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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-肼基-2-甲基吡啶 5-hydrazino-2-methyl-pyridine 197516-48-6 C6H9N3
5-肼基-2-甲基吡啶
5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮 methyl 2-oxoindoline-5-carboxylate 199328-10-4 C10H9NO3
5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮
5-羧酸吲哚-羧酸 1H-indole-2,5-dicarboxylic acid 117140-77-9 C10H7NO4
5-羧酸吲哚-羧酸
5-羧酸-2-噻吩甲酸甲酯 thiophene-2,5-dicarboxylic acid monomethyl ester 50340-79-9 C7H6O4S
5-羧酸-2-噻吩甲酸甲酯
5-羟甲基脲嘧啶 5-hydroxymethyl uracil 4433-40-3 C5H6N2O3
5-羟甲基脲嘧啶
5-羟甲基异恶唑 isoxazol-5-ylmethanol 98019-60-4 C4H5NO2
5-羟甲基异恶唑
5-羟甲基噁唑烷-2-酮 5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one 7517-99-9 C4H7NO3
5-羟甲基噁唑烷-2-酮
5-羟甲基-3-氨基吡啶 (5-aminopyridin-3-yl)methanol 443649-18-1 C6H8N2O
5-羟甲基-3-氨基吡啶
5-羟甲基-2-苯基嘧啶 (2-phenylpyrimidin-5-yl)methanol 886531-62-0 C11H10N2O
5-羟甲基-2-苯基嘧啶
5-羟甲基-2-呋喃甲酸 5-hydroxymethyl-furan-2-carboxylic acid 6338-41-6 C6H6O4
5-羟甲基-2-呋喃甲酸
5-羟甲基-1H-苯并咪唑 (1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanol 106429-29-2 C8H8N2O
5-羟甲基-1H-苯并咪唑
5-羟甲基-1-甲基-1H-吡唑 (1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol 84547-61-5 C5H8N2O
5-羟甲基-1-甲基-1H-吡唑
5-羟基苯酞 5-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one 55104-35-3 C8H6O3
5-羟基苯酞
5-羟基苯噁唑啉-2(3H)-酮 5-hydroxy-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one 54209-92-6 C7H5NO3
5-羟基苯噁唑啉-2(3H)-酮
5-羟基甲基-2-硫尿嘧啶 4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-mercaptopyrimidine 93185-31-0 C5H6N2O2S
5-羟基甲基-2-硫尿嘧啶
5-羟基甲基-2-甲基嘧啶-4-醇 4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-pyrimidin 698-30-6 C6H8N2O2
5-羟基甲基-2-甲基嘧啶-4-醇
5-羟基烟酸甲酯 methyl 5-hydroxy-3-pyridinecarboxylate 30766-22-4 C7H7NO3
5-羟基烟酸甲酯
5-羟基烟酸 5-hydroxynicotinic acid 27828-71-3 C6H5NO3
5-羟基烟酸
5-羟基异喹啉 5-hydroxyisoquinoline 2439-04-5 C9H7NO
5-羟基异喹啉
5-羟基嘧啶 5-pyrimidinol 26456-59-7 C4H4N2O
5-羟基嘧啶
5-羟基喹喔啉 5-hydroxyquinoxaline 17056-99-4 C8H6N2O
5-羟基喹喔啉
5-羟基喹啉 quinolin-5-ol 578-67-6 C9H7NO
5-羟基喹啉
5-羟基咪唑并[1,2-a]嘧啶 imidazolo<1,2-a>pyrimidine-5(1H)-one 55662-68-5 C6H5N3O
5-羟基咪唑并[1,2-a]嘧啶
5-羟基呋喃-2(5H)-酮 5-hydroxy-2-(5H)-furanone 14032-66-7 C4H4O3
5-羟基呋喃-2(5H)-酮
5-羟基吲哚-3-甲醛 5-hydroxyindole-3-carbaldehyde 3414-19-5 C9H7NO2
5-羟基吲哚-3-甲醛
5-羟基吲哚-3-乙酸 5-Hydroxyindole-3-acetic acid 54-16-0 C10H9NO3
5-羟基吲哚-3-乙酸
5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-hydroxypyrazine-2-carboxylate 13924-95-3 C6H6N2O3
5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯
5-羟基吡嗪-2-羧酸 5-hydroxypyrazinoic acid 34604-60-9 C5H4N2O3
5-羟基吡嗪-2-羧酸
5-羟基吡啶-3,4-二羧酸-4-甲酯 5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid 4-methyl ester 243980-03-2 C8H7NO5
5-羟基吡啶-3,4-二羧酸-4-甲酯
5-羟基吡啶-2-磺酸 5-hydroxypyridine-2-sulfonic Acid 139263-48-2 C5H5NO4S
5-羟基吡啶-2-磺酸
5-羟基-六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 203663-25-6 C12H21NO3
5-羟基-六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸叔丁酯
5-羟基-7-氮杂吲哚 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol 98549-88-3 C7H6N2O
5-羟基-7-氮杂吲哚
5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-ol 194151-99-0 C9H11NO
5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉
5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇 ginkgotoxin 1464-33-1 C9H13NO3
5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇
5-羟基-4-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮 5-hydroxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one 1194700-73-6 C9H8O3
5-羟基-4-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮
5-羟基-4-甲基嘧啶 4-methyl-5-hydroxypyrimidine 101257-87-8 C5H6N2O
5-羟基-4-甲基嘧啶
5-羟基-4(1H)-嘧啶酮 5-hydroxypyrimidin-4(3H)-one 15837-41-9 C4H4N2O2
5-羟基-4(1H)-嘧啶酮
5-羟基-3-苯基-2-苯并呋喃酮 5-hydroxy-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one 29001-15-8 C14H10O3
5-羟基-3-苯基-2-苯并呋喃酮
5-羟基-3-甲基-5-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1,3-噻唑烷-2-硫酮 5-Hydroxy-3-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-2-thione 10225-81-7 C8H15NO5S2
5-羟基-3-甲基-5-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1,3-噻唑烷-2-硫酮
5-羟基-3-吡啶羧胺 5-hydroxypyridine-3-carboxamide 101512-21-4 C6H6N2O2
5-羟基-3-吡啶羧胺
5-羟基-3-吡啶甲醛 5-hydroxynicotinaldehyde 1060804-48-9 C6H5NO2
5-羟基-3-吡啶甲醛
5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 5-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 56469-02-4 C9H9NO2
5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
5-羟基-2-疏基苯并咪唑 5-Hydroxy-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol 92806-98-9 C7H6N2OS
5-羟基-2-疏基苯并咪唑
5-羟基-2-甲氧基嘧啶 2-methoxypyrimidin-5-ol 91233-70-4 C5H6N2O2
5-羟基-2-甲氧基嘧啶
5-羟基-2-甲氧基吡啶 6-methoxypyridine-3-ol 51834-97-0 C6H7NO2
5-羟基-2-甲氧基吡啶
5-羟基-2-甲基吲哚 2-methyl-1H-indol-5-ol 13314-85-7 C9H9NO
5-羟基-2-甲基吲哚
5-羟基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 5-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 14097-42-8 C10H13NO
5-羟基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
5-羟基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸 5-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acid 132829-86-8 C6H5NO4
5-羟基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸
5-羟基-2-哌啶 5-hydroxypiperidin-2-one 19365-07-2 C5H9NO2
5-羟基-2-哌啶
5-羟基-2-吡啶羧酸 5-hydroxypicolinic acid 15069-92-8 C6H5NO3
5-羟基-2-吡啶羧酸