O5
四氢吡喃-4,4-二羧酸
四氢吡喃-4,4-二甲酸二甲酯 4,4-dimethyl dihydro-2H-pyran-4,4(3H)-dicarboxylate 149777-00-4 C9H14O5
四氢吡喃-4,4-二甲酸二甲酯
四氢吡喃-3(R)-环醇 R-3-hydroxytetrahydropyran 100937-76-6 C5H10O2
四氢吡喃-3(R)-环醇
四氢吡喃-2-甲醇 Tetrahydropyran-2-methanol 100-72-1 C6H12O2
四氢吡喃-2-甲醇
四氢吡喃 Oxane 142-68-7 C5H10O
四氢吡喃
四氢吡啶并[c]悉尼酮 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]oxadiazolo[3,4-a]pyridin-8-ium-3-olate 105786-95-6 C6H8N2O2
四氢吡啶并[c]悉尼酮
四氢-噻吩-3-醇 tetrahydrothiophene-3-ol 3334-05-2 C4H8OS
四氢-噻吩-3-醇
四氢-7A-甲基-1H-恶唑并[3,4-C]-恶唑 5-Methyl-3,7-dioxa-1-aza-bicyclo<3.3.0>octan 7747-34-4 C6H11NO2
四氢-7A-甲基-1H-恶唑并[3,4-C]-恶唑
四氢-6,7-异喹啉二醇 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide 52768-23-7 BrH*C9H11NO2
四氢-6,7-异喹啉二醇
四氢-5-羟基-1H-嘧啶-2-酮 tetrahydro-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone 1852-18-2 C4H8N2O2
四氢-5-羟基-1H-嘧啶-2-酮
四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇 tetrahydro-5-methyl-2-furanmethanol 6126-49-4 C6H12O2
四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇
四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸 5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 4344-84-7 C5H6O4
四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸
四氢-4H-硫代吡喃-4-酮 1-氧化物 tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 1-oxide 17396-36-0 C5H8O2S
四氢-4H-硫代吡喃-4-酮 1-氧化物
四氢-4-羟基-6-异丙基-5,5-二甲基-1H-嘧啶-2-酮 4-hydroxy-6-isopropyl-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyrimidin-2-one 14068-64-5 C9H18N2O2
四氢-4-羟基-6-异丙基-5,5-二甲基-1H-嘧啶-2-酮
四氢-4-甲基-2H-吡喃-4-胺 4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-amine 693245-65-7 C6H13NO
四氢-4-甲基-2H-吡喃-4-胺
四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 3-methoxycarbonyltetrahydropyran-4-one 4160-61-6 C7H10O3S
四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯
四氢-3-甲基-3-羟基呋喃 methyl-3 hydroxy-3 tetrahydrofuranne 64360-69-6 C5H10O2
四氢-3-甲基-3-羟基呋喃