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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-3-硫代环丁烷氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 tert-butyl thietan-3-ylcarbamate 943437-98-7 C8H15NO2S
N-3-硫代环丁烷氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
N-1-萘基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺 N-(naphthalen-1-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 1196694-11-7 C35H25N
N-1-萘基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
N-(哌啶乙基)乙二胺 <i>N</i>-(2-piperidino-ethyl)-ethylenediamine 5625-69-4 C9H21N3
N-(哌啶乙基)乙二胺
N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺 2-(trimethylsilylamino)-4-(trimethylsilyloxy)-s-triazine 52523-35-0 C9H20N4OSi2
N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺
N-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-甲基-2,4-二氧代-5-嘧啶基)甲酰胺 4-Amino-5-formylamino-3-methyluracil 14785-95-6 C6H8N4O3
N-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-甲基-2,4-二氧代-5-嘧啶基)甲酰胺
N-(6-乙氧基-2-苯并噻唑基)苯磺酰胺 N-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide 15850-94-9 C15H14N2O3S2
N-(6-乙氧基-2-苯并噻唑基)苯磺酰胺
N-(5-溴呋喃-2基)-2-甲磺基乙胺盐酸盐 N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine 845658-68-6 C8H12BrNO3S
N-(5-溴呋喃-2基)-2-甲磺基乙胺盐酸盐
N-(4-苯氧基苯基)-2-吡啶甲酰胺 N-(4-phenoxyphenyl)-2-pyridinecarboxamide 255904-96-2 C18H14N2O2
N-(4-苯氧基苯基)-2-吡啶甲酰胺
N-(4-溴苯基甲酰)基噻唑烷硫酮 3-(4-bromobenzoyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 74834-46-1 C10H8BrNOS2
N-(4-溴苯基甲酰)基噻唑烷硫酮
N-(4-溴苯基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺 N-(4-bromophenyl)-N,9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine 1181679-85-5 C30H21BrN2
N-(4-溴苯基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺
N-(4-氨基苯磺酰基)磺胺甲恶唑 N-(4-Aminobenzenesulfonyl) Sulfamethoxazole 135529-16-7 C16H16N4O5S2
N-(4-氨基苯磺酰基)磺胺甲恶唑
N-(4-氨基苯基)-2-哌啶酮 1-(4-aminophenyl)piperidin-2-one 438056-68-9 C11H14N2O
N-(4-氨基苯基)-2-哌啶酮
N-(4-氟苄基)-1-甲基哌啶-4-胺 N-(4-fluorobenzyl)-1-methylpiperidin-4-amine 359878-47-0 C13H19FN2
N-(4-氟苄基)-1-甲基哌啶-4-胺
N-(4,5-二氢-1-甲基-4-氧代-1H-咪唑-2-基)氨基磷酰二氯 chlorophosphoric creatinine 25221-53-8 C4H6Cl2N3O2P
N-(4,5-二氢-1-甲基-4-氧代-1H-咪唑-2-基)氨基磷酰二氯
N-(3-氰苯基)吡咯 1-(3-cyanophenyl)pyrrole 175134-98-2 C11H8N2
N-(3-氰苯基)吡咯
N-(3-氯丙基)吡咯烷盐酸盐 1-(3-chloropropyl)pyrrolidine hydrochloride 57616-69-0 C7H14ClN*ClH
N-(3-氯丙基)吡咯烷盐酸盐
N-(3-氯丙基)吗啉 4-(3-chloropropyl)morpholine 7357-67-7 C7H14ClNO
N-(3-氯丙基)吗啉
N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐 3-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 1001020-17-2 C8H12N2O
N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酸盐
N-(3-氨基丙基)丙烷-1,3-二胺-2-(氯甲基)噁丙环(1:1) 1H-pyrazol-1-ol 81945-73-5 C3H4N2O
N-(3-氨基丙基)丙烷-1,3-二胺-2-(氯甲基)噁丙环(1:1)
N-(3-氨丙基)吗啉 4-(3-Aminopropyl)morpholine 123-00-2 C7H16N2O
N-(3-氨丙基)吗啉
N-(3-叔丁基-5-吡唑基)-4硝基苯胺基肟 N-(3-tert-butyl-5-pyrazolyl)-4-nitrobenzamide oxime 152828-23-4 C14H17N5O3
N-(3-叔丁基-5-吡唑基)-4硝基苯胺基肟
N-(3-丁炔)邻苯二甲酰亚胺 N-(3-butynyl)phthalimide 14396-90-8 C12H9NO2
N-(3-丁炔)邻苯二甲酰亚胺
N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 1-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride 7250-67-1 C6H12ClN*ClH
N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐
N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 4-(2-chloroethyl)morpholine hydrochride 3647-69-6 C6H12ClNO*ClH
N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐
