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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氮杂环丁酮 2-azetidinone 930-21-2 C3H5NO
2-氮杂环丁酮
2-氮杂环丁烷甲胺 2-aminomethylazetidine 103550-76-1 C4H10N2
2-氮杂环丁烷甲胺
2-氮杂双环[3,3,1]辛基-3-甲酸 cis-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid 118353-96-1 C8H13NO2
2-氮杂双环[3,3,1]辛基-3-甲酸
2-氮杂-双环[2,2,1]庚烷 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane 279-24-3 C6H11N
2-氮杂-双环[2,2,1]庚烷
2-氨甲基异烟酸 2-(methylamino)isonicotinic acid 876717-53-2 C7H8N2O2
2-氨甲基异烟酸
2-氨甲基嘧啶醋酸盐 2-aminomethylpyrimidine acetate 1246834-64-9 C2H4O2*C5H7N3
2-氨甲基嘧啶醋酸盐
2-氨甲基吡啶 (2-aminomethylpyridine) 3731-51-9 C6H8N2
2-氨甲基吡啶
2-氨甲基-5-甲基噻吩 (5-methylthiophen-2-yl)methanamine 104163-34-0 C6H9NS
2-氨甲基-5-甲基噻吩
2-氨甲基-5-甲基吡嗪 (5-methylpyrazine-2-yl)methylamine 132664-85-8 C6H9N3
2-氨甲基-5-甲基吡嗪
2-氨甲基-5-氯吡啶盐酸盐 (5-chloropyridin-2-yl)methanamine 67938-76-5 C6H7ClN2
2-氨甲基-5-氯吡啶盐酸盐
2-氨甲基-4-氯吡啶 (4-Chloropyridin-2-yl)methanamine dihydrochloride 114780-09-5 C6H9Cl3N2
2-氨甲基-4-氯吡啶
2-氨甲基-4-氟吡啶 (4-fluoropyridin-2-yl)methanamine 859166-87-3 C6H7FN2
2-氨甲基-4-氟吡啶
2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶 2-aminomethyl-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine 175277-74-4 C7H6ClF3N2
2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶
2-氨基苯并噻唑-7-甲酸 2-aminobenzo[d]thiazole-7-carboxylic acid 71224-95-8 C8H6N2O2S
2-氨基苯并噻唑-7-甲酸
2-氨基甲基嘧啶盐酸盐 2-aminomethylpyrimidine hydrochloride 372118-67-7 C5H7N3*ClH
2-氨基甲基嘧啶盐酸盐
2-氨基甲基-5-溴吡啶 (5-bromopyridin-2-yl)methanamine 173999-23-0 C6H7BrN2
2-氨基甲基-5-溴吡啶
2-氨基甲基-3-甲基吡啶 (3-methylpyridin-2-yl)methanamine 153936-26-6 C7H10N2
2-氨基甲基-3-甲基吡啶
2-氨基甲基-3-氯吡啶 (3-chloropyridin-2-yl)methanamine 500305-98-6 C6H7ClN2
2-氨基甲基-3-氯吡啶
2-氨基甲基-3-氟吡啶双盐酸盐 (3-Fluoropyridin-2-yl)methanamine dihydrochloride 312904-49-7 C6H9Cl2FN2
2-氨基甲基-3-氟吡啶双盐酸盐
2-氨基烟酸乙酯 2-aminopyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 13362-26-0 C8H10N2O2
2-氨基烟酸乙酯
2-氨基恶唑 2-amino-1,3-oxazole 4570-45-0 C3H4N2O
2-氨基恶唑
2-氨基异烟酸甲酯 methyl 2-aminoisonicotinate 6937-03-7 C7H8N2O2
2-氨基异烟酸甲酯
2-氨基异烟酸乙酯 2-amino-4-ethoxycarbonyl-pyridine 13362-30-6 C8H10N2O2
2-氨基异烟酸乙酯
2-氨基噻唑盐酸盐 2-aminothiazole hydrochloride 6142-05-8 C3H4N2S*ClH
2-氨基噻唑盐酸盐
2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯 2-amino-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 32955-21-8 C6H8N2O2S
