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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶 1-methyl-4-(m-methoxyphenyl)-4-cyanopiperidine 5460-79-7 C14H18N2O
4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶
4-氰基-3-碘吡啶 3-iodoisonicotinonitrile 10386-28-4 C6H3IN2
4-氰基-3-碘吡啶
4-氰基-3-氯哒嗪 3-chloro-4-pyridazinecarbonitrile 1445-56-3 C5H2ClN3
4-氰基-3-氯哒嗪
4-氰基-3-四氢噻吩酮 4-oxotetrahydrothiophene-3-carbonitrile 16563-14-7 C5H5NOS
4-氰基-3-四氢噻吩酮
4-氰基-3,5-二碘吡啶 3,5-diiodoisonicotinonitrile 827616-50-2 C6H2I2N2
4-氰基-3,5-二碘吡啶
4-氰基-2-羟基喹啉 2-hydroxy-quinoline-4-carbonitrile 63158-99-6 C10H6N2O
4-氰基-2-羟基喹啉
4-氰基-2-碘砒啶 2-iodoisonicotinonitrile 114821-24-8 C6H3IN2
4-氰基-2-碘砒啶
4-氰基-2-甲氧基吡啶 4-cyano-2-methoxypyridine 72716-86-0 C7H6N2O
4-氰基-2-甲氧基吡啶
4-氰基-2-甲基-1H-吲哚 2-methyl-1H-indole-4-carbonitrile 1360883-22-2 C10H8N2
4-氰基-2-甲基-1H-吲哚
4-氰基-2-氟吡啶 2-fluoroisonicotinonitrile 3939-14-8 C6H3FN2
4-氰基-2-氟吡啶
4-氰基-2-吡啶羧酸乙酯 ethyl 4-cyanopicolinate 97316-50-2 C9H8N2O2
4-氰基-2-吡啶羧酸乙酯
4-氰基-2-丙基吡啶 2-propylisonicotinonitrile 33744-19-3 C9H10N2
4-氰基-2-丙基吡啶
4-氰基-2(1H)-吡啶酮 2-hydroxyisonicotinonitrile 94805-51-3 C6H4N2O
4-氰基-2(1H)-吡啶酮
4-氰基-1-(4-氟苯基)-2(1H)-吡啶酮 1-(4-Fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carbonitrile 929000-78-2 C12H7FN2O
4-氰基-1-(4-氟苯基)-2(1H)-吡啶酮
4-氯苯并噻唑 4-chlorobenzothiazole 3048-45-1 C7H4ClNS
4-氯苯并噻唑
4-氯苯并呋喃[3,2d]吡啶 4-chlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine 39876-88-5 C10H5ClN2O
4-氯苯并呋喃[3,2d]吡啶
4-氯苯并呋喃 4-chlorobenzofuran 257864-14-5 C8H5ClO
4-氯苯并呋喃
4-氯苯并呋喃 4-chloro-2,1,3-benzoxadiazole 7116-16-7 C6H3ClN2O
4-氯苯并呋喃
4-氯苯并[f]异喹啉 4-chlorobenzo[f]isoquinoline 32081-28-0 C13H8ClN
4-氯苯并[f]异喹啉
4-氯苯乙胺 4-chlorophenylethylamine 156-41-2 C8H10ClN
4-氯苯乙胺
4-氯羰基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(chlorocarbonyl)piperazine-1-carboxylate 59878-28-3 C10H17ClN2O3
4-氯羰基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-氯砒啶-2-氨基甲酸甲酯 methyl (4-chloropyridin-2-yl)carbamate 889676-38-4 C7H7ClN2O2
4-氯砒啶-2-氨基甲酸甲酯
4-氯甲基异噁唑 4-chloromethyl-isoxazole 98020-14-5 C4H4ClNO
4-氯甲基异噁唑
4-氯甲基噻唑盐酸盐 4-(chloromethyl)thiazole hydrochloride 7709-58-2 C4H4ClNS*ClH
4-氯甲基噻唑盐酸盐
4-氯甲基吡啶酰肼 4-chloropyridine-2-carbohydrazide 73771-11-6 C6H6ClN3O
4-氯甲基吡啶酰肼
4-氯甲基吡啶盐酸盐 4-picolylchloride hydrochloride 1822-51-1 C6H6ClN*ClH
4-氯甲基吡啶盐酸盐
4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 4-chloromethyl-7-hydroxycoumarin 25392-41-0 C10H7ClO3
