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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)-酮 4-chloro-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one 346599-62-0 C7H5ClN2O
4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)-酮
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酰胺 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide 920966-13-8 C8H6ClN3O
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酰胺
4-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲醛 4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde 1032815-07-8 C14H9ClN2O3S
4-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲醛
4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 4-chloro-1-(phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 5334-48-5 C11H7ClN4
4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
4-氯-1-甲基吡唑 4-chloro-1-methyl-1H-pyrazole 35852-81-4 C4H5ClN2
4-氯-1-甲基吡唑
4-氯-1-甲基吡咯并[3,2-C]吡啶 4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 27382-01-0 C8H7ClN2
4-氯-1-甲基吡咯并[3,2-C]吡啶
4-氯-1-甲基-3-硝基喹啉-2(1H)-酮 4-chloro-1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone 79966-13-5 C10H7ClN2O3
4-氯-1-甲基-3-硝基喹啉-2(1H)-酮
4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 4-chloro-1-methyl-1H-quinolin-2-one 32262-17-2 C10H8ClNO
4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮
4-氯-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶 4-chloro-1-methyl-1H-imidazo(4,5-c)pyridine 50432-68-3 C7H6ClN3
4-氯-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶
4-氯-1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 74420-05-6 C8H7ClN2
4-氯-1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸 4-chloro-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 59060-16-1 C9H8ClN3O2
4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸
4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 4-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 651744-48-8 C16H25ClN2Si
4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
4-氯-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 4-chloro-1-triisopropylsilylpyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol 685513-98-8 C16H25ClN2OSi
4-氯-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇
4-氯-1-(3-氟苯基)-1-丁酮 4-chloro-1-(3-fluorophenyl)butan-1-one 3110-52-9 C10H10ClFO
4-氯-1-(3-氟苯基)-1-丁酮
4-氯-1-(2-氟苯基)-1-丁酮 4-chloro-1-(2-fluorophenyl)butan-1-one 2823-19-0 C10H10ClFO
4-氯-1-(2-氟苯基)-1-丁酮
4-氯-1-(2-噻吩基)丁酮 4-chloro-1-(thien-2-yl)-1-butanone 43076-59-1 C8H9ClOS
4-氯-1-(2-噻吩基)丁酮
4-氯-1,6-萘啶 4-chloro-1,6-naphthyridine 6861-84-3 C8H5ClN2
4-氯-1,6-萘啶
4-氯-1,6-二甲基-1H-咪唑并吡啶 4-chloro-1,6-dimethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 870135-17-4 C8H8ClN3
4-氯-1,6-二甲基-1H-咪唑并吡啶
4-氯-1,3-二甲基吡唑并[3,4-B]吡啶-5-羰酰氯 4-Chloro-1,3-Dimethyl-1H-Pyrazolo[3,4-B]Pyridine-5-Carbonyl Chloride 175201-95-3 C9H7Cl2N3O