2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯
2-氨基噻唑-5-甲酸 2-aminothiazole-5-carboxylic acid 40283-46-3 C4H4N2O2S
2-氨基噻唑-5-甲酸
2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯 1-(2-aminothiazol-4-yl)ethan-1-one 101258-16-6 C5H6N2OS
2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯
2-氨基噻吩并[2,3-D]噻唑 amino-2-thieno[2,3-d]thiazole 40507-56-0 C5H4N2S2
2-氨基噻吩并[2,3-D]噻唑
2-氨基噻吩-3-甲腈 2-amino-3-cyanothiophene 4651-82-5 C5H4N2S
2-氨基噻吩-3-甲腈
2-氨基嘧啶-5-腈 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile 1753-48-6 C5H4N4
2-氨基嘧啶-5-腈
2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯 5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-ylamine 402960-38-7 C10H16BN3O2
2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯
2-氨基嘧啶-5-硼酸 (2-aminopyrimidin-5-yl)boronic acid 936250-22-5 C4H6BN3O2
2-氨基嘧啶-5-硼酸
2-氨基嘧啶-5-甲酸乙脂 ethyl 2-aminopyrimidine-5-carboxylate 57401-76-0 C7H9N3O2
2-氨基嘧啶-5-甲酸乙脂
2-氨基嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 2-aminopyrimidine-4-carboxylate 916056-77-4 C7H9N3O2
2-氨基嘧啶-4-羧酸乙酯
2-氨基嘧啶-4-甲醛 2-Aminopyrimidine-4-carboxaldehyde 165807-06-7 C5H5N3O
2-氨基嘧啶-4-甲醛
2-氨基嘧啶-4,5-二醇 2-amino-5-hydroxy-3<i>H</i>-pyrimidin-4-one 40769-68-4 C4H5N3O2
2-氨基嘧啶-4,5-二醇
2-氨基喹喔啉 quinoxalin-2-ylamine 5424-05-5 C8H7N3
2-氨基喹喔啉
2-氨基喹啉-6-羧酸 2-Aminoquinoline-6-carboxylic acid 736919-39-4 C10H8N2O2
2-氨基喹啉-6-羧酸
2-氨基喹啉-6-甲酸苄酯 2-amino-quinoline-6-carboxylic acid benzyl ester 863492-35-7 C17H14N2O2
2-氨基喹啉-6-甲酸苄酯
2-氨基喹啉-4-羧酸 2-amino-quinoline-4-carboxylic acid 157915-68-9 C10H8N2O2
2-氨基喹啉-4-羧酸
2-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 2-aminoquinoline-3-carboxylate 36926-83-7 C12H12N2O2
2-氨基喹啉-3-羧酸乙酯
2-氨基喹啉 2-aminoquinoline 580-22-3 C9H8N2
2-氨基喹啉
2-氨基喹唑啉 quinazolin-2-ylamine 1687-51-0 C8H7N3
2-氨基喹唑啉
2-氨基哌嗪 2-Piperazinamine 471925-18-5 C4H11N3
2-氨基哌嗪
2-氨基咪唑 1H-imidazol-2-amine 7720-39-0 C3H5N3
2-氨基咪唑
2-氨基吡啶-D6 [G-2H]-2-aminopyridine 203784-57-0 C5H6N2
2-氨基吡啶-D6
2-氨基吡啶-6-甲醛 6-aminopicolinaldehyde 332884-35-2 C6H6N2O
2-氨基吡啶-6-甲醛
2-氨基吡啶-5-羧酸甲酯 2-amino-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 308348-93-8 C6H7N3O2
2-氨基吡啶-5-羧酸甲酯
2-氨基吡啶-5-磺酸 pyridine-2-amino-5-sulphonic acid 16250-08-1 C5H6N2O3S
2-氨基吡啶-5-磺酸
2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯 2-aminopyridine-5-boronic acid pinacol ester 827614-64-2 C11H17BN2O2
2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