N-(2-氯丙基)哌啶 (+/-)-1-<2-Chlor-propyl>-piperidin 698-92-0 C8H16ClN
N-(2-氯丙基)哌啶
N-(2-氨基乙基)吗啉 4-(2-AMINOETHYL)MORPHOLINE 2038-03-1 C6H14N2O
N-(2-氨基乙基)吗啉
N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉 N-(β-aminoethyl)tetrahydroquinoline 37481-18-8 C11H16N2
N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉
N-(2-氨基-4-三氟甲苯基)吡咯烷 2-(pyrrolidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline 133184-80-2 C11H13F3N2
N-(2-氨基-4-三氟甲苯基)吡咯烷
N-(2-氨乙基)-4-羟基哌啶 N-(2-aminoethyl)-4-hydroxypiperidine 129999-60-6 C7H16N2O
N-(2-氨乙基)-4-羟基哌啶
N-(2-氨乙基)-1,4-哌嗪二基二乙胺 N<sup>1</sup>-(2-(4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl)ethyl)ethane-1,2-diamine 31295-54-2 C10H25N5
N-(2-氨乙基)-1,4-哌嗪二基二乙胺
N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺 N-furfuryloxyphthalimide 39685-81-9 C13H9NO4
N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺
N-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride 1078163-20-8 C7H12ClF3N2O
N-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐
N-(1H-苯并[d]咪唑-4-基)甲酰胺 4(7)-formylbenzimidazole 137654-47-8 C8H7N3O
N-(1H-苯并[d]咪唑-4-基)甲酰胺
N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺 N-(1-phenylethyl)benzamide 3480-59-9 C15H15NO
N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺
N-(1-乙氧甲酰哌啶-4-基)苯胺 N-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidinyl)aniline 116512-92-6 C14H20N2O2
N-(1-乙氧甲酰哌啶-4-基)苯胺
N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)丙-2-胺 N-isopropyl-2-benzothiazolesulfenamide 10220-34-5 C10H12N2S2
N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)丙-2-胺
N-((5,6-二甲氧基吡啶-2-基)甲基)-5-甲基-5-(噻唑-2-基)-[2,3-联吡啶]-4-羧酰胺 N-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)methyl]-5'-methyl-5-(1,3-thiazol-2-yl)-2,3'-bipyridine-4-carboxamide 1224846-01-8 C23H21N5O3S
N-((5,6-二甲氧基吡啶-2-基)甲基)-5-甲基-5-(噻唑-2-基)-[2,3-联吡啶]-4-羧酰胺
N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺 N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-diaminohexane 61260-55-7 C24H50N4
N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺
N,N-硫酰二咪唑 N,N`-sulfuryldiimidazole 7189-69-7 C6H6N4O2S
N,N-硫酰二咪唑
N,N-二苯基-9h-咔唑-3-胺 (3-diphenylamino)carbazole 883224-26-8 C24H18N2
N,N-二苯基-9h-咔唑-3-胺
N,N-二苯基-9H-咔唑-2-胺 N,N-diphenyl-9H-carbazol-2-amine 929099-71-8 C24H18N2
N,N-二苯基-9H-咔唑-2-胺
N,N-二甲基吡咯烷-3-胺双盐酸盐 N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine dihydrochloride 50534-42-4 C6H16Cl2N2
N,N-二甲基吡咯烷-3-胺双盐酸盐
N,N-二甲基-9H-咔唑-3-胺 3-(N,N-dimethylamino)-carbazole 1140-50-7 C14H14N2
N,N-二甲基-9H-咔唑-3-胺
N,N-二甲基-2-吗啉羧胺 N,N-dimethylmorpholine-2-carboxamide 135072-23-0 C7H14N2O2
N,N-二甲基-2-吗啉羧胺
N,N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺 N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide 133228-21-4 C5H9N3O2S
N,N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺
N,N-二咪唑基甲烷 1,1'-bis(imidazolyl)methane 84661-56-3 C7H8N4
N,N-二咪唑基甲烷
N,N-二乙基硫代氨基甲酰-2-苯并噻唑硫醚 benzo[d]thiazol-2-yl diethylcarbamodithioate 95-30-7 C12H14N2S3
N,N-二乙基硫代氨基甲酰-2-苯并噻唑硫醚
N,N-二乙基-4-(6-甲基苯并噻唑-2-基)苯胺 N,N-diethyl-4-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)aniline 10205-63-7 C18H20N2S
N,N-二乙基-4-(6-甲基苯并噻唑-2-基)苯胺
N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺 N,N-diethylthiophene-3-carboxamide 73540-75-7 C9H13NOS
N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺
N,N'-硫羰基二咪唑 1,1'-Thiocarbonyldiimidazole 6160-65-2 C7H6N4S
N,N'-硫羰基二咪唑