4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮
4-氯甲基-6-甲氧基嘧啶 4-(chloromethyl)-6-methoxypyrimidine 94170-63-5 C6H7ClN2O
4-氯甲基-6-甲氧基嘧啶
4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮 4-(chloromethyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one 41295-65-2 C11H9ClO2
4-氯甲基-6-甲基-苯并吡喃-2-酮
4-氯甲基-3,5-二甲基异噁唑 4-chloromethyl-3,5-dimethylisoxazole 19788-37-5 C6H8ClNO
4-氯甲基-3,5-二甲基异噁唑
4-氯甲基-2-甲基喹啉 4-(chloromethyl)-2-methylquinoline 288399-19-9 C11H10ClN
4-氯甲基-2-甲基喹啉
4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-1,3-噻唑 4-chloromethyl-2-(2-furyl)thiazole 13386-49-7 C8H6ClNOS
4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-1,3-噻唑
4-氯甲基-2,6-二氯嘧啶 2,4-dichloro-6-(chloromethyl)pyrimidine 94170-66-8 C5H3Cl3N2
4-氯甲基-2,6-二氯嘧啶
4-氯烟酸乙酯盐酸盐 ethyl 4-chloronicotinate 37831-62-2 C8H8ClNO2
4-氯烟酸乙酯盐酸盐
4-氯烟酸 4-chloronicotinic acid 10177-29-4 C6H4ClNO2
4-氯烟酸
4-氯异喹啉 4-chloroisoquinoline 1532-91-8 C9H6ClN
4-氯异喹啉
4-氯四氢-2H-吡喃 4-chlorotetrahydro-2H-pyran 1768-64-5 C5H9ClO
4-氯四氢-2H-吡喃
4-氯噻唑并[4,5-C]吡啶 4-chlorothiazolo[4,5-c]pyridine 214045-74-6 C6H3ClN2S
4-氯噻唑并[4,5-C]吡啶
4-氯噻唑-5-甲醛 4-chlorothiazole-5-carbaldehyde 104146-17-0 C4H2ClNOS
4-氯噻唑-5-甲醛
4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸乙酯 4-chloro-thieno[3,2-b]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 596794-87-5 C9H7ClN2O2S
4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸乙酯
4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine 16269-66-2 C6H3ClN2S
4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶 4-chlorothieno[3,2-c]pyridine 27685-94-5 C7H4ClNS
4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶
4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine 14080-59-2 C6H3ClN2S
4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶
4-氯噻分并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 63873-61-0 C8H3ClN2S
4-氯噻分并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
4-氯嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 4-chloropyrimidine-5-carboxylate 41103-17-7 C7H7ClN2O2
4-氯嘧啶-5-甲酸乙酯
4-氯嘧啶-5-甲酸 4-chloropyrimidine-5-carboxylic acid 933686-33-0 C5H3ClN2O2
4-氯嘧啶-5-甲酸
4-氯嘧啶-5-甲腈 4-chloro-pyrimidine-5-carbonitrile 16357-68-9 C5H2ClN3
4-氯嘧啶-5-甲腈
4-氯嘧啶-2-羧酸 4-chloropyrimidine-2-carboxylic acid 944901-20-6 C5H3ClN2O2
4-氯嘧啶-2-羧酸
4-氯嘧啶-2-甲醛 4-chloropyrimidine-2-carbaldehyde 944902-13-0 C5H3ClN2O
4-氯嘧啶-2-甲醛
4-氯嘧啶 4-chloropyrimidine 17180-93-7 C4H3ClN2
4-氯嘧啶