4-氯-1,3-二甲基吡唑并[3,4-B]吡啶-5-羰酰氯
4-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑3,4-吡啶-5-羧酸 4-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 175201-94-2 C9H8ClN3O2
4-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑3,4-吡啶-5-羧酸
4-氯-1(2H-)-异喹啉酮 4-chloro-1-(2H)-isoquinolone 56241-09-9 C9H6ClNO
4-氯-1(2H-)-异喹啉酮
4-氯 3-碘-苯甲酸甲酯 5-bromo-1,3-benzoxazole 132244-31-6 C7H4BrNO
4-氯 3-碘-苯甲酸甲酯
4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉 6,7-dimethoxy-4-chloroquinoline 35654-56-9 C11H10ClNO2
4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉
4-氮杂苯并咪唑 1H-Imidazo[4,5-b]pyridine 273-21-2 C6H5N3
4-氮杂苯并咪唑
4-氮杂吲哚-3-甲醛 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carbaldehyde 276862-85-2 C8H6N2O
4-氮杂吲哚-3-甲醛
4-氮杂吲哚-3-甲酸 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid 860496-20-4 C8H6N2O2
4-氮杂吲哚-3-甲酸
4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 17288-32-3 C10H10N2O2
4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
4-氮杂吲哚 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 272-49-1 C7H6N2
4-氮杂吲哚
4-氨甲基四氢吡喃 4-tetrahydropyranmethylamine 130290-79-8 C6H13NO
4-氨甲基四氢吡喃
4-氨甲基嘧啶 pyrimidin-4-ylmethanamine 45588-79-2 C5H7N3
4-氨甲基嘧啶
4-氨甲基哒嗪 pyridazin-4-ylmethanamine 519020-42-9 C5H7N3
4-氨甲基哒嗪
4-氨甲基哌啶 4-Aminomethylpiperidine 7144-05-0 C6H14N2
4-氨甲基哌啶
4-氨基苯并噻吩 benzo[b]thiophen-4-amine 17402-83-4 C8H7NS
4-氨基苯并噻吩
4-氨基苯并咪唑 4-aminobenzimidazole 4331-29-7 C7H7N3
4-氨基苯并咪唑
4-氨基甲基喹啉盐酸盐 Quinolin-4-ylmethanamine dihydrochloride 878778-84-8 C10H12Cl2N2
4-氨基甲基喹啉盐酸盐
4-氨基甲基喹啉盐酸盐 1-quinolin-4-ylmethanamine 5632-13-3 C10H10N2
4-氨基甲基喹啉盐酸盐
4-氨基甲基-2(1H)-喹啉酮 4-(aminomethyl)quinolin-2(1H)-one 132973-43-4 C10H10N2O
4-氨基甲基-2(1H)-喹啉酮
4-氨基烟酸甲酯 methyl 4-aminonicotinate 16135-36-7 C7H8N2O2
4-氨基烟酸甲酯
4-氨基烟酸乙酯 4-Amino-nicotinsaeure-ethylester 16952-66-2 C8H10N2O2
4-氨基烟酸乙酯
4-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-aminoazepane-1-carboxylate 196613-57-7 C11H22N2O2
4-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
4-氨基氧芴 4-aminodibenzofuran 50548-43-1 C12H9NO
4-氨基氧芴
4-氨基异苯并呋喃-1,3-二酮 3-aminophthalic anhydride 17395-99-2 C8H5NO3
4-氨基异苯并呋喃-1,3-二酮
4-氨基异喹啉盐酸盐 isoquinolin-4-amine hydrochloride 1423031-91-7 C9H8N2*ClH
4-氨基异喹啉盐酸盐
4-氨基异喹啉-1-甲腈 4-Amino-isoquinoline-1-carbonitrile 573758-69-7 C10H7N3
4-氨基异喹啉-1-甲腈
4-氨基异喹啉-1(2H)-酮 4-Amino-1(2H)-isoquinolinone monohydrochloride 108127-91-9 C9H8N2O*ClH
4-氨基异喹啉-1(2H)-酮
4-氨基异喹啉 4-aminoisoquinoline 23687-25-4 C9H8N2
4-氨基异喹啉
4-氨基四氢呋喃-3-醇 4-aminotetrahydrofuran-3-ol 144870-96-2 C4H9NO2
4-氨基四氢呋喃-3-醇
4-氨基四氢吡喃醋酸盐 tetrahydro-2H-pyran-4-amine acetate 1005498-91-8 C2H4O2*C5H11NO
4-氨基四氢吡喃醋酸盐
4-氨基四氢吡喃盐酸盐 tetrahydro-2H-pyran-4-ylamine monohydrochloride 33024-60-1 C5H11NO*ClH
4-氨基四氢吡喃盐酸盐
4-氨基四氢吡喃 4-aminotetrahydropyran 38041-19-9 C5H11NO
4-氨基四氢吡喃